Referat mavzu: Naftalin-tuzilishi,aromatligi,olinishi va kimyoviy xossalari Tekshirdi: Sodiqova Mohinur

TOSHKENT FARMATSEVTIKA INSTITUTI

REFERAT
MAVZU:Naftalin-tuzilishi,aromatligi,olinishi va kimyoviy xossalari


Tekshirdi: Sodiqova Mohinur
Bajardi: Xo’janiyazova Laylo


MAVZU:Naftalin-tuzilishi,aromatligi,olinishi va kimyoviy xossalari
REJA:
1.Aromatik uglevodorodlar
2.Naftalin
3.Naftalin tuzilishi
4.Olinishi va kimyoviy xossalari

AROMATIK UGLEVODORODLAR
Benzol va uning gomologlari ximiya sanoatining muhim xom ashyosidir, ularning asosiy qismi tabiiy manbalar-toshko`mir va neftdan olinadi, Toshko`mir smolasidan sanoatda toluol, fenol, naftalin va boshqa moddalar olinadi.

Fizikaviy xossalari.
Aromatik uglevodorodlar oddiy sharoitda suyuq, ba`zilari qattiq moddalar. Ular suvdan engil, suvda erimaydi. Gomologik qatorida molekulyar massasi ortishi bilan qaynash temperaturasi ham ortadi.
Biroq turli xil murakkab aromatik birikmalar sintetik usullar bilan olinadi. Sintetik usullarni 2ta asosiy gruppaga ajratish mumkin.
Aromatik uglevodorodlarga alkil gruppa kiritish Bu usullardan Fridel-Krafts reakciyasi keng qo`llanilib, bunda aromatik yadroga to`g`ridan-to`g`ri alkil gruppa kiritish mumkin.

Bu reakciya benzolga AlCl3 ishtirokida metilxlorid ta`sir ettirish yo`li bilan amalga oshiriladi. Poligaloidalkillar ham Fridelь-Krafts reakciyasiga kirishadi.

Ushbu reakciya katalizatorlar ishtirokidagina boradi. Katalizator sifatida AlCl₃dan tashqari FeCl₃, BF₃, AlBr₃ lardan ham foydalanish mumkin. Fridelь-Krafts reakciyasining kamchiligi shundaki, reakciyada ishtirok etayotgan galoidalkil ko`pincha izomerlanadi. Ko`rsatilgan kamchiligiga qaramay, FridelьKrafts reakciyasi organik sintezda keng qo`llaniladi.

NAFTALIN
Molekulada bir necha benzol halqasini saqlagan aromatik bi-rikmalarga ko`p halqali aromatik uglevodorodlar deyiladi. Bu uglevodorodlarning ichida eng ahamiyatlisi naftalin, antratsen va fenantren hisoblanadi.
Naftalin. Toshko'mir smolasini 210—230°C oralig'ida haydal-gan fraksiyasidan olinadi. U yaltiroq kristall modda, 80°C da suyuqlanadi, suvda erimaydi, o'ziga xos hidga ega.
Naftalin molekulasidagi vodorod atomlari reaksiyaga kirishish xususiyatiga qarab ikkita izomerga bo'linadi. Molekuladagi 1,4,5, 8 uglerod atomlaridagi vodorodlar a-izomer, 2,3,6,7 uglerod atomlaridagi vodorodlar esa p -izomer hisoblanadi.

Naftalin asosan toshko’mir smolasida bo’ladi. A.A. Voskresenskiy, Erlenmeyer va Grebe naftalinning tuzulishi ustida ancha ishladilar. Grebe naftalindan sintez qilish mumkin bo’lgan dixlornaftoxinonni oksidlash yo’li bilan ftal kislota hosil qilib, naftalin molekulasida benzol halqasi borligini isbotladi.

Olinishi.
Laboratoriyada naftalin quyidagi usullar bilan olinadi.

1. 
   Benzol bug’I bilan asetilen aralashmasi chog’langan nay orqali
   

2. Stirilsirka kislota qizidirilib α- naftol hosil qilinadi va uni rux bilan qaytarilib naftalin olinadi.

3.Xinon va divinilning konsentrlanishi natijasida hosil bo’lgan mahsulotni digedrogenlash va qaytarish yo’li bilan naftalin olinadi:

Naftalin olishning bu usullari uning tuzilishining to’la tasdiqlasa ham ishlab chiqarishda keng qo’llanilmaydi. Texnikada naftalin asosan toshko’mir smolasidan olinadi.