Существует четыре промышленных способа получения винилхдорида

6.3.2 Косвенное винилирование -пирролидона

Проблемы технологии прямого винилирования, связанные с применением ацетилена при повышенном давлении, побудили к поиску альтернативных путей получения -пирролидона. В настоящее время разработаны способы косвенного винилирования -пирролидона, т.е. введения винильной группы в результате ряда химических превращений без применения ацетилена.
В промышленности N-винилпирролидон получают дегидрогалогенированием N-(-хлорэтил)пирролидона, пиролизом простых и сложных эфиров N-(-гидроксиэтил)пирролидона, а также дегидратацией N-(-гидроксиэтил)пирролидона.
Дегидрогалогенирование N-(-хлорэтил)пирролидона. Получение N-винилпирролидона этим методом можно представить следующей общей схемой:



Смесь -бутиролактона и моноэтаноламина при 453-463 К превращается в N-(-гидроксиэтил)пирролидон с выходом 90%. Последний реагирует с тионилхлоридом при температуре, не превышающей 308 К, и из смеси выделяют N-(-хлорэтилпирролидон). Его выход составляет 76%.
Отщепление хлорида водорода от N-(-хлорэтил)пирролидона протекает чрезвычайно легко при действии спиртовых растворов щелочей при 293-308 К.
Переход от N-(-хлорэтил)пирролидона к N-винилпирролидону можно осуществить также методом олефинового расщепления через N-(-пирролидонил)этилтриметиламмонийиодат:

Образующуюся четвертичную соль обрабатывают оксидом серебра в растворе метилового спирта. Ее выход составляет 55%. Из смеси выделяют N-винилпирролидон с выходом 81%.
Пиролиз простых и сложных эфиров. N-Винилпирролидон получают также пиролизом ацетата N-(-гидрокси-этил)пирролидона. Процесс можно описать следующей общей схемой:

Взаимодействие янтарной кислоты и моноэтаноламина осуществляют при 423 К, выход N-(-гидроксиэтил)сукцинимида составляет 90-92%. Последний восстанавливают в 50%-ном растворе серной кислоты на свинцовых анодах при 274-278 К. N-(-гидроксиэтил)пирролидон образуется с выходом выше 55%. Его ацетилируют уксусным ангидридом. Выход ацетильного производного составляет ~ 90%. Пиролизом ацетата при 733 К получают N-винилпирролидон с выходом 50%.