Практикум по органической химии. Тамбов: Изд-во Тамб гос техн ун-та, 2004. 80 с. Пособие включает: небольшое теоретическое введение, связанное с эксперимен

 
9.1 Проба Подобедова–Молиша
(реакция является общей для углеводов) 
 
К 1 см
3
 раствора глюкозы добавьте 1–2 капли 10 % спиртового раствора 
α-нафтола и 4 – 6 ка-
пель конц. H
2
SO
4
 (работать очень осторожно). 
Аналитический эффект – на границе раздела двух слоев образуется фиолетовое кольцо (если 
вместо 
α-нафтола взять раствор тимола, то образуется красное кольцо). 
 Реакция основана на том, что при действии концентрированной серной кислоты из пентоз полу-
чается фурфурол, а из гексоз – 5-оксиметил-фурфурол, которые при конденсации с нафтолом обра-
зуют окрашенные соединения. 
 
9.2 Проба на образование альдегидных смол 
 
5 см
3
 раствора глюкозы (1…5 %) смешайте с 2 см
3
 10 % раствора едкого натра и доведите до 
кипения, нагревая на спиртовке. 
Аналитический эффект – содержимое пробирки желтеет или даже становится темно-бурым. 
Появляется запах карамели, особенно заметный при подкислении. 
Реакция основана на общей склонности альдоз к образованию в щелочной среде продуктов 
конденсации (альдегидных смол). 
9.3 Проба на восстановление солей меди 
К 
2 
см
3
раствора 
глюкозы 
добавьте 
1 
см
3
раствора 
едкого 
натра 
и
3 капли раствора сульфата меди. Нагрейте до кипения. 
Аналитический эффект – наблюдается образование желтого осадка Cu(OH)
2
, который при дальней-
шем нагревании переходит в красный осадок Cu
2
О. 
9.4 Метод Вознесенского (количественное определение углеводов) 
К 3 см
3
раствора глюкозы добавьте 1 см
3
реактива Фелинга и нагревайте на водяной бане в течение 
5…10 минут. 
Аналитический эффект – образование красного осадка Cu
2
О. 
Жидкость Фелинга готовят из медного купороса, сегнетовой соли и едкого натра. 
9.5 Проба Барфеда 
Реактив Барфеда – это раствор ацетата меди и ацетата натрия в разбавленной уксусной кислоте.

---

К 2 см
3
глюкозы добавьте 2 см
3
реактива Барфеда и нагрейте до кипения. 
Аналитический эффект – образование красного осадка. 
Проба Барфеда отличается от других реакций восстановления тем, что pH среды в этой реакции 
близка к нейтральной. Восстанавливающие дисахариды в этих условиях не окисляются, поэтому эта ре-
акция позволяет отличить моносахариды от дисахаридов. 
 
9.6 Реакция Селиванова 
К 2 см
3
раствора глюкозы добавьте 2 см
3
соляной кислоты и несколько кристалликов резорцина. 
Нагрейте смесь. 
Аналитический эффект – появление интенсивного красного окрашивания.
Реакция Селиванова позволяет отличить кетозы от альдоз. При кипячении с концентрированными 
минеральными кислотами монозы подвергаются дегидратации, образуя производные гетероциклического 
альдегида фурфураля: кетозы – фурфураль, гексозы – оксиметилфурфураль. 
Полученное вещество образует окрашенный продукт конденсации с резорцином. Альдозы в этих 
условиях менее активны, чем кетозы, и требуют более продолжительного нагревания с кислотами.