Aromatik aminlarning nomenklaturasi, olinishi va xossalari, ishlatilishi

Ikkilamchi va uchlamchi aromatik aminlar. Agar anilinning HCl li tuzi qizdirilsa ikkilamchi aromatik amin-difenilamin hosil bo‘ladi:

Difenilamin va boshqa ikkilamchi aminlar antioksidant sifatida plastmassalarni oksidlanishdan saqlash uchun ishlatiladi.

Difenilaminning natriyli hosilasini yodbenzol bilan mis ishtirokidagi reaksiyasi amalga oshirilsa uchlamchi «trifenilamin» hosil bo‘ladi.

Uchlamchi aromatik aminlar asos xossasiga ega emas.

Diazobirikmalar. Aromatik aminlarning tuzlari, kislotali muhitda nitrit kislota ta’sirida diazotirlanib arildiazoniy tuzlarini hosil qiladi:

C₆H₅-N⁺H₃Cl^- + HONO  C₆H₅-N⁺NCl^- + 2H₂O

Odatda diazotirlash reaksiyasini amalga oshirish uchun bir miqdor aromatik amin uch miqdor mineral kislotada eritilib unga 0⁰S da NaNO₂ ýðèòìàñè qûøèëàdi.

Kimyoviy xossalari. Fenildiazoniyxlorid yuqori reaksiya qobiliyatiga ega bo‘lgan birikma. Fenildiazoniyxloridning reaksiyalari ikki xil: azot ajralib chiqishi yoki azot ajralmasdan borishi mumkin.

I. Azot ajralib chiqishi bilan boradigan reaksiyalar.

1. Diazoniy tuzlarining parchalanishi:

2.Metallorganik birikmalar sintezi, A.N.Nesmeyanov reaksiyasi:

3. Gatterman-Zandmeyer reaksiyalari:

4. Meyerveyn reaksiyasi:

C₆H₅N₂Cl + CH₂=CH-COOH  C₆H₅-CH₂-CHCl-COOH + N₂

II.Azot ajralib chiqmasdan amalga oshadigan reaksiyalar.

1.Fenilgidrazinlar hosil bo‘lishi (diazoniy tuzlarini qaytarish):

2.Azobirikish reaksiyasi. Ushbu reaksiya natijasida muhim ahamiyatga ega bo‘lgan azobo‘yoqlar olinadi. Diazoniy tuzlari fenollar bilan kuchsiz ishqoriy muhitda, aromatik aminlar bilan esa kislotali muhitda reaksiyaga kirishadi:

Azobirikish reaksiyalari har doim p-holatga, agar u band bo‘lsa o-holatga yo‘naladi.

2. C CC C CC H HH H HH          

Aromatiklik qoidasi. Xyukkel tomonidan aromatiklik qoidasi yaratilib bunga ko’ra: modda aromatik bo’lishi uchun quyidagi talablarga javob berishi kerak.

1.Molekulada  -elektron buluti bir xil taqsimlangan.

2. (4n+2 ) yaxlit elektronlarga ega bo’lgan monosiklik tuzilishga ega bo’lgan birikmalar (yassi to’g’ri burchakli olti burchak) n = 0, 1, 2, 3 va boshqalar.  - elektronlar soni 6, 10, 14 va boshqalar bo’lishi mumkin (n xalqa soni).

3.To’yingan siklik tuzilishli, fazoda tekislikda joylashgan.

n=1. (4 1+2)=6

n=2. (4 2+2)=10

n=3. (4 3+2)=14 A ntrasen

pirrol 4e(C)+2e(N)=6 , piridin 5e(C)+1e(N)=6 NH N

Agar yon zanjirda ikkita va undan ortiq uglerod atomlari almashingan bo’lsa u albatta izomerlarga

ega.

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

Т. о-ksilol

S.1,2- dimetil benzol

Т. М- ksilol

S. 1,3- dimetil benzol

Т. 1,4- dimetil benzol

S. p ксилол

С. 1,4-диметил бензол

Aromatik radikallar umumiy holda arillar (Ar) deyiladi.

C6H5 - fenil radikali

C6H5-CH2 - benzil

C6H5-CH= - benzilidin

C6H4= - fenilen

Nitrolanish reaksiyasi (1 mol nitrat va 2 mol sulfat kislota aralashmasi nitrolovchi aralashma deb yuritiladi).

+ HONO2 -H2O NO2 H2SO4 19 S. 2-metil, 2-xlor propan

S. 2-metil-1-xlorpropan

Almashinish reaksiyalariga kirish qobiliyati quyidagicha: Birlamchi < ikkilamchi < uchlamchi

:; : ; ;  С Сl  C N C C H C 

Kuchli qutblangan bog’ qutbli qutbsiz qutbli

Induktiv effekt. < < < < < < < < Li Be B H C N O F Ne

Kimyoviy xossalari. Alkil galogenidlar uchun eng xarakterli reaksiya bu almashinish reaksiyalaridir. Bu bir valentli qoldig’i bo’lgan birikmalar bilan, suv, asos, kislota, tuzlar.

Asosan SN1 va SN2 mexanizmlarida boradigan reaksiyalar.

- almashinish N - nukleofil S

1-birinchi tartibdagi va ikkinchi tartibdagi nukleofil almashinish reaksiyalari:

1) C – X qutbliligiga

2) R – X galoid alkilning tuzilishiga

3) X- qaysi galogen ekanligiga

4) Erituvchi tabiatiga bog’liq.

R– J oson uziladi R– CI ga nisbatan.

Birlamchi galoid alkildagi R- X bog’i uchlamchi galoid alkildagi nisbatan juda qiyin uziladi. Shuning uchun birlamchi alkil galogenid faqat mexanizmda almashinish reaksiyasiga kirishadi. CX R 3 ) ( 2 SN

Faqat SN2 .

SN1 yoki SN2 mexanizmda.

Faqat SN1 mexanizmda almashinish reaksiyasiga kirishadi.

I. SN da birlamchi galoidalkil oraliq holat orqali asosiy mahsulotga aylanadi. H3C