Reja: Organik birikmalarda Radikal reaktsiya mexanizmlari Etilen uglevodorodlarida radikal almashinish reaktsiyalari

Semyonov reaksiyasi. (Metanni yorug’lik ishtirokida xlorlash reaksiyasi).

Yuqori alkanlarning galogenlanishi. Yuqori alkanlar bilan mahsulotlar aralashmasi olinadi.

Etilen uglevodorodlarida radikal almashinish reaktsiyalari

• Alkenlarni radikal mexanizmda galogenlash mumkin. Masalan, gaz fazada, 500“C li haroratda propilenga xlor ta’sir qildirilsa, reaksiya to‘yingan uglerod atomida almashinish hisobiga boradi

3-xlorpropen-1
propilen

ALLIL ALMASHINISH

3-xlorpropen-1
Allil holatga bromlash reaksiyasini benzoil peroksidi ishtirokida,
N-bromsuksinimid ta’sirida ham amalga oshirish mumkin

Reaksiya zanjiri dastlab oz miqdordagi HBr ta’sirida Br2 hosil bo‘ lishi va uning qizdirish va peroksidlar ta’sirida radikallarga ajralishi bilan boshlanadi:

Reaksiya zanjiri dastlab oz miqdordagi HBr ta’sirida Br2 hosil bo‘ lishi va uning qizdirish va peroksidlar ta’sirida radikallarga ajralishi bilan boshlanadi:

So‘ngra oldingi reaksiya mexanizmi kabi davom etadi. BSI qahrabo kislotasining imidi (suksinimid)ga ishqorning suvli eritmasida (5°C) brom ta’sir ettirish orqali olinadi:

Markovnikov qoidasi haqida tushuncha

• Asimmetrik alkenga protonik kislota (HX) qo’shilsa, vodorod, ko’proq vodorod bo’lgan uglerodga, galoid guruhi esa ko’proq alkil o’rnini bosuvchi uglerod atomiga biriktiriladi.
• Qoidani soddalashtirish uchun uni “Vodorod eng ko’p vodorodli uglerodga qo’shiladi va eng kam vodorodli uglerodga galoid galogen qo’shiladi” deb ham aytish mumkin.
• Markovnikov qoidasiga rioya qiluvchi reaksiyaga misol sifatida bromid kislota (HBr) qo‘shilishini ko’rishimiz mumkin, u quyida ko‘rsatilgan.

Alkenlarga vodorod galogenidlarning birikishi natijasida galogenalkanlar hosil bo‘ladi. Nosirametrik tuzilishdagi alkenlarga vodorod galogenidlar birikishida vodorod qo‘sh bog‘ning ko‘p gidrogenlangan (vodorodi ko‘p bo‘lgan) uglerod atomiga birikadi