Asetilen qatori uglevodorodlari

ASETILEN QATORI UGLEVODORODLARI.
ALKINLAR

Uglerod-uglerod orasidagi uchbog’. Uchbog’ga birikish reaksiyalari: gidrogenlanish,gidrotasiyalash (Kucherov), galoidlarning va galoidvodorodlarning birikish reaksiyalari. Asetilenning vodorod atomlariga tegishli reaksiyalari. Metallarga almashinish, karbonil guruhi bor birikmalar bilan birikish reaksiyalari. Asetilenning dimerlanishi (vinilasetilen) va siklotrimerlanish (benzol).

Asetilen qatori uglevodorodlari uchun uch bog’ xos bo’lib, ular C_nH_2n-2 umumiy formulaga ega.
To’yingan uglevodorodlarga nisbatan to’rtta vodorodga kam, olefinlarga nisbatan ikkita vodorodga kam. Diyen uglevodorodlari bilan bir xil ya'ni izomerlar hisoblanadi. Alkinlar gomologik qatorining birinchi va asosiy vakili - asetilendir. Uning
molekulasini tuzilishi quyidagicha.
Н—С≡С—Н yoki Н:С:::С:Н
Struktura elektron
formulasi formulasi

Uch bog’ning tabiati uch bog’ tutgan har bir uglerod atomi ikkitadan - va ikkitadan -bog’iga ega ya'ni H-C va C-C bog’lari va C=C -bog’lari.

Shuning uchun asetilen molekulasida jami bo’lib uchta -bog’ va ikkita -bog’ mavjud.
-bog’larning tabiati sp-gibridlanishga ega, -bog’lari esa erkin p-elektronlar hisobiga hosil bo’ladi.
Asetilen molekulasi fazoda chiziqli tuzilishga ega, valent burchagi 180^o p-elektronlar buluti molekula chizig’i perpendikulyar ravishda joylashgan.

Uglerod uchinchi valent holatida uch bog’ning uzunligi 0,120 nm, uning hosil bo’lish energiyasi 838,3 kJ/mol.

Tuzilishi, izomeriya va nomenklaturasi.

Asetilenni fazoviy tuzilish modeli quyidagicha bo’ladi.

Т. asetilen
R. asetilen
S. etin
Т. Allilen
R. metilasetilen
S. propin
Т. krotilen
R. dimetil asetilen
S. butin-2
3-metil butin-1 yoki Isopropil asetilen
Jeneva nomenklaturasi xuddi olefinlardagi singari bo'lib, -in qo'shimchasi qo'shiladi va uch bog’ga yaqin tomondan nomerlanadi.
Sistematik nomenklatura bo’yicha asetilenli uglevodorodlarni alkinlar deb ataladi. Asosiy halqa tarkibiga albatta uchlamchi bog’ kiritiladi va u raqam orqali aniqlanadi. Agar molekulada qo’sh bog’ hamda uchlamchi bog’ bo’lsa raqamlash qo’sh bog’ turgan tomondan boshlanadi.
СН₃
|
Н—С≡С—СН₂—СН₃ Н₃С—С≡С—СН₃ Н₂С=С—СН₂—С≡СН
butin-1 butin-2 2-metilpenten-1-in-4
(etilasetilen) (dimetilasetilen)
Rasional nomenklatura bo’yicha alkinli birikmalarni asetilen hosilalari deb ataladi.
To’yinmagan radikallar trivial yoki sistematik nomlanishga ega.
Н—С≡С— - etinil;
НС≡С—СН₂— -propargil

Alkin uglevodorodlar izomeriyasi halqani tuzilishi va unda uchlamchi bog’ holati bilan aniqlanadi.

Asetilen molekulasidagi uch bog’ tutgan uglerod atomidagi vodorodlar kislotalik xarakteriga ega.Elektronlarini uch bog’ga berib oson proton ko'rinishida uziladi, shuning uchun ham

kislotalik xarakteriga ega.