Toshkent kimyo texnalogiya instituti yangiyer filyalli

Fizik xossalari. Murakkab efirlarning eng oddiy vakillari suvdan yengil xushbo'y hidli uchuvchan suyuqliklardir.

Quyi kislotalarning metil va etil murakkab efirlarining suyuqlanish va qaynash tempuraturasidan nisbatan past bo'ladi . ( 1 - jadval. )

Formulasi	R	Nomi	Suyuqlanish temperaturasi °C.	Qaynash temperaturasi °C.	Solishtirma massasi
HCOOR CH3COOR CH3CH2COOR	- CH3 - C2H5 - CH3 - C2H5 - C3H7 - C4H9 - C5H11 - CH3 - C2H5	Metilformiat Etilformiat Metil asetet Etil astat n-propil astet n-butil asetat Izoamilasetat Metil propianat Etil propionat	-99.0 -78.9 -98.1 -83.4 -92.5 -76.8 -78.5 -87.5 -73.9	31.8 54.3 57.0 72.2 101.6 126.5 139.5 80.6 99.1	0.975 0.923 0.934 0.901 0.887 0.882 0.870 0.915 0.888

Kimyoviy xossalari. Murakkab efirlar kislota xlorangidridlari va angidridlarga xos bo'lgan nukleofil almashinish reaksiyasiga kirishadi.

1. Murakkab efirlarning o'ziga xos eng muhim xossalaridan biri ularning gidrolizlanishidir. Gidroliz jarayoni mineral kislotalar ( 1 ) yoki ( 2 ) ishtirokida tezlashadi.

O |-> R - COOH + R`OH ( 1 )

R - C - OR` + HOH ->|

|-> RCOO + R`OH ( 2 ).

Murakkab efirlar ishqorlar ( 2 ) ishtirokida gidrolizlanganda reaksiya tezligi ortishi bilan bir qatorda ularning o'zi ham reaksiya kirishib tuz va spirt hosil qiladi. Ishqor tarkibidagi kuchli nukleofil 《 reagent OH 》- murakkab efir karbonilidagi uglerod atomi bilan birikib orqali birikma hosil qiladi so'ngra u tuz va spirtga ajraladi. Murakkab efirlar kislotalar ishtirokida ham gidrolizlanadi. Lekin kislotali gidroliz - qaytar jarayondir. Murakkab efirlarning kislota ishtirokidagi gidroliz - qaytar jarayondir. Kislotali gidroliz H+ proton murakkab efir tarkibidagi karbonil kislorodi bilan birikib musbat zaryadlangan ion hosil qiladi bu musbat oinning nukleofilga moyilligi ortadi natijasida suvni oson biriktirib oladi.

2. Murakkab efirlar ammiak ta'sirida kislota amidlarini hosil qiladi ( bu hodisa murakkab efirlarning ammonolizi deyiladi );

O O

R - C - OR` + HNH2 -> R - C - NH2 + R`OH

3. Murakkab efirlarga spirtlar ta'sir ettirilganda yangi murakkab efir va spirt hosil bo'ladi. Bu reaksiya qayta efirlanish deyiladi.

O O

R` - C - OR` + R``OH <=> R - C - OR` + R` OH

4. Murakkab efirlarlarga magniy - organik birikmalar ta'sir ettirilganda keton va uchlamchi spirtlar hosil bo'ladi :

O O

CH3 - C - OC2H5 + CH3MgI -> CH3 - C - CH3 + C2H5OMgI

1 mol murakkab efirga 1 mol magniy - organik birikma ta'sir ettirilsa keton hosil bo'ldi. Magniy - organik birikma yetarli miqdorda olinsa ( 2mol ) hosil bo'lgan keton reaksiyaga kirishib uchlamchi spirtga aylanadi :

O CH3

CH3 - C - CH3 + CH3MgI -> CH3 - C - CH3

OMgI

CH3 CH3

CH3 - C - CH3 + HOH -> CH3 - C - CH3 + MgIOH

OMgI OH

5. Murakkab efirlarning eritmalari natriy metali ta'sirida qaytarib ikki xil spirt hosil qiladi. Spirtlardan birida uglerod atomilari soni dastlabki kislotadagiga ikkinchisiga esa dastlabki spirtdagiga teng boladi :

O

C15H31 - C - OC2H5------>C15H31CH2OH + C2H5OH

Bu reaksiya efirlarni nikel katalizatori ishtirokida bosim ostida vodorod bilan qaytarish orqali ham amalga oshiriladi.

.