Ауксины. Основные производные фенилуксусной и индолилуксусной кислот. Биосинтез индолилуксусной кислоты

Укоренение проростков растений под действием ауксинов

• Аукси́ны (от др.-греч. — увеличиваюсь, расту) — стимуляторы роста плодов (побегов) растений, апикальное доминирование, растет по фототропизму (к свету), стимулируют рост корней по положительному геотропизму (рост вниз), обладают высокой физиологической активностью.

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ АУКСИНОВ

Ч. и Ф. Дарвины предположили, что апекс стебля вырабатывает вещество, транспортирующееся вниз и вызывающее неравномерный рост, и это гипотетическое вещество они назвали Ауксином (от греч. Аихо — расту).

• Ч. и Ф. Дарвины предположили, что апекс стебля вырабатывает вещество, транспортирующееся вниз и вызывающее неравномерный рост, и это гипотетическое вещество они назвали Ауксином (от греч. Аихо — расту).
• Н. Г. Холодный и Ф. В. Вент независимо друг от друга провели эксперименты для изучения природы этого вещества.
• Кегль (1939) выделил гетероауксин в чистом виде и идентифицировал его как индолил-3-уксусную кислоту (ИУК).

Химическая структура

Природные Ауксины

Содержащие систему индольных колец
Соединения без индольных колец

Ауксины, содержащие систему индольных колец

• Наиболее распространенным ауксином, содержащим индольное кольцо и широко применяющимся в растениеводстве, является гетероауксин — индолил-3-уксусная кислота. Гетероауксин и его производные в малых концентрациях стимулируют рост растений, плодов,а в больших оказываются ингибиторами. Также гетероауксин контролирует процесс опадения листьев.

Основные производные индолилуксусной кислоты

4-хлориндолил-3-уксусная кислота

индолил-3-молочная кислота
индолил-3-пировиноградная кислота
индолил-3-этанол
индолил-3-ацетальдегид
индолил-3-ацетонитрил
Триптамин

Ауксины без индольного кольца

• А наиболее распространенным соединением без индольного кольца является – фенилуксусная кислота. Фенилуксусная кислота и ее эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций. Фенилуксусная кислота- исходный продукт для синтеза фенамина; используется в синтезе бензилпенициллина. Фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями. и ее производные проявляют ауксинподобную активность