Альдегиды являются химически активными соединениями. Их высокая реакционная способность связана с наличием полярной связи
Download 39.06 Kb.
|
Альдегиды являются
- Bu sahifa navigatsiya:
- Реакции альдегидов по карбонильной группе
- 1. Гидратация альдегидов
- 2. Присоединение спиртов Подобным образом протекает и реакция присоединения спиртов
- 3. Присоединение аминов и их производных
- 4. Реакция полимеризации
- 5. Реакция альдольной конденсации
Альдегиды являются химически активными соединениями. Их высокая реакционная способность связана с наличием полярной связи . Запомнить! Атом углерода имеет частичный положительный заряд и может легко атаковаться нуклеофильными агентами. Атом кислорода имеет отрицательный заряд и подвергается атаке электрофильными агентами. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии –гибридизации, поэтому все –связи при этом атоме углерода расположены в одной плоскости. –связь, образованная негибридными –орбиталями атома углерода, перпендикулярна этой плоскости и легко смещается в сторону более электроотрицательного атома кислорода. Карбонильная группа, представляющая собой реакционный центр в молекуле, влияет на реакционную способность соседних с ней атомов, особенно на –связь –звена. Электронное строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах обусловливает реакции присоединения с атакой нуклеофила на атом углерода. Скорость взаимодействия карбонильного соединения с нуклеофильным реагентом должна быть тем больше, чем больше положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы, и зависит от многих факторов, таких как: природа субстрата; природа реагента; природа катализатора и растворителя. Химические свойства альдегидов и кетонов сходны, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, альдегиды вступают в реакции, которые не характерны для кетонов. Рассмотрим наиболее важные свойства альдегидов и кетонов. Реакции альдегидов по карбонильной группе Для альдегидов характерны реакции нуклеофильного присоединения по атому углерода карбонильной группы. Рассмотрим возможные типы реакций по карбонильной группе. 1. Гидратация альдегидов Альдегиды присоединяют воду по нуклеофильному механизму ( — нуклеофил), но образующиеся при гидратации 1,1-диолы неустойчивы, отщепляют молекулу воды и превращаются в исходные карбонильные соединения. Гидратация наблюдается в существенной степени лишь для низших альдегидов. Так, формальдегид образует устойчивый хлоральгидрат (гидрат формальдегида): 2. Присоединение спиртов Подобным образом протекает и реакция присоединения спиртов по карбонильной группе, в результате которой образуются полуацетали. Под действием кислоты полуацеталь превращается в ацеталь: Реакции образования полуацеталей и ацеталей обратимы, так как в кислой среде происходит их гидролиз. В щелочной среде реакция становится необратимой. 3. Присоединение аминов и их производных Амины и другие азотсодержащие соединения общей формулы ( = ) реагируют с альдегидами и кетонами в две стадии. На первой стадии образуются продукты нуклеофильного присоединения , которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду: 4. Реакция полимеризации Образование полимеров можно рассматривать как результат нуклеофильной атаки атомом кислорода одной молекулы альдегида карбонильного атома углерода другой молекулы. Эти реакции свойственны в основном альдегидам. В присутствии каталитических количеств минеральных кислот альдегиды полимеризуются в линейные (формальдегид образует параформ) или циклические полимеры: 5. Реакция альдольной конденсации В результате взаимодействия двух альдегидов образуется альдоль — соединение, молекула которого содержит альдегидную и гидроксильную группы Download 39.06 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: |
Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling
ma'muriyatiga murojaat qiling