Практикум по органической химии: учебное пособие

 
15. Лабораторная работа №11. Фенолы 
Органические соединения, в которых одна или несколько гидроксильных 
групп непосредственно связаны с бензольным кольцом, называются фенолами. 
Фенолы отличаются от спиртов тем, что гидроксильная группа непосредственно 
связана с ароматическим кольцом. 

---

97 
Фенолы обладают большей кислотностью, чем спирты. Помимо кислотно-
сти, фенолы обладают высокой реакционной способностью ароматического кольца 
в реакциях электрофильного замещения. 
Повышенная кислотность и реакционная способность фенолов связана с их 
строением. Свободная пара электронов ОН-группы вступает в сопряжение с
р-электронами бензольного кольца, а это приводит к повышению электронной 
плотности ядра преимущественно в орто- и пара-положениях. Такое сопряжение 
уменьшает плотность электронов у атома кислорода и обуславливает большую 
подвижность водорода гидроксильной группы 
Благодаря высокой реакционной способности бензольного кольца, фенолы 
взаимодействуют со щелочами, образуя простые и сложные эфиры. Легко подвер-
гаются реакциям нитрирования, сульфирования, галогенирования, алкилирования, 
поликонденсации с альдегидами. 
Фенолы широко применяются в различных отраслях народного хозяйства: 
для получения высокомолекулярных соединений, красителей, эпоксидных смол, 
искусственных волокон, поверхностноактивных веществ и т. д. 
15.1 Растворимость фенола в воде и щелочах
Фенол при комнатной температуре заметно растворим в воде (9 г на 100 г - 
воды), по-видимому, из-за образования водородных связей с водой. В зависимости 
от расположения гидроксильных групп, растворимость двух- и трёхатомных фено-
лов повышается в различной степени. 
При взаимодействии фенола со щелочами образуются феноляты: 
С
6
Н
5
ОН + NaOH  C
6
H
5
ONa + H
2
O

---

98 
Реактивы и оборудование: фенол – от 2 до 5 кристаллика; 10,0 %-ный рас-
твор щелочи – 1,0 мл; разбавленная соляная кислота – от 5 до 8 капель; дистилли-
рованная вода – от 2 до 3 мл; пробирка – 1 шт. 
В сухую, чистую пробирку помещают от 2 до 5 кристалликов кристалличе-
ского фенола, добавляют от 2 до 3 мл дистиллированной воды, закрывают проб-
кой и встряхивают. Что наблюдается?
К полученной смеси по каплям и при встряхивании добавляют 10,0 %-ный 
раствор щелочи. Что наблюдается? Запишите результаты опыта. Растворимо ли 
полученное вещество в воде? 
В раствор фенолята вливают несколько капель разбавленной соляной кисло-
ты. Что наблюдается? Запишите результаты опыта. Напишите уравнение реакции 
взаимодействия фенолята с соляной кислотой.