Terpenlarning asosiy xossalari

TERPENLARNING ASOSIY XOSSALARI
Reja:

• 
  1.Terpenlar tabiiy birikmalarning muhim sinfi.
  
• 
  2.Terpenlarning organik kimyo nazariyasi rivojidagi o’rni.
  
• 
  3.Mono- va seskviterpenlarni ajratish (atsiklik, monosiklik, bitsiklik).
  
• 
  Tayanch iboralar: terpen, monoterpen, seskviterpenlar, diterpenlar, triterpenlar, politerpenlar, kamfora, karotinoidlar, alifatik terpenlar, monosiklik terpenlar, bitsiklik terpenlar,trisiklik terpenlar
  

Terpenlarning har bir qatori, oʻz navbatida, quyidagi guruhlarga boʻlinadi: 1) alifatik yoki atsiklik terpenlar. — uglerod atomlari ochiq zanjirli birikmalar. Bu guruhning xususiy terpenlar(S|0N|6) 3 ta qoʻsh bogʻlidir (mirsen, otsimen); 2) karbotsiklik terpen. Bu birikmalarda bir yoki bir necha uglerod atomi halqasi boʻladi. Halqalar soniga qarab, terpen quyidagilarga boʻlinadi: a) 1 ta olti aʼzoli halqali monotsiklik terpen. Bu guruhning xususiy terpenlar 2 ta qoʻsh bogʻlidir (limonen, terpinenlar, terpinolen); b) 2 halqali bitsiklik terpenlar Bu guruh terpenlar.i (SYUN|6) 1 ta qoʻsh bogʻlidir (pinenlar, kamfen); v) 3 ta uglerod atomi halqasi boʻlgan tritsiklik terpenlar Bu guruh terpenlar (S10N|6)da qoʻsh bogʻlar boʻlmaydi; g) diterpenlar, triterpenlar va politerpenlarda 3 tadan ortiq halqa boʻlishi mumkin. Terpenlar hosilalari funksional guruhlari tavsifiga qarab, spirtlar, aldegidlar, ketonlar, oksidlar, gidroksidlar, peroksidlar, kislotalar va h.k. ga boʻlinadi.

Monoterpenlar zichligi 1000 kg/m3 gacha, qaynash temperaturasi 150—190°, seskviterpenlarniki 230—300°, diterpenlarniki 300°dan yuqori. Terpenlar— xushboʻy; suvda erimaydi, organik eritmalarda yaxshi eriydi.
Terpenlar va uning hosilalari gullar, mevalar, oʻsimlik bargidan olinadigan efir moylarining tarkibiy qismidir. Terpenlar oʻsimliklardan bugʻlatib, quruq haydab, ekstraksiyalab olinadi. Kimyo, atirupa, farmatsevtika, lokboʻyoq, qogʻoz, sovun sanoatida keng qoʻllanadi.
Terpenlar tabiiy birikmalarning muhim sinfi
Terpenlar yoki izoprenoidlar sinfi o’simlik va hayvonot dunyosida keng uchraydigan biologik faol moddalarning katta guruhini tashkil etadi.
O’simlik va hayvon organizmlarida mavjud bo’lgan va bir nechta izopren birligini saqlovchi moddalar terpenlar deb ataladi.
Biosintez jarayonida bir nechta uglerod atomini yo’qotgan terpenlar izoprenoidlar deb ataladi.
Keltirilgan iboralar (terminlar) sinonim hisoblanadi. Terpenlarning birinchi vakillari 1887-89 yillar I.Gperkin, O. Vallax tomonidan terpintin moyidan (skipidar) dan ajratib olingan.
T erpenlarning umumiy formulasi (C5H8)n , ya’ni ular bir nechta izopren birligidan tarkib topadi:
Izopren soniga ko’ra terpenlar quyidagi guruhlarga ajratiladi:
n=2 monoterpenlar (C10H16) -2ta izopren fragmenti
n=3 seskviterpenlar (C15H24) -3ta izopren fragmenti
n=4 diterpenlar (C20H32) - 4ta izopren fragmenti
n=6 triterpenlar (C30H48) - 6ta izopren fragmenti
n=8 tetraterpenlar (C40H64) -8ta izopren fragmenti
n=10 C50 va undan ko’p- politerpenlar
Terpenlarda odatda n ning qiymati 0 dan 8 gacha bo’ladi. C10H16 formulaga to’g’ri keladigan uglevodorodlar terpenlar, C15H24 ga to’g’ri keladiganlari seskviterpenlar, C20H32 – diterpenlar, C30H48 – triterpenlar deyiladi. C40 – tetraterpenlar, C50 va undan ko’p bo’lsa - politerpenlar va h.k.Terpenlar, seskviterpenlar va diterpenlar efir moylarida bo’ladi. Triterpenlar, saponinlar hamda tetraterpenlar tabiatda ko’p uchraydigan karotinoidlar tarkibida bo’ladi.
Ayrim o’simliklarning maydalangan barg yoki urug’larini suv bug’i yordamida haydalganida efir moylari ajralib chiqadi. Efir moylari kuchli va yoqimli hid tarqatuvchi suyuqliklar bo’lib, ko’pchiligi atiupachilik, farmatsiya, qandolotchilik sanoatida ishlatiladi. Ularning tarkibi terpenlar yoki ularning kislorodli hosilalari-terpenoidlardan iborat. Aynan shu moddalar o’simlikning gul va mevalariga yoqimli hid beradi. Efir moylari o’simliklarning o’zini himoya qilish vositalari bo’lib, bakteritsid va fitonsid xossalarga ega. O’simlik xomashyosidan terpenlar organik erituvchi yordamida ekstraksiya qilib olinadi.
C10H16 yoki (C5H8)2 tarkibga ega bo’lgan, izopren qoldig’i saqlagan uglevodorodlar terpenlar (terpenes) hisoblanadi. Ular 4 guruhga bo’linadi:
1.Alifatik terpenlar - molekulasi ochiq zanjirga ega bo’lib, tarkibida 3ta qo’shbog’ tutadi.
2.Monosiklik terpenlarda bitta halqa va 2ta qo’shbog’ bo’ladi.
3.Bitsiklik terpenlarda ikkita halqa va 1ta qo’shbog’ bo’ladi.
4.Trisiklik terpenlar 3ta halqadan iborat, ularda qo’shbog’ bo’lmaydi.
Terpenlar sinfiga ba’zi tabiiy glikozidlar (saponinlar), o’simliklarning sariq va limonrang (oranjeviy) pigmentlari (karotinoidlar, ksantofillar), kauchuk ba boshqa bir qator moddalar ham kiradi.
C10H16 yoki (C5H8)2 tarkibga ega bo’lgan, izopren qoldig’i saqlagan uglevodorodlar terpenlar (terpenes) hisoblanadi. Ular 4 guruhga bo’linadi:
1.Alifatik terpenlar - molekulasi ochiq zanjirga ega bo’lib, tarkibida 3ta qo’shbog’ tutadi.
2.Monosiklik terpenlarda bitta halqa va 2ta qo’shbog’ bo’ladi.
3.Bitsiklik terpenlarda ikkita halqa va 1ta qo’shbog’ bo’ladi.
4.Trisiklik terpenlar 3ta halqadan iborat, ularda qo’shbog’ bo’lmaydi.
Terpenlar sinfiga ba’zi tabiiy glikozidlar (saponinlar), o’simliklarning sariq va limonrang (oranjeviy) pigmentlari (karotinoidlar, ksantofillar), kauchuk ba boshqa bir qator moddalar ham kiradi.

