4-ma’ruza Mavzu: Aromatik uglevodorodlar sintezi


Download 292.6 Kb.
Pdf ko'rish
bet1/5
Sana14.07.2023
Hajmi292.6 Kb.
#1660356
  1   2   3   4   5


4-ma’ruza 
 
Mavzu: Aromatik uglevodorodlar sintezi 
Ma'ruza rejasi:
1. 
Kirish. 
2. 
Katalitik riforming. 
3. 
Toshko`mirni kokslash. 
4. 
Aromatik birikmalarni ajratish va tozalash.
5. 
Aromatik uglevodorodlar fraktsiyalari.
6. 
Aromatik uglevodorodlarni izomerlanish va dealkillash
reaktsiyalari bilan olish. 
Glauber Iogann Rudolf
1749 y. Toshko’mir 
smolasi haydash bilan 
benzol olgan. 
Maykl Faradey 
1825 y Atsetilenni suyuq 
kondensatidan benzolni 
ajratib olgan. 
Eylgard Micherlix 
1833 y. Benzoy kislota 
kalsiyli tuzini quruq 
haydash bilan benzol 
olgan. 
 
1-jadval - Dunyo bo‘yicha manbalardan olinadigan A/U miqdori 
Manbalar 
A/U miqdori, % 
Riformat 
68 
Kreking benzini 
29 
Kokslashda olinadigan xom 
benzol
3
2-jadval- Turli xomashyolar tarkibidagi a/u miqdori, %


Aromatik 
uglevodorodlar 
Kreking 
benzini 
Riformat 
Xom benzol 
BENZOL 
30 

65 
TOLUOL 
20 
13 
18 
KSILOLLAR 

18 

ETILBENZOL 



S
9
aromat.uglev. 

16 

JAMI 
60 
55 
98 
 
Benzoldan olinadigan mahsulotlar 
Toluol va ksilollardan olinadigan mahsulotlar 
Organik sintez sanoatida aromatik uglevodorodlar olefinlardan so‘ng ikkinchi 
o‘rinni egallaydi. Tabiiy manbalar asosida olinadigan aromatik uglevodorodlar 
orasida benzol, toluol, ksilollarning ahamiyati katta. Aromatik uglevodorodlarning 
asosiy manbalari, bu katalitik riforming riformati, kreking benzini va kokslashda 
hosil bo‘ladigan xom benzoldir (3-jadval). 
3-jadval – Dunyo bo’yicha olinadigan aromatik uglevodorodlar mabaalari 


Manbaalar 
Miqdori, % 
Riformat 
68 
Piroliz benzini 
29 
Kokskimyoviy zavodlarda olinadigan xom 
benzol

Riformat benzol, toluol va ancha og‘ir aromatik uglevodorodlar olish 
manbaidir. Riformatdan olingan toluolning ko‘p qismi va og‘irroq aromatik 
uglevodorodlar asosan para ksilol olishda ishlatiladi. Qolgan aromatik 
uglevodorodlar piroliz benzini va xom benzoldan olinadi. 
Ksilol toluollarga nisbatan katta miqdorda olinadigan benzol birinchi 
navbatda piroliz benzinidan, ikkinchi navbatda riformatdan olinadi. 15% benzol 
og‘ir aromatik uglevodorodlarni gidrodealkillash va toluolni disproporsionirlash 
bilan, 5% esa xom benzoldan olinadi. 
Ajratiladigan aromatik uglevodorodlar va unga to‘g‘ri keladigan 
texnologik jarayonlar sxemasi qo‘llaniladigan xomashyo tarkibiga, ya’ni undagi 
parafin, olefin, naften va aromatik uglevodorodlar, shuningdek xlor, kislorod, azot, 
oltingugurtli birikmalar miqdoriga bog‘liq (4-jadval. 
4-jadval – Turli xomashyolar tarkibi, % 
Komponent 
Piroliz 
benzin 
Riformat 
Xom benzol 
Benzol 
30 

65 
Toluol 
20 
13 
18 
Ksilollar 

18 

Etilbenzol 



S
9
aromatik uglevodorodlar 

16 

Jami 
60 
55 
98 
Naftenlar 
yuqori 
kam 
yuqori 
Olefinlar 
Yuqori 
yuqori 
yuqori 
Parafinlar 
Kam 
yuqori 
kam 
Ba’zi aromatik birikmalarni fizik-kimyoviy ko’rsatkichlari bilan tanishamiz
(5-jadval).
5-jadval- Aromatik uglevodorodlar xossalari 
Uglevodorod nomi 
Qaynash 
temperaturasi, 
o
S.
R=0,1 MPa 
Suyuqlanish 
temperaturasi, 
o

Chaqnash 
temperaturasi, 
o

Benzol 
80,1 
+5,5 
-14 
Toluol (metilbenzol) 
110,6 
-95,0 
+5 


o-ksilol
(1,2-dimetilbenzol) 
144,4 
-25,2 
+29 
m-ksilol 
(1,3-dimetilbenzol) 
139,1 
-47,9 
+29 
n-ksilol (1,4-dimetilbenzol) 
138,3 
+13,3 
+29 
Psevdokumol
(1,2,4-trimetilbenzol) 
169,3 
-43,8 

