Reja: Alkenlarning nomlanishi, tuzilishi va bog’lanishi. Alkenlarning izomeriyasi

Etilen Atsetilen
3 rasm
Etilen va atsetilenning elektrostatik potensial xaritalari. Yuqori manfiy zaryad sohasi (qizil) bog’lar bilan birikkan va ikki uglerod atomlari orasida yotadi. Etilenning yuqori va past qismida elektronga-boy soha mavjud. Chunki atsetilen 2 ta bog’ga ega.
Bu yerda alkanlar, alkenlar va alkinlarning tuzilish sifatlarini taqqoslash foydalidir. Etan→eten→etin tartibida quyidagilarni keltirish mumkin:

1. 
   Uglerodning geometriyasi o’zgarib boradi tetraedral→trigonal planar→chiziqli.
   
2. 
   C-C va C-H bog’lari qisqaroq va mustahkamroq bo’ladi.
   
3. 
   C-H bog’larining kislotaligi ortadi.
   

Barcha ushbu trendlar orbital gibridlanish modeli bilan tasdiqlanishi mumkin. Uglerodning sp³, sp² va sp gibridlanish holatlari bog’ burchaklari uchun hosdir.Bog’lanishda ishlatilgan s orbitallar uchun bog’ masofalari, bog’ kuchlari va kislotalilik hosdir. s orbital o’zining orbitallari bilan gibridlanishga foiz qo’shadi. Shu sababdan, sp³ orbital ¼ qism s hususuyat va ¾ qism p hususuyatga ega; sp²orbital 1/3 qism s hususuyat va 2/3 qism p hususuyatga ega; sp orbital ½ qism s hususuyat va ½ qism p hususuyatga ega. Biz keyin ushbu ma’lumotlarni gibrid orbitallarni tahlil qilish uchun ishlatamiz.
Masalan, C-H ning bog’ masofasini va bog’ kuchini olaylik. 2p orbital va 2s orbitallarni solishtirsak, aniq bo’ladiki, ko’proq s orbital yadroga yaqinroq bo’ladi va elektronni kuchliroq ushlaydi.

Ugleroddagi s hususuyatni tushuntirishning eng asosiy yo’li ularni elektromanfiylik bilan bog’lashdir. Uglerodning s hususuyati oshgan sari, elektromanfiylik kamayadi (orbitaldagi elektronlar yadroga yaqinlashadi). C-H bog’dagi, etan→eten→etin ketma-ketligida, vodorodlar o’zlarini xuddi kuchli elektromanfiy uglerod bilan bog’langandek tutishadi.
NH₃, H₂O va HF larda bog’lar masofasi va bog’ kuchlari qanday o’zgaradi?
Atsetilenni etan va etendan ajratib turuvchi eng katta xususiyati bu uning kislotaliligidir. Buning sababi sp -gibridlangan orbitallar sp² va sp³ larga qaraganda elektromanfiyroq.
Alkinlarning gidrogenlanishi. Alkinlarning gidrogenlanish sharoitlari alkenlarnikiga o’xshaydi. Platina, palladiy, rodiy yoki nikel mavjudligida vodorodning 2 molyar ekvivalenti alkinning uch bog’iga birikadi va alkanni hosil qiladi.
Pt,Pd,Ni yoki Rh
RC≡CR′ + 2H₂ RCH₂CH₂R′
Alkin Vodorod Alkan

Atsetilen va kerakli organik hamda noorganik birikmalardan qanday qilib oktin olinishi mumkin bo’lgan reaksiyalarni yozing?
O’rinbosarlar xuddi alkenlardagi kabi, alkinlarning gidrogenlanishidagi issiqlikka ta’sir qilishadi. Alkil guruhlar spgibridlangan uglerodga elektronlar beradi va shu yo’l bilan alkinni stabillaydi hamda gidrogenlanish issiqligini kamaytiradi.

Alkinlarning alkanlarga gidrogenlanishida alken oraliq pog`onada bo’ladi.
CH₃CH₂C ≡ CH CH₃C ≡ CCH₃
1-Butin 2-Butin
RC≡CR′ → RHC=CHR′ → RCH₂CH₂R′
Alkin Alken Alkan
Alkinlar gidrogenlanish issiqligi alkenlarning gidrogenlanish issiqligidan katta. Shu sababdan, alkin gidrogenlanishning birinchi bosqichi ikkinchisiga qaraganda ekzotermikroq.
Agar alkinni qisman gidrogenlash mumkin bo’lsa, bu alkenlar olinishida foydali bo’lishi mumkin. Tajribada alkinlar gidrogenlanayotganida alkenlarga o’tishi uchun maxsus katalizatorlar ishlatiladi. Eng ko’p ishlatiladigan katalizator Lindlar katalizatori: kalsiy karbonat ustidagi palladiy va unga qo’shilgan qo’rg’oshin atsetat hamda xinolindan iborat. Qo’rg’oshin atsetat va xinolin katalizatorni qisman deaktivlaydi (“zaxar”), bunda u alkinlarning gidrogenlanishida oddiy katalizator bo’lib faqat alkengacha gidrogenlanadi.

Keyingi reaksiyalarda biz Lindlar palladiy katalizatorini birikmalari bo’yicha yozmaymiz, faqat Lindlar Pd deb yozamiz.
Alkinlarning alkenlarga gidrogenlanish reaksiyasi qo’sh bog’ga birikib sis (yoki Z) izomer hosil qiladi.

Olein va stearin kislotalar tabiiy birikmalar bo’lib, turli yog’lardan va moylardan ajratish mumkin. Laboratoriyada har biri stearol kislotaning gidrogenlanishidan olinishi mumkin. Olein kislota
stearol kislotani Lindlar palladiy katalizatori ostida gidrogenlanib olinadi; platina ostida gidrogenlanganida stearin kislota olinadi. Olein va stearin kislotalarning Tuzilishlari qanday?