Monosiklik terpenlar. Bularga mentan qatori terpenlari deyiladi, chunki ularning asosida ikkita izopren dimeri - mentan skeleti yotadi. Mentan simol (4-izopropiltoluol)ni to’liq gidrogenlab olinadi. Monosiklik terpenlarning eng oddiy vakili limonendir, u dastlab limonning efir moyidan ajratib olingani uchun shunday deb atalgan:

Limonen bitta asimmetrik uglerod atomi tutgani uchun optik izomeriyaga ega. D-limonen limon moyidan tashqari apelsin po’stlog’i, selderey, zira moylarida ham bo’ladi. L-limonen qarag’ay va pixta kabi ignabargli daraxtlarning efir moylarida uchraydi. Limonenning ratsemat aralashmasiga dipenten deyiladi. Dipenten skipidarda ushraydi, shuningdek, kauchuk quruq haydalganda ham hosil bo’ladi. U izoprenni polimerlab olinadi:

Mentol (5-metil-2-izopropilsiklogeksanol) –kristall modda, suyuqlanish harorati 41-43◦C , qaynash harorati 216◦C. Spirtda yaxshi eriydi, suvda kam eriydi. Atir-upachilik, qandolotchilik, oziq-ovqat sanoatida ishlatiladi, validol va brommentol kabi dori vositalari tarkibiga kiradi. Mentolning izovalerian kislota metil efiridagi eritmasi validol nomli doridir.

Bisiklik terpenlar

Bisiklik terpenlar tarkibida olti a’zoli halqa, uning ichida yana bir halqa va bitta qo’shbog’ bo’ladi.Ular asosan uch guruhdan iborat bo’lib, tarkibida qo’shbog’i bo’lmagan uglevodorodlar karan, pinan, kamfandan hosil qilinadi. Shunga binoan, ular karan,pinan va kamfan guruhi terpenlariga bo’linadi:
α-Pinen-pinan guruhiga kiruvchi bisiklik terpenlar qatoriga kiradi.Ignabargli daraxtlardan olinadigan skipidarning asosiy qismini α-pinen tashkil etadi. Skipidar ignabargli daraxtlarning smolasini haydab olinadi va uning ahamiyati tarkibidagi α-pinen bilan belgilanadi.

Kamfora - Yaponiya va tropik mintaqalarda o’sadigan kamfora daraxti (Laurus camphora L.) dan ajratib olingan. Kristal modda, oson sublimatsiyalanadi, suyuqlanish harorati 178,5-179,5◦C, qaynash harorati 207-209◦C. Organik erituvchilarda yaxshi, suvda kam (0,1%) eriydi. U kimyoviy tuzilishiga ko’ra terpenlardan karbonil guruhi tutganligi bilan farqlanadi, shuning uchun ketonlarga xos ko’pgina reaksiyalarga kirishadi. Tibbiyotda, tutunsiz porox olishda, nitro- va atsetilsellulozaga qo’shimcha sifatida, pashsha va kuyaga qarshi dori-repellent, ishlatiladi. Kamfora antiseptik xossaga ega bo’lan vositadir.Kamfara efir moyi tarkibidan suv bug’i bilan haydab olinadi. Suv covuganda kamfara kristallari cho’kmaga ajralib tushadi.

•