представляет большой химический интерес с наличием нескольких таутомерных форм и реакционных центров. Несмотря на это, они являются малоизученными гетероциклическими соединениями в химии. В связи с этим

КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ ЭЛЕКТРОННЫХ И ЭНЕРГЕТИЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК 4-АМИНО-2-МЕРКАПТОБЕНЗИМИДАЗОЛА (4-АМИНО-2-ТИОНА) И ИХ ТАУТОМЕРНЫХ ФОРМ

А.Г. Ешимбетов, Д.С.Рахмонова, Д.А. Мустафоева, Г.Ю.Тўраева, Н.А.Рахимова,

Национальный университет Узбекистана им. М. Улугбека

Интенсивное развитие химии ненасыщенных азотсодержащих гетероциклов, таких как бензимидазолы, обязано их высокой фармакологической и фунгицидной активности. В то же время из анализа литературных  источников можно сделать вывод, что практическая ценность таких соединений, в первую очередь, определяется природой заместителя в гетероциклическом кольце. Поэтому значительный интерес представляет введение в кольцо указанных гетероциклов в качестве заместителей фрагментов известных антиоксидантов и фенолов [1, 2, 3].

Известно, что 4-амино-2-тион (1) представляет большой химический интерес с наличием нескольких таутомерных форм и реакционных центров. Несмотря на это, они являются малоизученными гетероциклическими соединениями в химии. В связи с этим, 4-амино-2-тион и его таутомерные формы (2 и 3) были исследованы теоретическим методом DFT/6-311G(d,p) с помощью пакета программ ORCA 4.0 [4]. В качестве метода функционала плотности (Density Functional Theory) был выбран B3LYP – гибридный метод Беке (Becke) [5], с тремя корреляционными функциями Ли (Lee), Янг (Yang) и Парра (Parr) [6], который широко применяется в решение химических, спектральных и других проблем [7].

Данным методом были оптимизированы геометрии таутомерных форм и рассчитаны общие энергии (E_t), энергии граничных молекулярных орбиталей и энергетическая щель между граничными МО (ΔE). А также, были рассчитаны распределения общего заряда на атомах и распределение заряда в высшей занятой МО (ВЗМО).

Рис.1. Общий заряд на атомах и в ВЗМО таутомера