Aromatik galoidbirikmalarni olish usullari

Aromatik galoidbirikmalarni olish usullari

Aromatik uglevodorodlarni, aromatik halqada elektronodonor va elektronoakseptor o‘rinbosar tutgan birikmalarni galogenlash. Aromatik uglevodorodlarni yon zanjiriga galogenlash. Reaksiya mexanizmlari.

Aromatik uglevodorodlarni nitrolash. Nitrolovchi agentlar. Nitrolash reaksiyasining sharoiti va mexanizmi
Benzol va uning gomologlarini xlorlash va bromlash oson. Bu reaksiyalar odatda katalizatorlar FeCl₃, AlCl₃, ZnCl₂ ishtirokida amalga oshadi. Katalizatorlar galoid bilan kompleks hosil qiladi:
Сl-Cl + FeCl₃  Cl⁺[FeCL₄]^-

Benzol va uning gomologlarini yod bilan reaksiyasi maxsus sharoitdagina amalga oshadi bunga sabab yod atomining elektronga moyilligi xlor va bromnikidan kichikligidadir. M-n, benzolni yod bilan reaksiyasini oksidlovchilar (HJO₃, HNO₃QH₂SO₄, H₂O₂) ishtirokida amalga oshirish mumkin. Bunda oksidlovchi yodni yod kationiga J^Q aylantiradi:

Ftoraromatik birikma olish uchun quyidagi usuldan foydalaniladi:

Galogenlash reaksiyasini bug‘ fazada olib borilsa, halqaning yon zanjirini galoidlash mumkin:

Oxirgi reaksiyaga xlormetillash deb ataladi.
Kimyoviy xossalari. Brom- yodbenzol Mg bilan reaksiyaga kirishib magniyorganik birikma hosil qiladi. Galoidbenzollar Li, Na va K bilan ham reaksiyaga oson kirishadi:
C₆H₅Br + MgC₆H₅MgBr
C₆H₅Br + 2Li C₆H₅Li + LiBr
C₆H₅Li + C₆H₅Br  C₆H₅-C₆H₅ + LiBr
Galoidbenzollarning ishqor bilan ta’sirlashishi mis kukuni ishtirokida amalga oshib fenol hosil qiladi:
C₆H₅Cl + NaOH  C₆H₅OH + NaCl
Xuddi shuningdek yodbenzol mis ishtirokida qizdirilsa difenil hosil bo‘ladi:
C₆H₅I + 2Cu  C₆H₅-C₆H₅ + 2CuI
Aromatik yadrodagi galoid atomining inertligi vinil galogeniddagiga (1,44 D ) o‘xshab, molekula dipol momentining kichikligidadir (1,58 D).
Benzol qatori nitrobirikmalari. Aromatik uglevodorodlarni nitrolash uchun nitrat va sulfat kislotalarning 1:2 nisbatdagi aralashmasidan foydalaniladi (nitrolovchi aralashma):
HNO₃ + 2H₂SO₄  NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄^-
Hosil bo‘lgan nitroniy kationi aromatik birikmaga hujum qiladi:

Agar toluolga yuqori haroratda (100-150⁰S) suyultirilgan nitrat kislota ta’sir qilinsa, yon zanjirga nitrolash ketadi:
C₆H₅-CH₃ + HNO₃  C₆H₅-CH₂NO₂ + H₂O.
Agar benzolning yon zanjirida uzun radikal bo‘lsa, uning -holati nitrolanadi:


Adabiyot:

1. 
   O.YA.Neyland Organicheskaya ximiya. M.: «Viysshaya shkola». 1990. S. 236-244, 378-384.
   
2. 
   A.Terney Sovremennaya organicheskaya ximiya. M.: «Mir». 1981. T.II. S.201-202, 204, 206, I. S.615-623.
   
3. 
   K.N.Axmedov, H.Y.Yo‘ldoshev Organik kimyo usullari. 2 qism. T.: «Universitet». 1993. 23-28.