Ma’ruza №1. Kirish. Geterohalqali birikmalar kimyosi haqida tushuncha reja

Ma’ruza №1. Kirish. Geterohalqali birikmalar kimyosi haqida tushuncha
REJA:

1. Geterohalqali birikmalar kimyosi haqida tushuncha

2. Geterohalqali birikmalarni klassifikatsiyasi.
3. Geterohalqali birikmalarni nomlash.


Tayanch so‘zlar;Nomlanishi, bitta geteroatom tutgan uch, to‘rt, besh va boshqa geterohalqali birikmalarni nomlash tartibi, kondensirgangan geterohalqali birikmalarni nomlash, ikkita va undan ortiq geteroatom tutgan birikmalarni nomlash.
Geterohalqali birikmalar organik moddalar qatoriga kiradi va tabiatda ko‘p tarqalgan bo‘lib, sanoatda keng miqyosda qo‘llaniladi. Geterohalqali birikmalarning turlari juda ko‘p bo‘lib, ular uch, to‘rt, besh, oltti, yetti, sakkiz a’zoli va boshqa halqalar bilan kondensirlangan bo‘lishi mumkin. Geterohalqali birikmalarning molekulasi bir necha geteroatom tutgan bo‘lishi mumkin.
Yaponiyada bo‘lib o‘tgan organik kimyo bo‘yicha VII Halqaro kongressda keyingi yillardagi ilmiy izlanishlarning asosiy yo‘nalishi geterohalqali birikmalarni o‘rganishga bag`ishlangan bo‘lib, chop etilgan maqolalarning asosiy qismi shu birikmalarga tegishli ekanligi qayd etildi. qozon shahrida 1999 yili tashkil etilgan XX konferensiyada ham tarkibida oltingugurt saqlovchi geterozalqali birikmalarni keng o‘rganish eng dolzarb muammolardan biri ekanligi haqida fikr mulohazalar bildirildi.
Geterohalqali birikmalar deb, halqasida uglerod atomidan tashqarii yana bir yoki undan ortiq getero atomlarni (N,O,S,P,Se,Si) tutgan moddarga aytiladi. Geterohalqali birikmalar halqaning katta-kichikligiga, geteroatomdan kelib chiqqan holda guruhlarga ajratiladi va ularga mos ravishda-kislorod tutuvchilarga oksa-, oltingugurt bo‘lsa tia-, azot tutsa aza- qo‘shimchalari qo‘shib nomlanadi.
IYuPAK nomenklaturasi bo‘yicha uch a’zoli halqali birikmalar-irin yoki –iren (azrot atomi bo‘lmasa), to‘rt a’zoli halqalari -yet, besh a’zoli halqalari -ol, olti a’zoli halqalari –in, yetti a’zoli halqaligi –yepin va sakkiz a’zoli halqali birikmalar nomlarining oxiri –otsin bilan yakunlanadi. Mabodo, halqada geteroatom soni ikk, uch yoki to‘rt va hakozo bo‘lsa, ularga mos ravishda di-, tri-, tetra- so‘zlari qo‘shiladi. Bordiyu, birikma tarkibida har xil geteroatom bo‘lsa, ularni oldinma-ketin aytilishida ma’lum tartibga rioya qilinadi, ya’ni quyidagicha: oksa-, tia-, selena-, tellura-, aza- va hokazo. Bu qator elementlarning elektromanfiyligiga asoslangan.
Geterohalqali birikmalar benzol halqAsi bilan kondensirlangan bo‘lsa, ularning nomiza benz- yoki benzo- kabi qo‘shimcha qo‘shiladi, masalan, benzofuran, benzopirrol, benzimidazol. Benzol halqasi ikki yoki undan ortiq bo‘lsa, shunga mos ravishda dibenz- (dibenzo-), tribenz- (tribenzo) va h.k-zo deb yuritiladi.
Benzol halqasining tegerohalqa bilan birlashgan joylardagi geteroatomning uglerod atomi bilan hosil qilgan bog`larini a, b, c, d va h.k-zo harflar bilan belgilanadi, masalan,

Bu benzo b piridin, chunki modda hosil bo‘lishida b bog` qatnashayapti
Geterohalqali birikmalarning qay darajada to‘yinganligiga qarab ham nom beriladi. Masalan, agar halqa to‘la gidrogenlangan bo‘lsa, nomining oxiriga idin yoki –an (azot atomi bo‘lmasa) qo‘shiladi. qisman gidrogenlangan geterohalqali birikmalarni nomlashda digidro-, tetragidro- kabi old so‘zlari qo‘shiladi.
Geterohalqali birikmalarning funksional hosilalariga o‘tilsa, ular bog`langan atomlar nomerlanadi, bu holda nomerlash geteroatomdan boshlanadi. Masalan,
2-aminopiridin
Agar modda tarkibida bir necha geteroatom bo‘lsa, asos sifatida azot tutuvchi halqa tanlab olindi, mabodo azot atomi bo‘lmasa, elektromanfiyligi yuqori bo‘lgan geteroatom asos etib tanlanadi (O,S,N). Masalan:

Tieno (2,3-b) furanda oltingugurt atomiga nisbatan elektromanfiyligi yuqori bo‘lgan kislorod atomi tutuvchi halqa asos sifatida olinadi.
Geterohalqali birikmalar ikki yoki undan ortiq geteroatom tutgan bo‘lsa, bu birikmalarni nomerlanshni N (ekstra vodorod atomi) yoki radikal tutgan atomdan boshlanadi. Bordiyu, geterohalqali birikma tarkibiga har xil kattalikdagi geterohalqa tutgan bo‘lsa, ulardan kattasi azot sifatida olinadi va nomerlanadi:

Pirrolo 2,3-b piridindagi piridin halqasi asos deb tanlab olingan.

Agar geterohalqali birikmalar bir xil kattalikdagi kondensirlangan geterohalqalardan iborat bo‘lsa, ko‘proq geteroatom tutgan halqa asos sifatida olinadi va nomerlanadi. Masalan: Pirido 2,3-d pirimidin.
Shuni aytish lozimki, geterohalqali birikmalar uchun tasodifiy nomlash ham saqlanib qolgan, masalan, furan, tiofen va h.k.


Nazorat savollari:
1. Geterohalqali birikmalarni klassifikatsiyasi.
2. Geterohalqali birikmalarni nomlash.
3. Bita geteroatom tutgan geterohalqali birikmalarni nomlash.
4. Bir necha geteroatom tutgan geterohalqali birikmalarni nomlash.
5. Kondensirlangan geterohalqali birikmalarni nomlash.


Adabiyotlar

1. 
   V.I.Ivanskiy. Ximiya geterotsikdicheskix soedineniy. M.: «Vo‘sshaya shkola». 1978. S.4-12.
   
2. 
   O.Ya.Neyland. Organicheskaya ximiya. M.: «Vo‘sshaya shkola». 1990. S.653-658.
   
3. 
   Dj.Roberts., M.Kaserio. Osnovo‘ organicheskoy ximii. M.: «Mir». 1978. kn.2. S.367-375.