Alkenlaming elektron tuzilishi va geometrik izomeriya

7- mavzu. Karbon kislotalar va ularning hosilalari
Tuzilishi, turlari va nomlanishi. Olinish usullari. Karbon kislotalarning xossalari va tabiiy manbalari. Karboksil- guruhdagi vodorod atomi, gidroksil- guruhi, karbonil- guruhi va uglevodorod zanjiri bo‘yicha boradigan reaksiyalar. Eterifikatsiya, pereeterifikatsiya reaksiyalarining mexanizmi va nazariy asoslari. Olinishi qiyin bo‘lgan efirlar sintezi. sp²-Gibridlangan uglerod atomida boradigan nukleofil almashinish reaksiyalari. Karbon kislotalarning hosilalari: kislota angidridlari, galogenangidridlari, amidlari, nitrillari kimyosi. Karbon kislota hosilalarining gidrolizi.
Dikarbon kislotalar. Nomlanishi, turlari va tuzilishi. Sintez usullari: sikloalkanlarni, alitsiklik spirtlarni va ketonlarni oksidlash, mono- va dinitrillarning gidrolizi, malon va atsetosirka efirlari yordamida sintezlar

MALON KISLOTA ASETOSIIKA VA MALON EFNINING XOSSALAII VA UNDAN SINTEZLARDA FOYDALANISH.
Ikki asosli kislotalar

Ikki asosli kislotalarning turlari, nomlanishi va olinishi. Ikki asosli kislotalarning kimyoviy xossalari. Ishlatilishi

Tarkibida ikkita karboksil guruhi bo‘lgan kislotalarga ikki asosli kislotalar deb aytiladi.
Ikki asosli kislotalar uglevodorodning tuzilishiga ko‘ra to‘yingan, to‘yinmagan, halqali bo‘lishi mumkin.
To‘yingan ikki asosli kislotalar tarixiy va sistematik nomenklaturalar bo‘yicha nomlanadi. M-n:
HOOC-COOH oksalat kislota, etandikislota,
HOOC-CH₂-COOH malon kislota, propandikislota,
HOOC-CH₂- CH₂-COOH qahrabo kislota, butandikislota va h-zo.
Ikki asosli kislotalarning birinchi vakili bo‘lgan oksalat kislota sanoatda chumoli kislotaning natriyli tuzini qizdirib olinadi:

Eetilenglikolni oksidlanganda ham oksalat kislota hosil bo‘ladi:

Oksalat kislotani ditsiandan (Veler, 1824 y) gidroliz qilib ham olinadi:

Gidroksikislotalar oksidlanganda ham ikki asosli kislota hosil bo‘ladi:

Dikarbon kislotalar oq kristall moddalar bo‘lib, suvda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari. Dikarbon kislotalar monokarbon kislotalarning barcha xossalarini namoyon qiladi. Ularning tuzlarini, xlorangidridlarini, murakkab efirlarini, amidlarini va angidridlarini olish mumkin.
Shuningdek, -holatiga galogenlash reaksiyalarini olib borish mumkin. Dikarbon kislotalarning bitta yoki ikkala karboksil guruhlari bo‘yicha hosilalarini olish mumkin.
Ikki asosli kislotalar dissotsiyalanganda birinchi bosqichi oson va ikkinchi bosqichi qiyin boradi. Buning sababi protonning ikkita manfiy zaryadlangan aniondan uzoqlashishi uchun energiyaning ko‘p talab qilinishidir.
Ikki asosli kislotalardan oksalat va malon kislota qizdirilsa CO₂ ajralib, bir asosli kislota hosil bo‘ladi:

Qahrabo kislota 230-240⁰C atrofida qizdirilsa qahrabo angidridi hosil bo‘ladi:

Malon kislotasida -holatda vodorod ikkita karboksil guruhi ta’sirida bo‘lganligi uchun faollashadi. Uning bu xossasidan turli kislotalarni va ularning hosilalarini sintez qilishda foydalaniladi. Ayniqsa, turli sintezlarni amalga oshirishda malon efiridan foydalaniladi.