Учебно-методическое пособие для студентов химико-технологических специальностей Павлодар Кереку 2011 (075. 8) Ббк 24. 23 я 73

CH₃J
R-NH₂ ——→ R-NH-CH₃ →RN(CH₃)₂ → RN(CH₃)₃J

Подобно соответствующим соединениям алифатического ряда, ароматические четвертичные аммониевые основания обладают сильно щелочной реакцией.

При введении кислотных остатков в аминогруппы ароматических аминов образуются производные амидов кислот
Аr-NH-COR, которые называются анилидами. Анилиды нейтральные соединения.
Первичные ароматические амины при нагревании с хлороформом и щелочью дают карбиламиновую реакцию:


C₆H₅NH₂ + CHCl₃ + 3KOH → C₆H₅N=C + 3KCl + 3H₂O

Другие реакции у ароматических и алифатических аминов протекают различно.

Действие азотистой кислоты на первичные амины. Как известно, в алифатическом ряду при этом получаются спирты. Взаимодействие ароматических первичных аминов с НNO₂ в растворе минеральной кислоты приводит к образованию солей диазония, которые при длительном стоянии или при нагревании раствора распадаются с выделением азота и образованием гидроксилсодержащих соединений, т.е. фенолов:


C₆H₅NH₂ + HNO₂ + HX → [C₆H₅N₂]X + 2H₂O


[C₆H₅N₂]X + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HX

При ближайшем рассмотрении видно, что между отношением первичных аминов ароматического и алифатического рядов к азотистой кислоте нет принципиального различия: в алифатическом ряду в качестве первичного продукта реакции также образуются соли диазония, но они настолько неустойчивы, что в обычных условиях их уловить невозможно и выделить удается только продукты их разложения – спирты.

Первичные амины алифатического ряда образуют с сероуглеродом дитиокарбаминовые кислоты С_nH_2n+1NHCSSH. В отличие от этого 2 молекулы ароматического амина взаимодействуют с одной молекулой сероуглерода, образуя производные тиомочевины: