Xx bob. Ikki yoki bir necha funksiyali birikmalar

XX BOB. IKKI YOKI BIR NECHA FUNKSIYALI BIRIKMALAR
Ikki yoki bir necha funksiyali birikmalardan vinil va allil xloridlar, spirtlar, etilenglikol, shuningdek, gliserinni ko`rib chiqamiz. Vinil galogenid (CH<sub>2</sub>=CHX) lardagi galogen juda inert bo`ladi. Chunki vinil galogenidlardagi C-X bog` (1.69 A) galogenalkanlardagi C-X bog` (1.77 A) dan qisqa bo`ladi. Bog` qancha qisqa bo`lsa, u shuncha mustaxkam bo`ladi. Bog`ning qisqaligiga sabab uglerodning sp<sup>2</sup> gibridlaninsh xolatida ekanligidir. Xaqiqatan xam galogenning –J effekti tufayli qo`shbog`dagi uglerod atomlari musbat zaryadlanishiga qaramay, nukleofil reaksiya (S<sub>N</sub> 1 va S<sub>N</sub> 2) lar qiyin ketishini sp gibridlangan uglerod atomining elektromanfiyligi galogen –J effektidan ustunligi bilan tushuntirish mumkin, xolos. Vinilgalogenidlardagi C-X bog` qo`shbog` tabiatiga ega. Chunki galogen atomining umumlashmagan elektron jufti qo`shbog` buluti bilan qoplangan (delokallashish, +M effekt), yani vinilgalogenidlarda butadiendagidek rezonans ( p-l emas, balki p-l oralatma bog`lanish ) kuzatiladi:
CH<sub>2</sub>=CHX CH<sub>2</sub>=CH=X <sup>-</sup>CH<sub>2</sub>-CH=X<sup>+</sup>
Rezonans molekulani barqaror qiladi. Qolaversa, galogenning +M effekti qo`shbog`dagi uglerod atomlarida elektron bulut zichligini oshiradi: nukleofil mexanizmda boradigan reaksiyalar qiyin, elektrofil mexanizmda boradigan reaksiyalar esa osonroq boradi. RC_=C-X tipidagi galogenasetilenidlar vinil galogenidlarga o`xshash xossalarni namoyon qiladi. Vinil galogedinlarning eng muxim reaksiyalaridan biri vinil xloridning polimerlanib, polivinilxlorid xosil qilishidir. Reaksiya radikal mexanizmda oson boradi. Allil galogenid (CH₂=CH-CH₂Cl) lar vinil galogenidlardan juda aktiv. Bularda radikal va ionli reaksiya (elektrofil va nukleofil) lar bir xilda oson kechadi, chunki bunda xosil bo`ladigan allil radikali va allil anioni yoki allil kationi juda barqaror bo`ladi. Shuning uchun xam allil galogenidlar galogenalkanlarga nisbatan aktiv bo`ladi. Vinil spirt CH<sub>2</sub>=CHOH, aksincha, vinil galogenidlardan juda beqaror xisoblanadi. U darxol aldegidga aylanadi:
CH<sub>2</sub>=CHOH <sub></sub><sup></sup> CH<sub>3</sub>-CHO
Enol forma keto forma
Allil spirt CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>OH barqaror bo`lib, alkanollar uchun xos bo`lgan barcha reaksiyalarga kirishadi.
Ikki atomli spirt (diol) larda gidroksil gruppa yonma-yon (1.2-diol) yoki bitta uglerod atomida (1.1-diol) joylashgan bo`lishi mumkim. 1.1-diollar juda beqaror bo`lib, osongina suv ajratib chiqaradi.
Uch atomli spirt-gliserin (CH<sub>2</sub>OH-CHOH-CH<sub>2</sub>OH) xossalari jixatidan 1.2-diollarga o`xshaydi: ikkita gidroksil gruppa vodorodi metall va galogenga oson, uchinchisi esa qiyin almashinadi. Kislota miqdoriga qarab gliserinning (mono-, di-, va tri-) murakkab efirlarini xosil qilish mumkin. Jumladan trinitrogliserin juda katta axamiyatga ega.