Alkanollar rangsiz birikmalardir. C

Kimyoviy xossalari

1. Kislota-asos xossalari. Alkanollar neytral moddalar bo‘lib, yaqqol ifodalangan asosli va kislotali xossalarga ega emas. Spirtlar kuchli kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, oksoniy tuzlarini hosil qiladi:

Bu reaksiyada metanolning kislorodi protonni biriktirib olganligi uchun asoslik xossasini namoyon qiladi. Suvda erimaydigan pentil spirti konsentrlangan xlorid kislotada eriydi. Bunda u xlorid kislota bilan ta’sirlashib, ionli oksoniy birikmani hosil qiladi. Suyultirilgan xlorid kislotada oksoniy birikma gidrolizlanadi va pentil spirt ajraladi:

Alkanollarning asoslik xossalari suvga nisbatan kuchliroq namoyon bo‘ladi. Alkil guruhlarining +I-effekti ta’sirida alkanollarning asoslik xossalari quyidagi tartibda oshib boradi:
CH₃OH < birlamchi spirtlar < ikkilamchi spirtlar < uchlamchi spirtlar
Endi alkanollarning kislotali xossalari namoyon bo‘ladigan ayrim reaksiyalarni ko‘rib chiqamiz. Suvsiz alkanollarga ishqoriy, ishqoriy-yer metallari, shuningdek Mg, Zn, Al va boshqa faol metallar ta’sir ettirilganda vodorod ajralib chiqib, alkagolyatlar hosil bo‘ladi:

Alkogolyatlar alkoksidlar deb ham yuritiladi. Ulardagi O–M bog‘i kuchli qutblangan bo‘lib, spirtda yaxshi eriydi va dissotsilanib, alkoksid anionlarini hosil qiladi:

Alkoksid anionlari gidroksil ionga nisbatan vodorod ionini suv molekulasidan oson ajratib oladi va kam dissotsilanadigan spirt molekulasini hosil qiladi. Shu sababli natriy va kaliy alkogolyatlar NaOH va KOH ishqorlariga nisbatan ancha kuchli asoslar hisoblanadi. Alkanollar suvga nisbatan ancha kuchsiz, lekin atsetilenga nisbatan kuchli kislotalardir. Suv alkanollarga nisbatan ancha kuchli kislota bo‘lganidan, ularni alkogolyatlardan siqib chiqaradi:

Atsetilenidlarga spirt ta’sir ettirilsa, ancha kuchli kislota – spirt o‘ziga nisbatan kuchsiz kislota – atsetilenni uning “tuzi” hisoblangan atsetilenididan siqib chiqaradi:
H–CC ^ Na^ + R–OH → RO ^ Na⁺ + H–CC–H
Spirtlar suvga nisbatan kuchsiz kislota bo‘lgani uchun natriy alkogolyatlarni spirt bilan o‘yuvchi natriydan sintez qilib bo‘lmaydi. Chunki spirt suvni siqib chiqara olmaydi va reaksiya muvozanati chapga kuchli siljigan bo‘ladi:
C₂H₅OH + NaOH C₂H₅ONa + H₂O
Alkanollarning suvga nisbatan kuchsiz kislota xossalariga egaligining sababi nimada? Suv va alkanollarning molekula tuzilishiga qarasak, alkanollar suvdan alkil guruhini saqlashi bilangina farq qiladi:
H  O  H R  O  H
Demak, alkil guruhi alkanolni suvga nisbatan kuchsiz kislota ekanligiga sabab bo‘ladi. Darhaqiqat, alkil guruh elektronlarning donori bo‘lgani uchun elektron bulutlarini o‘zidan itarib, kislorod atomidagi manfiy zaryad qiymatini oshiradi. Natijada anion vodorodni qattiqroq tortadi va spirt kuchsiz kislota bo‘lib qoladi. Kislorod atomidagi elektron bulutining zichligi ortishi bilan O–H bog‘ning dissotsilanish darajasi kamayadi. Shuning uchun metanol, birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi alkanollarning kislotali xossalari qatorda quyidagi tartibda kuchsizlanib boradi:

Alkogolyatlar nafaqat kuchli asoslar, balki kuchli nukleofil reagentlar bo‘lganligi uchun ularni oson alkillash va atsillash mumkin:

Alkanollar magniyorganik birikmalar bilan reaksiyaga kirishganda alkanlar ajralib chiqadi:
R–OH + R`MgX → R<sup>`</sup>H + ROMgX ( X=Cl, Br, I)
CH₃–CH₂OH + CH₃MgI → CH₄ + CH₃–CH₂–O–MgI
Ajralib chiqqan metanning miqdorini o‘lchash bilan alkanollarning gidroksil guruhlari sonini aniqlash mumkin (Chugayev-Serevetinov-Terentev usuli).

1.