1. Карбон кислоталар ҳақида тушунча. Бир асосли тўйинган карбон кислоталар. Номенклатура ва изомерияси

СН3СН2СН2СН2СООН СН3СН2СН(СН3)СООН пентан кислота 2-метил бутан кислота
(СН3)2СНСН2-СООН (СН3)3С-СООН
3-метил бутан кислота 2,2-диметил пропан кислота
2.2 Табиатда учраши ва олиниш усуллари. Чумоли кислота чумолида, қичитқи ўтда ва игна баргли арчада, мой кислота ачиган мой таркибида, валериан кислота- валериан ўсимлиги илдизида бўлади. Оксалат кислота шовул ва равоч ўсимлигида, малон кислота шолғомда учрайди. Юқори молекуляр стеарин, пальмитин ва олеин кислоталар мураккаб эфир холида ёғ ва мойларни таркибида бўлади.
Олиниши. 1. Бирламчи спиртлар оксидланганда дастлаб альдегид, сўнгра кислота ҳосил бўлади:
+О2 +O2
2 R–СН2ОН ________> 2R-СНО ________> 2R –СООН
-2Н2О -2Н2О
2. Икки асосли карбон кислоталарни қиздириш орқали олинади:
НООС-СН2-СООН ________> СН3-СООН + СО2
3. Мураккаб эфирларни гидролиз қилиб олинади:
R-COOR1 + HOH ________> R-COOH + R1-OH
4.Кислотаангидридларини, хлорангидридларини, нитрилларни ва ёғларни гидролиз қилиб, ҳамда магний органик бирикмалардан синтез йўли билан олинади.
2.3 Физик в кимёвий хоссалари.
Физик хоссалари. Қуйи карбон кислоталар ўткир хидли, сувда яхши эрийдиган суюқликлар, С5-С9 гача кислоталар мойсимон суюқлик, сувда ёмон эрийди.
ЮҚри молекуляр ёғ кислоталар хидсиз, сувда эримайдиган қаттиқ моддалардир.
Молекуляр массасини ортиши билан уларнинг қайнаш температураси ортиб боради. УБ-, ИЄ-, ПМР- ва масс-спектроскопиялар орқали карбон кислоталарни молекулалари ва ундаги атомларнинг хусусиятлари ўрганилади.
Кимёвий хоссалари. 1. Кислоталик хоссалари. Карбон кислоталар кучсиз кислоталик хоссага эга бўлиб, уларнинг сувли эритмалари кўк лакмусни қизартиради ва қуйидагича кучсиз ионларга парчаланади:
R-COOH R –COO- + H+
2. Туз ҳосил бўлиши. Карбон кислоталар металлар, металл оксидлари ва ишқорлар билан тузлар ҳосил қилади:
Са + 2СН3СООН ________> Са(СН3СОО)2 + Н2
СаО + 2СН3СООН ________> Са(СН3СОО)2 +Н2О
NаОН + СН3СООН ________> СН3СООNа + Н2О.
3. Этерефикация реакцияси. Карбон кислоталар спиртлар билан реакцияга киришиб мураккаб эфирларни ҳосил қилади.
4. Галогенловчи агентларнинг таъсири. Карбон кислоталарга галогенловчи агентлар: РСl5 ёки SОСl2 таъсир эттирилса кислота хлор ангидридлари ҳосил бўлади:
СН3СООН + РСl5________> СН3СОСl + РОСl3 + НСl
СН3СООН + SОСl2________> СН3СОСl + SО2 +НСl
5. Кислота амидларини ҳосил бўлиши. Кислота хлор ангидриди ва мураккаб эфирларга аммиак таъсир эттирилса кислота амидлари ҳосил бўлади. Карбон кислоталариниг аммонийли тузлари қиздирилса ҳам кислота амидлари ҳосил бўлади:
R-СОСl + NН3________> R-СОNН2 + НСl
R-СООСН3 + NН3________> R-СОNН2 + СН3ОН
6. Карбон кислоталарнинг ишқорий металл тузлари ишқ орлар билан пиролизга учратилса тўйинган углеводородлар, Са ва Ва тузларини «қуруқ ҳайдаш» орқали кетонлар олинади:
СН3СООNа + NаОН ________> СН4 + Nа2СО3
Са(СН3СОО)2________> СН3СОСН3 + СаСО3
7.Карбон кислоталарнинг карбоксил группасига нисбатан a-холатда турган углерод атомидаги водород галогенлар билан ўрин алмашинади:
СН3СООН + Сl2________> СН2Сl-СООН + НСl
СН3СН2СООН + Вr2________> СН3СНВr –СООН + НВr
8. Оксидловчилар таъсири. Бир асосли тўйинган карбон кислоталар оксидловчиларга нисбатан анча барқарор моддалар ҳисобланади. Фақат чумоли кислота, ҳамда α-холатда учламчи углерод сақлаган карбон кислоталар осон оксидланади. Чумоли кислота «кумуш кўзгу» реакциясига киришади, бу билан у бошқа карбон кислоталардан фарқ қилади:
Н-СООН + Аg2O ________>[НО-СООН] + 2Аg
НО-СООН ________> СО2 + Н2О
(СН3)2СН-СООН + (О) ________> СН3-СОН –СООН
|
СН3
α-оксиизомой кислота