Практикум по органической химии. Тамбов: Изд-во Тамб гос техн ун-та, 2004. 80 с. Пособие включает: небольшое теоретическое введение, связанное с эксперимен

 
СИНТЕЗ БРОМЭТАНА 
Ц е л ь р а б о т ы : 
1 
Ознакомить студентов со способом непрямого галогенирования спиртов. 
2 
Научить выделять полученный продукт из реакционной массы. 
3 
Закрепить знания по способам получения и химическим свойствам спиртов и галогенуглеводо-
родов. 
4 
Выработать навыки обращения с химической посудой, реактивами. 
5 
Ознакомить с побочными процессами, проходящими при проведении синтеза, со способами 
утилизации отработанных реактивов. 
6 
Привить навыки работы со справочной литературой и развить умение формулировать выводы из 
проделанной работы. 
Реактивы (в расчете на одно рабочее место): 
1 Спирт этиловый 
40 см
3
2 Азотная кислота, 5 % 
0,5 
см
3
3 Кислота серная (конц.) 
75 см
3
4 Уксусная кислота 
0,3 
см
3
5 Гидроксид натрия (1н.) 
0,2 
см
3
6 Калий бромистый 
60 г 
7 Кальций хлористый безводный 
10 г 
8 Нитрат серебра (2 %) 
2 см
3
9 Йодид натрия 
0,2 г 
10 Ацетон
2 см
3
11 Лед 
12 Вода дистиллированная 
35 см
3 
Посуда и приборы (в расчете на одно рабочее 

---

место): 
1 Установка для синтеза (рис. 11) 
1 
2 Электрическая плитка 
1 
3 Баня песчаная 
4 Делительная воронка 
1 
5 Воронка 
1 
6 Мерный цилиндр (50 см
3
) 
1 
7 Мерный цилиндр (100 см
3
) 
1 
8 Емкость для отходов 
1 
9 Резиновые перчатки 
1 
10 Защитные очки 
1 
11 Склянка под реактивы 
1 
12 Капельница 
1 
13 Штатив с пробирками (20 шт.) 
1 
14 Колба-приемник 
1 
15 Фильтровальная бумага 
16 Пробка с хлоркальциевой трубкой 
1 
Синтез галогенуглеводородов может быть осуществлен из алканов (по радикальному механизму), 
из алкенов (по механизму радикального или электрофильного присоединения), из ароматических угле-
водородов (электрофильным замещением), из спиртов (нуклеофильным замещением гидроксила), взаи-
модействием карбонильных соединений с галогенидами фосфора, тионилом, фосгеном. 
В реакциях нуклеофильного замещения реакционная способность спиртов изменяется следующим 
образом: в третичных спиртах гидроксил замещается легче, чем во вторичных, а вторичные спирты бо-
лее реакционноспособные, чем первичные. 
Электрофильное присоединение к алкенам протекает по правилу Марковникова, радикальное – 
против правила Марковникова. В реакциях радикального замещения наиболее активный атом водорода 
у третичного атома углерода. 
Бромистый этил и другие галогенуглеводороды применяют в органическом синтезе для алкилиро-
вания. Галогеналкилы вступают в реакцию со многими классами органических соединений и поэтому 
нашли применение как в промышленном, так и в препаративном синтезе. В лабораторных условиях га-
логеналкилы часто получают нуклеофильным замещением гидроксила в спирте на галоген. 
Для получения бромистого этила применяют этиловый спирт 
t 
° 
4
2
5
2
SO
H
KBr
OH
H
C
+
+
⇄
O
H
KHSO
Br
H
C
2
4
5
2
+
+
. 
При этом также протекают и побочные реакции: 
↑
+
+
→

+
2
2
2
4
2
SO
O
2H
Br
SO
H
2HBr
o
t
, 
3
2
2
3
4
2
3
2
3
2
3
CH
OCH
CH
CH
SO
H
CH
HOCH
H
OSO
CH
CH
+
→

+
o
t
. 
Для уменьшения потери продукта необходимо соблюдать условия проведения реакции. 
Методика выполнения работы 
В круглодонную колбу налейте 40 см