Практикум по органической химии: учебное пособие

24.2 Опыт 2. Качественные реакции на фурфурол 

---

137 
 
24.2.1 Опыт 2.1. Окисление фурфурола 
На часовом стекле смешивают две капли полученного в первом опыте
(п. 24.2) фурфурола с двумя каплями аммиачного раствора оксида меди или оксида 
серебра, вследствие чего выделяется в свободном состоянии медь или серебро. О 
чем это говорит? Напишите схему реакции. 
24.2.2 Опыт 2.2. Реакции с фуксинсернистой кислотой 
В пробирку наливают от 2 до 3 капли фурфурола, полученного в процессе 
опыта (п. 24.2), и от 8 до 9 капель дистиллированной воды. Содержимое пробирки 
тщательно встряхивают до получения однородной жидкости. Затем при помощи 
пипетки наносят от 3 до 4 капель фуксинсернистой кислоты и одну каплю приго-
товленного раствора фурфурола с помощью стеклянной палочки на часовое стекло 
и тщательно перемешивают. Через 2-3 минуты появляется слабо розовое окраши-
вание. О чем это говорит? 
24.2.3 Опыт 2.3. Получение фенилгидразина фурфурола 
В пробирку наливают от 3 до 4 капель полученного фурфурола (п. 24.2) и та-
кое же количество фенилгидразина. Смесь нагревают до кипения, а затем охлаж-
дают на воздухе. При этом выпадают кристаллы фенилгидразина фурфурола. Ка-
кой цвет имеют кристаллы? 
Контрольные вопросы 
1. Напишите схему взаимных превращений пятичленных гетероциклов, по 
методу Ю.К. Юрьева. 

---

138 
2. Объясните причину ароматичности фурана, тиофена и пиррола. Какой из 
этих гетероциклов наиболее склонен к реакции электрофильного замещения? 
3. Что такое фурфурол? Назовите области его применения в народном хозяй-
стве. 
4. Чем объясняется то, что фуран обладает меньшей ароматичностью, чем 
тиофен и пиррол? 
5. Напишите структурные формулы следующих соединений 2,5-
диметилфурана, 2-хлорфурана, 2,5 диметилпиррола. 
6. Напишите уравнения следующих реакций: 
а) полного и неполного гидрирования фурана, пиррола и пиридина; 
б) сульфирования и нитрирования пиридина, фурана, тиофена и пиррола. 
7. Чем объясняется ароматический характер гетероциклов?
8. Как фурфурол взаимодействует с бисульфитом натрия? Подтвердите схе-
мой реакции. 
9. Напишите схему получения оксима фурфурола.
10. Сравните основные свойства пиридина и пиперидина.