Терпенлар

Терпенлар

Режа:

1. 
   Синфланиши ва номланиши
   
2. 
   Изомерияси
   
3. 
   Олиниш усуллари
   
4. 
   Физик ва кимёвий хоссалари
   

Алициклик бирикмалар қаторига терпенлар деб аталувчи табиий бирикмаларнинг катта гуруҳи мансубдир. Бу гуруҳ углеводородлари (С₅Н₈)_2n умумий формула билан ифодаланадиган моддаларни терпенлар, С₁₅Н₂₄ - сесквитерпенлар, С₂₀Н₃₂ - дитерпенлар, С₃₀Н₄₈-тритерпенлар, С₄₀Н₆₄-тетратерпенлар деб аталади ва х.к. Бу моддаларни барчаси «изопрен қоидаси» бўйича тузилган бўлиб, ҳар қайси бирикма молекуласини n та изопрен бўлагидан ташкил топган деб қараш мумкин.

Терпен углеводородларидан уларнинг ҳосилалари – спиртлар, карбонил бирикмалар ва бошқалар ҳосил қилиниши мумкин.
Терпенлар, сесквитерпенлар ва дитерпенлар ўсимлик эфири мумларининг асосий қисмини ташкил этадилар. Тритерпенлар саноинлар таркибида, тетратерпенлар эса табиатда кўп учрайдиган каратиноидлар таркибида бўлади.
Тузилишига кўра ҳамда молекуласидаги циклларнинг сонига кўра терпенлар тўрт гуруҳга бўлинадилар:

1. 
   очиқ занжирли терпенлар (молекуласида иккита ёки учта қўшбоғ бўлади);
   
2. 
   бир ҳалқали терпенлар (молекуласида битта ҳалқа ва иккита қўшбоғ бўлади);
   
3. 
   икки ҳалқали терпенлар (молекуласида иккита ҳалқа ва битта қўшбоғ бўлади);
   
4. 
   уч ҳалқали терпенлар (молекуласида учта ҳалқа бўлади)
   

Терпенлар табиатда игнабаргли дарахтларнинг шарбати ва қатронида, шунингдек, қатор ўсимликларнинг эфир мойларида учрайди. Эфир мойлари кимёвий жиҳатидан бир хил эмас. Эфир мойлари таркибида терпенлар билан бир қаторда спиртлар, альдегид, кетон ва бошқа органик бирикмалар ҳам мавжуд бўлади.

1. Очиқ занжирли терпенлар

О

чиқ занжирли терпенларга хмел мойида учрайдиган мирцен, атиргул мойида учрайдиган гераниол спирт, марваридгул ҳидини эслатадиган линалоол спирт, эвкалипт мойида бўладиган цитраль ва бошқалар мисол бўлади:

Ц

итраль С₁₀Н₁₆О – ациклик монотерпен бўлиб, унинг углерод склети «боши», «думига» типи бўйича бириккан иккита изопрен қолдиғидан тузилган:

Ц

итраль кўпчилик эфир мойларида учрайди. У, айниқса, лимон моийда кўп миқдорда бўлади. Цитраль учун геометрик изомерия мавжуд бўлиб, унинг иккита -диастероизомери – циталь ва витраль маълумдир.
Цитраль гераниол спиртинг оксидланиш маҳсулоти ҳисобланади. Цитраль ўткир лимон хидли мой бўлиб, тиббиётда кўз касалликларини даволашда, оғриқни қолдирувчи ва яллиғланишни даволовчи восита сифатида қўлланилади. Ундан ташқари, у парфюмерияда кенг ишлатилади. У дармондорини олишда дастлабки модда бўлиб хизмат қилади.
Кейинги йилларда цитрални синтетик усулда олиш йўллари яратилди. Бу усуллардан сескви ва, умуман, политерпенлар олишнинг энг оддийси изопренни унинг гидрохлориди билан теломерлаш реакцияси ҳисобланади.
Р

еакция қуйидаги схема бўйича боради:

Бир ҳалқали терпенларни ментаннинг ҳосиласи деб қараш мумкин. Шунинг учун уларни ментан қатор терпенлари деб аталади:

Бу гуруҳ терпенларидан табиатда лимонон углеводороди, терпионел ва ментол спиртлари кенг тарқалган.

Линонен молекуласида иккита қўш боғ бўлиб, улардан бири ҳалқадир. Биринчи қўш боғ биринчи ва иккинчи углерод атомлари орасида, иккинчиси эса ён занжирда жойлашган.
Лимоленинг тузилиши рус олими Е.Е. Вагнер томонидан аниқланилган. Лимолен молекуласида битта хираллик маркази бор. Шунинг учун у бир жуфт энанциомерлар кўринишида учрайди. (+) лимонен апельсин, сельдерей ва зира мойида, (–) лимолен эса лимон ва арча мойида учрайди. Рацемат лимолен дипентен деб аталиб, уни олиш учун икки молекула изопренни 300⁰С каатализатор устидан ўтказилади.
Дипентен скипидарнинг баъзи бир турларида, маслан, француз скипидарида бўлади. Шунингдек, каучук қуруқ ҳайдалганда ҳам дипентен ҳосил бўлади.
Дипентен платина ёки палладий катализаторлигида диспропорцияланганда ароиатик углеводород – цинолин, шу катализаторлар иштирокида гидрогенланганда эса ментанни ҳосил қилади.

Дипентенга ёки лимоненга сув бириктирилганда икки атомли спирт – терпен ҳосил улади. У бир молекула сув билан кристалланиб, терпингидратни ҳосил қилади. Терпингидрат тиббиётда қўланилади.

Терпин ёки терпингидратни сульфат ёки фосфат кислота иштирокида дегидратланганда – терпинеоллар аралашмаси ҳосил бўлади. Улар парфюмерияда ишлатилади.

Ялпиз мойи тиббиёт ва озиқ-овқат саноатида ишлатиладиган ментолни сақлайди. У 42⁰С да суюқланади ва ялпиз хидига эга.
М

ентолни тимолни гидрогенлаб олиш мумкин: