Практикум по органической химии: учебное пособие

24.1 Опыт 1. Получение фурфурола 

---

136 
Фурфурол - простейший альдегид фуранового ряда, имеющий формулу 
С
4
Н
3
ОСНО и молекулярную массу 96,09. 
Он представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с запа-
хом ржаного хлеба Температура кипения 162 
0
С. Хорошо растворим в этаноле, 
эфире, летуч с водяным паром. В 100 г воды при 20 
0
С растворяется 18,3 г фурфу-
рола. Под воздействием света, тепла, воздуха или минеральных кислот легко окис-
ляется с образованием муравьиной и полимерных кислот. Для замедления окисле-
ния к нему добавляют 0,1 % гидрохинона. 
Получают фурфурол из отходов сельского хозяйства, таких как: хлопковая 
шелуха подсолнечная и рисовая лузга, кукурузная кочерыжка и др., методом гид-
ролиза пентоз, содержащихся в этих продуктах. Реакция протекает по схеме: 
СН
СН
НО
ОН
СН
СН
ОН
ОН
СНО
Н
+Н
СН
СН
СН
СН
О
СНО+3НОН
-
Реактивы и оборудование: мелко раздробленная подсолнечная лузга или от-
руби – 1,0 г; концентрированная соляная кислота – от 2 до 3 мл; хлорид железа (III); 
пробирка – 2 шт.; водяная баня – 1шт.; пробиркодержатель – 1шт.; спиртовка – 1шт.; 
газоотводная трубка – 1шт. 
В пробирку помещают 1 г измельченного исходного материала (например, 
подсолнечной лузги) и при встряхивании по каплям добавляют концентри-
рованную соляную кислоту от 2 до 3 мл, (Осторожно! Кислота!), от 4 до 5 мл во-
ды и от 5 до 6 капель хлорида железа (III). Смесь нагревают от 15 до 20 минут на 
кипящей водяной бане. Затем присоединяют газоотводную трубку и, осторожно 
нагревая пробирку в пламени спиртовки, отгоняют в другую пробирку от 1 до 2 мл 
жидкости. Отгон имеет запах фурфурола и дает характерные реакции последнего. 
Показатель преломления фурфурола равен (n
20
D) 1,1594 – 1,1598.