Alkadiyenlar
alkadiyenlar-bb
- Bu sahifa navigatsiya:
- (sp2-s)-a-bog
| ch2=ch—CH=CH—ch3
|
-87,5 |
42 |
|
0,6760 |
1,3-Alkadiyenlaming o‘ziga xos kimyoviy tabiatini tushunish uchun 1,3-butadiyenning elektron tuzilishini ko‘rib chiqamiz. 1,3-Butadiyenda uglerod atomlari sp2-gibridlangan va molekula tekis tuzilishga ega bo‘lib, undagi a-bog‘lar ham bir tekislikda yotadi. Har qaysi uglerod atomida bittadan pz-elektron bo‘lib, ular o‘z bulutini molekula tekisligining ustiga va ostiga qarab yo‘naltiradi. Molekula tekisligiga perpendikulyar yo‘nalgan tekislikda 1- va 2-, shuningdek, 3- va 4-uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari bir-birini qoplaydi va ikkita rc-bog‘ hosil bo‘ladi.
,H
(sp2-s)-a-bog'
Shu bilan bir qatorda bir-biriga yaqin turgan 2- va 3- uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari ham bir-birini qisman qoplaydi (24-rasm). Natijada molekula uchun umumiy bo‘lgan to‘rt elektronli rc-bulut hosil bo‘ladi. Lekin, 1va 2-, 3-va 4- uglerod atomlari orasidagi elektron zichligi 2- va 3-uglerod
atomlari orasidag izichlikdan katta. Chunki 1- va 2-, shuningdek, 3- va 4-uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari bir-birini kuchliroq, 2- va 3- uglerod atomlarining pz-elektron bulutlari esa bir-birini kuchsizroq qoplaydi. 1,3-Butadiyendagi p-elektron bulutlarining bunday ta’sirlashuvi natijasida uglerod-uglerod bog‘larining uzunligi o‘zgaradi. 1- va 2-, 3- va 4- uglerod atomlari orasidagi bog‘larning uzunligi (0,134 nm), etilendagi C=C qo‘shbog‘ining uzunligi (0,133 nm)dan katta, 2-va 3-uglerodlar orasidagi bog‘ning uzunligi (0,147 nm) esa etandagi C-C oddiy bog‘ining uzunligi (0,154 nm) dan kichik bo‘lib qoladi. Demak, 1,3-butadiyen molekulasidagi uglerod atomlari orasida haqiqiy qo‘sh bog‘ ham, oddiy bog‘ ham yo‘q. Uchala C-C bog‘lari ham oraliq tabiatga ega bo‘lib, qo‘sh bog‘lar oddiy bog‘ga, oddiy bog‘ esa o‘z tabiati bilan qo‘sh bog‘ga birmuncha yaqinlashadi. 1,3-Butadiyenning haqiqiy tuzilishini bitta formula bilan ifodalab bo‘lmaydi.
Rezonans nazariyasi gako‘ra 1,3-butadiyenni to‘rtta strukturaning rezonans gibridi deb qarash mumkin.
rasm. 1,3-Butadiyen molekulasida ^-bog‘larning hosil bo‘lishi.
1,3-Butadiyen molekulasi uchun hisoblangan bog‘ tartibi va erkin valentlik indeksi qiymatlariuning molekulyar diagrammasida keltirilgan. Taqqoslash uchun etilen va etanning molekulyar diagrammalarini ham keltiramiz. Molekulyar diagrammadan ko‘rinib turibdiki, 1-2 va 3-4 bog‘lar qariyb qo‘shbog‘lar hisoblanadi. Chunki bubog‘larning tartibi (1,894) va chetdagi uglerod atomlarining erkin valentlik indeksi (0,834) etilen molekulasidagi qiymatlarga juda yaqin. O‘rtadagi uglerod atomlarining erkin
valentlik indeksi (0,391) esa benzol molekulasidagi uglerod atomining erkin valentlik indeksi (0,399)ga juda yaqin turadi. Shun dayqilib, 1,3-butadiyen molekulasida chetdagi uglerod atomlari, o‘rtadagilariga qaraganda ko‘proq to‘yinmagandir.
Download 71.84 Kb.
Do'stlaringiz bilan baham:
