Asetilen qatori uglevodorodlari

Alkinlarni olinishi.

Sanoatda va laboratoriyada asetilenni quyidagi usullar bo’yicha olinadi.

1.Yuqori haroratda

2. Metanni yuqori haroratda parchalash
2СН₄ ^1500°C НС≡СН + 3Н₂ Yoki etanni С₂Н₆ ^1200°C НС≡СН + 2Н₂
3. To’yingan uglevodorodlarni krekinglash reaksiyalarida.


Metanni pirolizlanish reaksiyasi 1400^o C da asetilen va vodorod aralashmasi hosil bo’ladi.

4. Kalsiy karbidga suv ta'sir ettirish yo’li bilan asetilenning olinishi.

СаО + 3C ^2500°CCaC₂ + CO
СаС₂ + 2Н₂O НС≡СН + Са(ОН)₂
Laboratoriyada olinish usullari.

5. Digalogenli birikmalardan:

6. Asetilenidlardan olinishi:

7.Aldegid va ketonlardan olinishi (A.E. Favorskiy reaksiyasi):





Fizikaviy xossalari.

Molekulasida ikkitadan to’rttagacha uglerod atomlariga ega bo’lgan alkinlar-gazlar, C₅H₈ boshlab suyuqliklar, C₁₆H₃₀ dan yuqorilari esa qattiq moddalardir.

Nomlanishi	Formula	t suyuq,°С	t qay,°С	d^204
Asetilen (etin)	HC≡CH	- 81,8	-84,0	0,6181*
Metilasetilen (propin)	НС≡С—СН3	-101,5	-23,2	0,7062**
Etilasetilen (butin-1)	НС≡С—С2Н5	-125,7	8,1	0,6784
simm-Dimetilasetilen (butin-2)	Н3C—C≡С—CH3	-32,3	27,0	0,6510
Propilasetilen (pentin-1)	НС≡С— (СН2)2—СН3	-90,0	40,2	0,6900
Metilasetilen (pentin-2)	Н3С—С≡С—С2Н5	-101,0	56,1	0,7107
Butilasetilen (geksin-1)	НС≡С— (СН2)3—СН3	-131,9	71,3	0,7155

Bularning barchasi suvda yomon eriydi, organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Uch bog’ IQ-spektrda 2300-2100 sm^-1 da chiqadi. UB-spektrlarida 170-190 nm da yutilish maksimumlariga ega.
Kimyoviy xossalari.

Alkinlar birikish, almashinish, oksidlanish, polimerlanish va kondensasiyalanish (karbonilli birikmlar bilan) reaksiyalariga kirishadi.

I.Birikish reaksiyalari.
Bu reaksiyalar bosqichma-bosqich boradi: reagentni bitta molekulasini biriktirganda
uchlamchi bog’ ikkilamchi bog’ga o’tadi, Yana biriktirilgandan so’ng birlamchi bog’ga o’tadi. Alkinlar molekulasida uglerod atomlari alkenlarga ko’ra bir-biriga yaqin joylashgan va yuqori
elektrmanfiylikka ega. Uglerod atomini elektrmanfiyligi uning valent holatiga bog’liq. Shuning
uchun - elektronlar uglerod yadrosiga yaqin turganda faolligi pasayadi. Shu bilan birga alkinlar nukleofil birikish reaksiyalariga ham kirishadi.
1. Gidrogenlash.
Alkinlarni qaytarilganda oldin alkenlar, so’ng alkanlar hosil bo’ladi.
H₂ H₂
HC≡CH — H₂C=CH₂ — H₃C—CH₃
asetilen etilen etan

2. 
   Galogenlash.
   

Bu reaksiya etilenlarga nisbatan sekinroq o’tadi. Reaksiya bosqichma-bosqich boradi.
1.
Br₂ Br₂
HC≡CH — CHBrCHBr — CHBr₂—CHBr₂
1,2-dibrometan 1,1,2,2-tetrabrometan
2.

3. Galoid vodorodning birikishi Markovnikov qoidasiga binoan boradi.

4. Gidratlanish reaksiyasi (Kucherov). Alkinlarga suvning, kislotalarning birikishi ham

Markovnikov qoidasiga binoan amalga oshadi.

Asetilen gomologlaridan ketonlar hosil bo’ladi.

5. Oddiy efirning hosil bo’lishi.

6. Murakkab efirning hosil bo’lishi.


II. Kondensasiya reaksiyalari.

III. Siklizasiya reaksiyasi.

1.

(chiziqli polimerlanish yoki dimer yoki trimerlanish)

2. Siklik polimerlanish (Zelinskiy reaksiyasi).

3.

siklooktatetraen

4. Vinilasetilenga biriktirilganda, xlorbutadiyen (xlorpren) ni hosil qiladi.

Xlorpren sintetik kauchuk olishda asosiy xomashyo hisoblanadi.

5. Asetilen 250^o S da mis katalizatori ustidan o’tkazilsa, polimer modda - kupren hosil

bo’ladi.
kupren

6.

Kupren hech nimada erimaydigan sarg’ish rangli yengil kukundir.

IV. Almashinish reaksiyalari.

Asetilendagi vodorod atomlari metall atomlariga almashinadi. Natijada asetilenning

metalli hosilalari hosil bo’ladi va ularni asetilenidlar deyiladi.
H ^d  C ^d-≡C ^d- ¬ H ^d
Asetilen metallar bilan o’rin almashinib, asetilenidlar hosil qiladi. Ular tuz holidagi moddalar bo’lib, rangli va portlovchi moddalardir.
1. sariq cho’kma
2.
3.Ammiak eritmasidagi asetilenga kumush oksidini ta'sir ettirsa kumush asetilenid hosil
bo’ladi.
HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH  Ag—C≡C—Ag + 4NH₃ + 2H₂O
kumush asetilenid
Quruq holdagi asetilenidlar bilan juda ehtiyot bo’lib ishlash kerak, chunki ular
portlovchilardir.
4.

Asetilen gomologlarining qo’zg’aluvchan vodorod atomi Grinyar reaktivi bilan reaksiyaga kirishib, asetilenning metallorganik birikmasi hosil bo’ladi:



Hosil bo’lgan metallorganik birikmalar organik moddalarni sintez qilishda katta
ahamiyatga ega.
Asetilen kuchsiz kislota, suvdan kuchsiz, ammiakdan kuchli kislota.
V.Oksidlanish reaksiyalari.

Asetilen uglevodorodlari oson oksidlanadi va uch bog’ uzilib turli kislorodli

birikmalar aralashmasi hosil bo’ladi. Alkogolyatlar ishtirokida spirtlarni birikishi nukleofil birikishdir.

Ishlatilishi.

Asetilen kislorodda yonganda 2800-3000^oS issiqlik ajraladi. Shuning uchun u

avtogen payvandlashda va metallarni qirqishda ishlatiladi.
Asetilen, etilen, vinil xlorid, propargil spirt, dixloretilen, benzol, sirka aldegidi,
akrilonitril, vinilasetat, vinilasetilen, nitron tola va kauchuk sintezida ishlatiladi. Asetilen kislorodda yonganda 3000⁰C gacha issiqliq hosil qiladi. Bu xususiyatdan foydalanib sanoatda, qurilishda va xo’jalikning boshqa tarmoqlarida metallarni hamda metall buyumlarni payvandlashda keng ishlatiladi.
Asetilen kimyo sanoatida asosiy xom-ashyo hisoblanib, undan etil spirti, sirka kislotasi,
allil spirti, gliserin, akrilonitril, vinil asetati, luizit, vinilasetilen va boshqa moddalar olinadi. Akrilonitril va vinil asetilen sintetik tola bilan kauchukning asosiy xom-ashyosi xisoblanadi.
Nazorat savollari.

1. Alkinlar va ularning gomologik qatorini yozing.

2. Alkinlarda qanday gibridlanishlar mavjud?
3. Alkinlarning kimyoviy xossalari alkanlarnikidan nimasi bilan farq qiladi?
4. Alkinlardan oddiy vinil efirlarini hosil bo’lish reaksiyalarini yozing.
5. Uglerodning uchinchi valent holatini tushuntiring. Asetilenda qanday xarakterdagi bog’lar mavjud ?
6. Asetilenning gomologik qatori. Ular rasional va xalqaro nomenklaturada qanday nomlanadi ? Misolda tushuntiring.
7. Propinning vodorod xlorid hamda suv bilan o’zaro ta'sir reaksiyalari tenglamalarini yozing.
8. Butin-1 ni qaysi galoid hosiladan olish mumkin ?
9. Asetilenning sianid kislota, chumoli va sirka kislotalari hamda butanol bilan reaksiyalarini yozing.

benzolda eriydi.

Kimyoviy xossalari. Naftalin benzol bilan umumiy xossalarga ega, lekin unga nisbatan aromatiklik xossasi sustroq ifodalangan. O’rin olish, birikish va oksidlanish reaksiyalariga benzolga nisbatan osonroq kirishadi.