10 Мавзу ׃ Алкенлар

3. Олиниш усуллари. Ароматик углеводородлар асосан тошкўмир ва нефтни қайта ишлаб олинади. Аренлар қуйидаги усуллар билан синтез қилинади.
1. Ш.Фридель - Д. Крафтс усули. Бу усулда бензол ва унинг гомологларига катализатор иштирокида алкил галогенидлар таъсир эттирилади. 
АlСl3
С6Н6 + СН3Сl _________> С6Н5 – СН3 + НСl 
2. А. Вюрц – Р. Фиттиг усули. Галогенид бензол ва алкил галогенидлар аралашмасига натрий металли таъсир эттириб олинади.
С6Н5Сl + 2Nа + СН3Сl ______> С6Н5 – СН3 + 2NаСl 
3. Бензол ацетиленнинг тримерланиш реакцияси орқали олинади:
3Н – С º С – Н ______> С6Н6
4. Физик ва кимёвий хоссалари. Ароматик углеводородларнинг дастлабки вакиллари рангсиз, ўзига хос хидли суюқлик, сувдан енгил, сувда эримайди. Органик эритувчиларда эрийди. Таркибида углероднинг миқдори кўп бўлгани учун тутаб ёнади.
Ароматик углеводородлар билан борадиган реакцияларни уч типга: ўрин алмашиниш, бирикиш ва оксидланиш реакцияларга бўлиш мумкин.
1. Ўрин алмашиниш реакциялари. Бензол ва унинг гомологлари галогенлаш, нитролаш ва сульфоланиш каби электрофил ўрин алмашиниш реакцияларига киришади. Масалан, Льюис кислоталари (FеСl3, АlСl3) иштирокида бензолга хлор таъсир эттирилса хлор бензол; нитрат кислота билан сульфат кислоталари аралашмаси таъсирида нитробензол олинади:
АlСl3
С6Н6 + Сl2 __________> С6Н5Сl + НСl
Н2SO4
С6Н6 + НОNО2 __________> С6Н5NО2 + Н2О
Бензол гомологлари ёки ҳосилалари ўрин олиш реакциясига киришиб, турли хил изомерлар ҳосил қилади. Бунга сабаб, бензол ҳосиласидаги функционал группаларнинг турлича йўналтирувчилик хусусиятга эгалигидир. Ўринбосарлар йўналтирувчилик хусусиятига қараб икки турга бўлинади.
I-тур ўринбосарларига –ОН, -NH2, –NHR, -OR, -R, -SH, -SR, -Cl, -Br лар кириб, улар ўзидан кейинги бензол халқасига келаётган атом ёки атомлар группасини орта- ва пара- ҳолатга йўналтиради. Масалан:
Cl
2
Сl
H2SO4
+ 2HONO2 _______>
Cl
NO2
+ 2H2O
NO2
II-тур ўринбосарига –NO2, -SO3H, -CHCl2, - CHO, -COOH, -CN лар кириб, улар иккинчи ўринбосарларни мета- холатга йўналтиради.
NO2
H2SO4
+ HONO2
+ H2O
_______>
NO2
NO2
м-динитробензол
2. Бирикиш реакциялари. Махсус шароитда бензол молекуласига уч молекула водород бирикиб циклогексан ҳосил қилади: 
С6Н6 + 3Н2 __________> С6Н12 
Қуёш ёки ультрабинафша нурлар таъсирида бензолга хлор таъсир эттирилганда гексахлор циклогексан (гексахлоран) ҳосил бўлади:
С6Н6 + 3Сl2 __________> С6Н6Сl6
3. Оксидланиш реакциялари. Бензол гомологлари ён занжир ҳисобига калий перманганатнинг сувли эритмаси билан осон оксидланиб, бир ва икки асосли карбон кислоталар ҳосил қилади. Лекин бу шароитда бензолнинг ўзи оксидланмайди.  
С6Н5 – СН3 + 3(О) __________> С6Н5 – СООН + Н2О 
толуол бензой кислота
С6Н4(СН3)2 + 6(О) __________> С6Н4(СООН)2 + 2Н2О 
о-ксилол о- фтал кислота 
5.Саноатда ва қишлоқ хўжалигида ишлатилиниши. Бензол саноатда циклогексан, гексахлоран, хлорбензол, анилин, ДДТ, бўёқлар, портловчи моддалар олишда ишлатилинади. Гексахлоран қишлоқ хўжалигида инсектицид сифатида ишлатилинади.
Толуол портловчи моддалар (тринитротолуол), бўёқ саноати учун хом ашё ҳисобланган-анилин, бензой альдегид, бензил хлорид олишда ва атир-упачилик саноатида ишлатилинади.