Durol(1,2,4,5,-
tetrametilbenzol) 
196,8 
+79,2 

Naftalin 
218,0 
+80,3 

5-jadvaldan ko‘rinib turibdiki, ksilol izomyerlarining qaynash 
tempyeraturasi bir-biriga yaqin, ularni qisman rektifikasiya yo‘li bilan ajratish 
mumkin. n-ksilol va durol boshqa izomyerlarga nisbatan yuqori tempyeraturada 
suyuqlanadi, shuning uchun ularni aralashmalardan qayta kristallash usuli bilan 
ajratiladi. Bu usul naftalinni ajratish uchun ham qo‘llaniladi.
Aromatik uglevodorodlar qutbli erituvchilardan dietilenglikol, fenolda 
yaxshi eriydi. Ular qattiq sorbentlarga (aktivlangan ko‘mir, silikagel) yaxshi 
yutiladi. Ushbu xossalari hisobiga aromatik uglevodorodlarni sanoatda ekstraksiya, 
ekstraktiv haydash va adsorbsiya yo‘li bilan ajratish mumkin. 6-jadvaldan 
ko‘rinishi bo‘yicha aromatik uglevodorodlar benzol, toluol va ksilollarni chaqnash 
tempyeraturasi ancha past, shuning uchun ularni alangalanishi oson. Aromatik 
uglevodorodlar boshqa uglevodorodlar sinfiga nisbatan zaharli hisoblanadi. Qonni 
zaharlash xususiyatiga ega. Aromatik uglevodorodlarni qo‘llash sohalarining turli 
tumanligi, ularni organik sintez uchun naqadar muhim mahsulot ekanligidan 
dalolat byeradi Katalitik riforming jarayonida sodir bo‘layotgan kimyoviy 
uzgarishlar katalizatorning bifunksionallik xususiyati bilan bog‘liq. Kislota 
markazlarida, asosan izomyerlanish reaksiyalari sodir bo‘lishi hisobiga parafinlar 
izoparafinlarga, besh xalqali naftenlar siklogeksan gomologlariga aylanadi. Boshqa 
tomondan olganda Rt yoki Pt Re metallida bir qator gomolitik o‘zgarishlar 
rivojlanadi: 
1. 
n-Parafinlarni izomyerlanishi: 
 
1. Olti halqali naftenlarni degidrirlash reaksiyasi muhim ahamiyatga ega:
2. Besh halqali naftenlar dastlab siklogeksan va uning gomologlariga 
aylanadi, keying degidrirlash natijasida aromatik uglevodorodlar hosil bo’la:


3. Siklik birikmalar hosil bo’lishida parafinlarni degidrosikllanish reaksiyasi 
muhim o’rinni egallaydi.
Beshta uglerod atomidan tashkil topgan izoparafinlar ham aromatlashish 
xususiyatiga ega. 
Riforming jarayonida qo‘llaniladigan katalizatorlar.
Katalitik riformingda bifunksional katalizator qo‘llaniladi. U Al2O3 va 
metaldan tarkib topgan. Promotor sifatida Cl2 yoki ftor qo‘shiladi. Katalizator 
ikkita vazifani bajaradi: 

degidrirlash-gidrirlash reksiyalarini tezlashtiradi va kislota vazifasini 
bajaradi.
Kislota vazifasin Al2O3 bajaradi: u izomyerlanish, sikllanish va boshqa 
reksiyalarni boshqaradi.
Asosiy metall – Pt (0,3-0,6 % mas.): 
kam bo‘lsa – koks hosi bo‘lishi >; 
ko‘p bo‘lsa – gidrokreking tezlashadi. 
Platinaga sokatalizatorlar sifatida: Re, Ge, Ir, Sn, Mn va h.o. qo’llaniladi. 
Katalizatorlar ikkita asosiy: degidrirlash-gidrirlash va kislota vazifasini 
bajaradi. Katalizatordagi degidrirlash-gidrirlash vazifasini VIII guruh metallari 
bajaradi. Platina komponenti degidrirlash–gidrirlash reaksiyalari tezligini eng ko‘p 
oshiradi, chunki reaksiya tezligining ortishi aromatik uglevodorodlar hosil 
bo‘lishiga olib keladi, koks hosil bo‘lishiga sabab bo‘luvchi oraliq mahsulotlarni 
qisman yo‘kotadi. Katalizatordagi platina miqdori 0,3-0,6% tashkil qiladi. Platina 
miqdori kam bo‘lsa zaxarga bardoshlilik xususiyati kamayadi, platina ko‘p bo‘lsa 
demetillash reaksiyalari kuchayishiga sabab bo‘ladi. 
Kislota funksiyasini katalizator tashuvchi–alyuminiy oksid bajaradi. Kislota 
funksiyasini kuchaytirish uchun katalizator tarkibiga galogen asosan xlor, ftor 
kiritiladi. Katalizatordagi platinani boshqa metallarga (Re,Ge,Pb,Sn,Cd va h.k) 
almashtirish aromatik uglevodorodlar olish unumdorligini ancha ko‘taradi. Bu 
katalizatorlar qo‘llanilganda kokslanish jarayoni sekinlashadi, oraliq reaksiyalar 
kamayadi, 
parafinlarni 
degidrosikllanish 
reaksiyasi 
ortadi, 
aromatik 
uglevodorodlar chiqimi ko‘payadi. 

Download 292.6 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
  1   2   3   4   5




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling