2-mavzu. Uglevodorodlar (alkanlar, parafinlar)

2-MAVZU.
UGLEVODORODLAR
(ALKANLAR, PARAFINLAR)
Uglevodorodlar deb uglerod va vodoroddan tashkil topgan organik birikmalarga aytiladi. Uglerod-uglerod orasidagi bog‘lanishining xarakteri va uglerod bilan vodorodlar miqdoriy nisbatiga qarab ular to‘yingan va to‘yinmagan uglevodorodlarga bo‘linadilar.
2.1. To‘yingan uglevodorodlar (alkanlar)
Ma’ruza rejasi

1. 
   Alkanlarning nomlanishi va izomeriyasi
   
2. 
   Alkanlarning olinish usullari
   
3. 
   Kimyoviy xossalari
   
4. 
   Alkanlarning ishlatilishi.
   
5. 
   Ayrim vakillari
   

To‘yingan uglevodorodlar deb uglerod qo‘shni uglerod atomlari bilan bog‘lanishga o‘zining faqat bir valentligini sarflab, qolganlari vodorod atomlari bilan bog‘langan birikmalarga aytiladi. Uglerodning hamma atomlari sp³-gibridlangan holatda bo‘ladi.
To‘yingan uglevodorodlar C_nH_2n+2 umumiy formulaga muvofiq keladigan gamologik qatorni hosil qiladilar. Bu erda n=1,2,3 … va x.o. butun son.
Izomeriyasi va nomlanishi. C_nH_2n+2 formulada 1,2 va 3 ga teng bo‘lgan uglevodorodlar uchun faqat bitta tuzilish formulalari mavjud.

Bularning boshqa tuzilish formulalar yo‘q.

Gomologik qatorning to‘rtinchi vakilidan boshlab struktura izomeriyasi hodisasi boshlanadi. C_nH_2n+2 (n = 4) tarkibli uglevodorodni ikki xil ko‘rinishda yozish mumkin:

n = 5 bo‘lganda izomerlar soni 3 ta, n=6 bo‘lganda izomerlar soni 5 ta bo‘ladi. To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan ularning izomerlarining soni ham ortib boradi. Uglerod atomlari bilan izomerlar orasidagi bog‘lanishni quyidagi jadval ko‘rinishida ifodalash mumkin.

To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlari soni	Izomerlar soni	To‘yingan uglevodorodlardagi uglerod atomlari soni	Izomerlar soni
1-3	1	8	18
4	2	9	35
5	3	10	75
6	5	15	4347
7	9	30	4111846763

Izomerlarning bunchalik ko‘p bo‘lishligi ularning nomlashada aniq bir qoidaga amal qilishni taqazo etadi. Organik birimalarni nomlash – nomenklatura deb ataladi. Organik kimyoda uch xil – emperik (tarixiy, tasodifiy), ratsional hamda sistematik nomenklaturadan foydalaniladi.

Emperik nomenklatura. Organik birimalarni bu nomeklatura bo‘yicha nomlashda ularning tabiiy birikmalardan nimalarda uchrashi, (limon kislotasi, vino spirt, sirka kislotasi, yog‘och spirti va x.k.) asos qilib olingan. Ko‘pchilik hollarda bu nomlar tasodifiy bo‘lib, xech qanday ma’noga ega bo‘lmasligi ham mumkin (metan, etan, atseton va x.k.).
Ratsional nomenklatura. Birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlashda ularning tuzilishi hisobga olinadi. Organik birikmalarni bu nomenklatura bo‘yicha nomlaganda har bir sinf birikmalarining birinchi (aldegid va kislotalarda ikkinchi) vakili asos qilib olinadi. Qolganlari esa bu birinchi vakilining hosilasi deb qaraladi.
To‘yingan uglevodorodlarning birinchi vakili metan bo‘lganligi uchun qolganlari uning hosilasi deb qaraladi. Masalan:

Hozirgi vaqtda bu nomenklatura kam ishlatiladi. Ratsional nomenklatura nomlanayotgan moddaning tuzilishi haqida aniq tasavvur hosil qilish mumkin bo‘lgandagina qo‘llaniladi.

Organik birikmalarni nomlashda eng qulay, zamonaviy nomenklatura bu sistematik nomenklaturadir. Bu nomenklaturaning asosiy prinsiplari 1892 yilda Jenevada kimyogarlar s’ezdida qabul qilingan. Keyinchalik bu nomenklaturaga 1957 va 1965 yillarda amaliy va nazariy kimyo bo‘yicha Halqaro kimyogarlar ittifoqining (IYUPAK) Parijda bo‘lgan s’ezdlarida qo‘shimchalar va o‘zgartirishlar kiritildi.
To‘yingan uglevodorodlarning dastlabki to‘g‘ri zanjir hosil qilib tuzilgan vakillari – metan, etan, propan va butan – emperik nomenklatura bo‘yicha nomlanadi. Uglevodorodlarning keyingi vakillarining nomi uglerod soniga to‘g‘ri keladigan raqamlarning grekcha va lotincha nomi oxiriga – an qo‘shimchasi qo‘shib hosil qilinadi.
CH₄ – metan CH₄
C₂H₆ – etan CH₃ – CH₃
C₃H₈ – propan CH₃ – CH₂ – CH₃
C₄H₁₀ – butan CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃
C₅H₁₂ - pentan CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
C₆H₁₄ - geksan CH₃ – (CH₂)₄ – CH₃
C₇H₁₆ - geptan CH₃ – (CH₂)₅ – CH₃
C₈H₁₈ - oktan CH₃ – (CH₂)₆ – CH₃
C₉H₂₀ - nonan CH₃ – (CH₂)₇ – CH₃
C₁₀H₂₂ - dekan CH₃ – (CH₂)₈ – CH₃
C₁₁H₂₄ - undekan CH₃ – (CH₂)₉ – CH₃
C₁₂H₂₆ - dodekan CH₃ – (CH₂)₁₀ – CH₃
C₁₅H₃₂ - pentadekan va x.k.
Tarmoqlangan tuzilishga ega bo‘lgan to‘yingan uglevodorodlarni sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlash uchun uglevodorod qoldiqlari, ya’ni ulardan bitta vodorodni tortib olish natijasida hosil bo‘ladigan qoldiq – radikallar nomini bilish kerak.
Radikallar C_nH_2n+1 umumiy formula bilan ifodalanadi va R harfi bilan belgilanadi. Radikallar nomini tegishli to‘yingan uglerod nomi oxiridagi – an qo‘shimchasini – il qo‘shimchasi bilan almashtirib hosil qilinadi. Metan va etandan faqat bitta radikal hosil bo‘ladi:
CH₄ – metan CH₃ – metil
C₂H₆ – etan C₂H₅ – etil
Propandan ikkita, butandan esa to‘rtta radikal hosil bo‘ladi:

To‘yingan uglevodorodlarni sistematik nomenklatura bo‘yicha nomlashda dastlab uzun to‘g‘ri uglevodorod zanjiri tanlab olinadi. So‘ngra kichik radikal yaqin turgan tomondan boshlab bu zanjar raqamlar bilan raqamlanadi va radikallar holati, hamda nomi ko‘rsatib to‘g‘ri zanjar o‘qiladi. Masalan: