Анализ препаратов фурановой группы

1-BOB. TARIXIY MA'LUMOTLAR
1.1 Ta'rifi va tasnifi
Furan moddalarining sintetik ishlab chiqarilishi haqidagi birinchi ma'lumotlar 19-asrning boshlarida paydo bo'lgan. Biroq, faqat 19-asrning ikkinchi yarmidan boshlab, A. M. Butlerovning strukturaviy nazariyasi paydo bo'lgan va mustahkamlangan va uning asosida besh a'zoli geterosikllarning kimyoviy tuzilishi yaratilgan paytdan boshlab, ajratish uchun zarur shart-sharoitlar yaratildi. furan birikmalarining kimyosi ushbu ota-ona davrlaridan biri - furanning hosilalari sifatida. Tarixiy jihatdan, furan birikmalari seriyasida birinchi bo'lib 1818 yilda shilimshiq kislotaning pirogenetik parchalanishi paytida pyro-mukus kislotasining sintezi bo'lgan. Olingan qo'shimcha mahsulot suyuq mahsulot tekshirilmadi, bu furanning kashf etilishini 50 yildan ortiq kechiktirdi. Buning ortidan 1832 yilda Dobereiner furfuralni tasodifiy topdi. sulfat kislota va marganets dioksidi ta'sirida kraxmal va shakardan formik kislota sintezini amalga oshirishga harakat qilganda. Furfural yana 1840 yilda jo'xori uni sulfat kislota bilan davolash orqali va tadqiqot uchun etarli miqdorda olingan va Stenhouse uning eng muhim xususiyatlarini aniqlay olgan va empirik formulani keltirib chiqargan. Shu bilan birga (1845) kepakdan furfural ishlab chiqarish va bu moddaning nomi paydo bo'lishi bugungi kungacha saqlanib qolgan - furfural, uning ishlab chiqarish manbasini va tashqi belgilarini ifodalashi kerak edi (furfur - kepak, oleum - moy). Ushbu nomdan asosiy heterosiklning (furfuran, furan) va uning barcha hosilalarining hozirda umumiy qabul qilingan nomi keyinchalik olingan. Turli xil boshlang'ich materiallardan furfural olish bo'yicha tajribalar boshqa mualliflar tomonidan davom ettirildi;
Nihoyat, 1870 yilda piromukoz kislota bariy tuzining pirolizi natijasida yana dekarboksillandi, bu furanning kashf etilishiga olib keldi. Muhim faktik materiallar to'planganiga qaramay, furfuralning kimyoviy tuzilishini o'rnatishga birinchi urinish faqat 1869 yilda Limpricht tomonidan qilingan va u formulani taklif qilgan:
Furan kislorod geteroatomiga ega bo'lgan besh a'zoli geterotsikl bo'lib, benzol kabi aromatik xususiyatga ega. Furanning o'zi fiziologik faollikka ega emas, lekin uning nitro hosilalari, ayniqsa 2-nitrofuran, antibakterial vositalar sifatida ishlatiladi. Ular 1:10 000, 1: 200 000 darajada yuqori suyultirilganda gramm-musbat, gramm-manfiy mikroblarning ko'payishini inhibe qiladilar, shuningdek, ular ba'zi viruslar va rikketsiyalarga ta'sir qiladi. Tuzilishi bo'yicha ushbu moddalarni mos keladigan aminokislotalar bilan aldegid 5 - nitrofurfuralning kondensatsiya mahsuloti sifatida ko'rib chiqish mumkin:

Furan siklini o'z ichiga olgan birikmalar hayvonlarning metabolik mahsulotlarida topilmagan va o'simlik dunyosida kam uchraydi. 5-nitrofuran hosilalari sintezining dastlabki mahsuloti furfural bo'lib, u yog'ochga ishlov berish sanoati chiqindilari, somon, kungaboqar qobig'i va boshqalar tarkibida mavjud. 5-nitrofuran hosilalari birinchi marta 1940-yillarda furfuralni yo'q qilish yo'li bilan Angliyada olingan. 1957 yilda Latviya o'rmon xo'jaligi muammolari instituti antibakterial 5-nitrofuran hosilalarini sintez qilish va o'rganish uchun SSSR Davlat mukofotiga sazovor bo'ldi.
Furfuralning nitrlanish reaktsiyasi 5-nitrofuran hosilalarini olishning sanoat usuli asosida yotadi.
1-bosqich: furfuralni nitrlash.
Aldegid guruhini oksidlanishdan himoya qilish uchun asetaldegid bilan atsetillanish amalga oshiriladi.
Keyin asilal nitratsiya amalga oshiriladi va himoyani olib tashlash bilan keyingi kislota gidrolizlanadi:
Keyin yakuniy mahsulot 5-nitrofurolni birlamchi aminlar bilan kondensatsiya qilish orqali olinadi (nukleofil qo'shilish-eliminatsiya reaktsiyasi).
5-nitrofuran hosilalarining Shiff asoslari sifatida tuzilishi ularning ba'zi fizik xususiyatlarini aniqlaydi:
1. Sariq (to'q sariq-sariq) kristalli kukunlar
2. Suvda va spirtda ozgina eriydi
3. Iminlar past barqaror, tez parchalanadigan birikmalar, aromatik hosilalar barqarorroq.
4. Saqlash: yorug'likdan himoyalangan, yaxshi yopiq idishda.