Anilinning kimyoviy xossalari —NH2 va benzol halqasining elektron tuzilishlari hamda ularning bir- biriga ta’siri bilan tushuntiriladi. - Anilinning kimyoviy xossalari —NH2 va benzol halqasining elektron tuzilishlari hamda ularning bir- biriga ta’siri bilan tushuntiriladi.
- Benzol halqasi NH2 — gruppasi elektron zichligini o‘ziga tortgani uchun aminogruppaning asoslilik xususiyati (kamayadi) pasayadi, shu sababli anilinning suvli eritmasi lakmusni ko‘k rangga bo‘yay olmaydi. Lekin juda kuchsiz asos sifatida kislotalar bilan tuzlar hosil qiladi:
- Hosil bo’lgan tuz anilingidroxlorid deb ham aytiladi, suvda yaxshi eruvchan tuz bo’lib, elektrolit xossasiga ega. Mo‘l ishqor ta’sirida qaytadan anilinga aylanadi:Anilin benzol halqasi hisobiga almashinish reaksiyasiga juda oson kirishadi. Agar anilinga brom ta’sir ettirilsa, —NH2 gruppaga nisbatan orto- va para-holatdagi vodorod atomlari bromga almashinadi:
- Alifatik va aromatik aminobirikmalarning asosli xossalarini qiyoslash
- Ammiak (H3N) va aminobirikmalar molekulalari (R—NH2, R2NH, R3N)dagi azot atomlarining elektron tuzilishi o‘xshash bo‘lib, har bir azot atomida bir juft taqsimlanmagan elektronlari hisobiga asoslilik xossasini namoyon qiladi. Alkil amihlaming asoslik xossasi ammiaknikidan kuchli:
- Chunki ammiak molekulasidagi vodorod atomining alkil radikali (CH3—)ga almashtirilishi azot atomi tomon elektronlarning siljishiga olib keladi va azot atomining asoslik xossasi kuchayadi. Azot atomi yuqori elektron buluti zichligiga ega bo‘lgani uchun suv molekulasidagi protonni o‘ziga kuchli tortib, OH– — ionini osonlik bilan ajralishiga sabab bo’ladi
Ikkinchi CH–3 radikalining kiritilishi bu xususiyatni yanada kuchaytiradi va dimetilamin (ikkilamchi amin) metilamin (birlamchi amin) ga nisbatan yanada kuchliroq asos xossasiga ega bo‘ladi. - Ikkinchi CH–3 radikalining kiritilishi bu xususiyatni yanada kuchaytiradi va dimetilamin (ikkilamchi amin) metilamin (birlamchi amin) ga nisbatan yanada kuchliroq asos xossasiga ega bo‘ladi.
- Uchinchi radikalning kiritilishi uchlamchi alkil aminning asos xossasini awalgidek tartibda oshirib borishi kerak edi. Ammo uchta alkil radikalining bitta azot atrofida joylashganligi fazoviy jihatdan unda elektron zichligining va demak manfiy zaryadning stabillashuvini qiyinlashtiradi. Bu o‘z navbatida azot atomini suv molekulalari tomonidan gidratlanishiga to‘sqinlik qiladi va aminning asos xossasining biroz kuchsizlanishiga sabab bo’ladi.
- Lekin radikalning kattalashuvi (CH3— o‘rniga C2H5— bo‘lishi) aminlaming asoslilik xossasining sezilarli oshishiga olib kelad
Do'stlaringiz bilan baham: |