Aromatik karbonil birikmalar. Reja: Aromatik karbonil birikmalarning nomlanishi


Download 305.5 Kb.
bet4/7
Sana21.02.2023
Hajmi305.5 Kb.
#1217673
1   2   3   4   5   6   7
Bog'liq
7. Aromatik karbonil birikmalar

2angidridga hujum qiladi (1) amid berish uchun karboksilat ionini yo'q qilish uchun qulab tushadigan tetraedral oraliq hosil qilish uchun 3. Ushbu oraliq amid asl angidridga qaraganda nukleofil hujumga nisbatan ko'proq faollashadi, chunki dimetilaminopiridin karboksilatga qaraganda yaxshiroq ajralib chiqadigan guruhdir. Oxirgi qadamlar to'plamida nukleofil (Nuc) hujum qiladi 3 boshqa tetraedral oraliq mahsulot berish. Ushbu oraliq mahsulotni berish uchun qulab tushganda 4, piridin guruhi yo'q qilinadi va uning xushbo'yligi tiklanadi - kuchli harakatlantiruvchi kuch va piridin birikmasi karboksilat ioniga qaraganda yaxshiroq tarkibi bo'lgan guruh.
Esterlar
Esterlar kislotali galogenidlar va angidridlarga qaraganda kamroq reaktivdir. Ko'proq reaktiv asil hosilalari singari, ular ham reaksiyaga kirishishi mumkin ammiak va amidlarni berish uchun birlamchi va ikkilamchi aminlar, ammo bunday reaktsiya tez-tez ishlatilmaydi, chunki kislota galogenidlari yaxshi hosil beradi. Esterlar ma'lum bo'lgan jarayonda boshqa efirlarga aylantirilishi mumkin transesterifikatsiya. Transesterifikatsiya kislota yoki asos katalizli bo'lishi mumkin va efirning spirtli ichimliklar bilan reaktsiyasini o'z ichiga oladi. Afsuski, ketayotgan guruh ham alkogol bo'lganligi sababli, oldinga va teskari reaktsiyalar ko'pincha shunga o'xshash tezlikda sodir bo'ladi. Ning ortiqcha miqdoridan foydalanish reaktiv spirtli ichimliklar yoki tark etuvchi guruh spirtini olib tashlash (masalan distillash ) ga muvofiq oldinga reaktsiyani oxirigacha etkazadi Le Shatelier printsipi.[9]
Esterlarning kislota-katalizli gidrolizi ham muvozanat jarayonidir - asosan teskari Fischerning esterifikatsiyasi reaktsiya. Chunki alkogol (tark etuvchi guruh vazifasini bajaradi) va suv (nukleofil vazifasini bajaradi) o'xshash p ga egaKa oldinga va teskari reaktsiyalar bir-biri bilan raqobatlashadi. Transesterifikatsiyada bo'lgani kabi, reaktiv moddadan (suvdan) ko'proq foydalanish yoki mahsulotlardan birini (spirtli ichimliklarni) olib tashlash oldinga reaktsiyaga yordam berishi mumkin.

Sifatida ma'lum bo'lgan efirlarning asosiy gidrolizi sovunlanish, muvozanat jarayoni emas; reaktsiyada to'liq ekvivalent asos iste'mol qilinadi, u bitta ekvivalent spirt va bitta ekvivalent karboksilat tuzi hosil qiladi. Esterlarning sovunlashishi yog 'kislotalari sovun ishlab chiqarishda ishlatiladigan sanoat muhim jarayondir.[9]
Esterlar uglerod nukleofillari bilan turli xil reaktsiyalarga kirishishi mumkin. Kislota galogenidlari va anhiridlar singari, ular uchinchi darajali spirtlarni berish uchun ortiqcha Grignard reaktivi bilan reaksiyaga kirishadilar. Esterlar ham bunga tayyor bo'lishadi enolates. In Kleysen kondensatsiyasi, bitta esterning enolati (
Download 305.5 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   2   3   4   5   6   7




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling