Синтез и изучение реакции метилирования 2-метилхиназолин-4-тиона

Ключевые слова: Фосфор пентасульфид, 2-метилхиназолин-4-тион, амбидентный анион, йодистый метил, диметилсульфат, метилтозилат, реакционный центр, растворитель, температура, алкильный продукт.
Key words: Phosphorus pentasulfide, 2-methylquinazolin-4-thione, ambident anion, methyl iodide, dimethyl sulfate, methyl tosylate, reaction center, solvent, temperature, alkyl product.


Введение
При алкилировании соединений, содержащих амидную группу, в большинстве органических веществ реакция протекает в двух направлениях. Поэтому в таких соединениях реакция протекает либо при связывании с атомом кислорода, либо с атомом азота[1-3].
Подобные системы существуют в виде таутомеров амида и енола, имино. Поэтому при алкилировании таких соединений реакции алкилирования направлены к атому кислорода. Хиназолин-4-оны, как и другие гетероциклические соединения, имеют амидную группу, и для образования анионов в химических реакциях этот отрицательный заряд принадлежит в равной степени всем трем атомам [4-7].
Поэтому в химических процессах химическая реакция направлена ​​на атомы О⁴ или N³. Определение направления реакции этих соединений представляет большой теоретический и практический интерес. Анализ замещенных во втором случае хиназолин-4-онов и их гомологов показывает, что ход реакции зависит от природы растворителя, природы заместителей в ароматическом кольце в алкилирующих агентах.
В этом случае депротонирование молекулы под действием основания приводит к образованию аниона. Во втором случае анион, образующийся в результате депротонирования в хиназолин-4-онах, содержащих гетероатом, распределяется по амбидиентному характеру, т. е. по отрицательному заряду или атомам, или по полидентному характеру, т. е. фрагменты.

Метилирование веществ этого класса, определение его направления, определение образующихся отношений О⁴/N³ или О4/Х² или N¹/Х² надлежащим образом изучены в отделе органического синтеза институт химии растительных веществ. Следует сказать, что эти системы сложны, и трудно определить влияние того или иного фрагмента. Поэтому мы решили взять в качестве объекта хиназолин-4-оны, не содержащие гетероатома, но имеющие группу метилный и изучить ход их реакций.