Baqo umarov

CH3
I
CH3-  CH -   CN 
izopropil  nitril
KCl
CH3
CH3-CH-CH2-Br  +  Ag-C=C-R 
izobutil  bromid
C H 3
I
C H 3-C H -C H 2- O C - R  
+  AgBr 
alkil-izobutilatsetilen
Malon  efiri ishtirokidagi sintezlar
R   :  X  
+  
[HC(COOC2H5)2]" 
-------- ►  R   : 
CH(COOC2H5)2 
+  
:  X   "
Atsetosirka  efiri ishtirokidagi sintezlar
О 
О 
И
 
II
R:X  +   [CH3COCHCOOC2H5]- 
------- ► 
C H j-C -C ^ H -C -O C jH ;  +   :X  ’
R
2.  Galogenalkanlartiing qaytarilishi
a)  katalitik  qaytarilish  reaksiyasi
M onogalogenalkanlar  katalizatorlar  (Pd,  P t,  Ni  )  ishtirokida  vodorod 
bilan  qaytarilganda  alkanlar  hosil  bo'ladi
Ni
R - C H 2X  
+   H 2 
---------- ► 
R - С Н з   +  
H X

C H
3
-C H 2X  
+  M -H  
C H
3
- C H
3
 
+  
M + - X
Fe  +  H
20
ССЦ 
--------------------
► 
CHCI3
tetraxlormetan 
xloroform
CH3 
CH, 
D
,0
 
CH3
I 
I 
" 
I 
CH3-CH-CI  +  Mg  — ► СНз-C H -M gC l  -------► СНз-СН- D  
+ 
Mg(OD)Cl
2
-xlorpropan 
izopropil 
deyteriylangan
magniy  xloridi 
propan
Br
Na 
+   C H 3 O H
Br
7,7-dibromnorkaran 
norkaran
3.  Galogennning  metall atomiga  almashinishi
G alogenalkillar  suvsiz  dietil  efirda  litiy,  natriy,  rux,  m agniy  singari 
m etallar  bilan  reaksiyaga  kirishib,  m etallorganik  birikm alar  hosil  qiladi, 
bulardan  eng  m uhim i  G rinyar  reaktivi  ham   xuddi  shu  usul  bilan  olinadi:
CH
3
 -CH2CI 
+ 
2  Li 
-----------►
 
CH
3
 -CH2-Li 
+ 
LiCl
etillitiy
Bu  reaksiyadan  Vurs  usuliga k o ‘ra  alkanlar olishda  foydalanadilar va biz 
buni  alkanlar  mavzusining  olinishi  bo‘limida  ko'rib  chiqqan  edik.
suvsiz efir
CH
3
-  CH
2
-CH2-Br  +  Mg 
--------------------- *  CH
3
-  C H .-C H ^M gB r
1
-brompropan 
propilmagniy xlorid
4.  Degidrogalogenlash  (  ajralish )   reaksiyasi
G alogenalkillarga  ishqorning  spirtdagi  eritm asi  ta ’sir etib  qizdirilganda, 
vodorod galogenidlarning  ajralishi  natijasida  alkenlar hosil  b o ‘ladi:
Д;  N aOH   (spirtda)
CH
3
-C H
2
-CH2-Br 
----------------------------- ►
 
CH3-C H  = CH
2
 
+  HBr
1
 -brompropan 
propen

Nukleofil  o 'rin   olish  reaksiyalari  singari  galogenalkanlarning  ajralish 
reaksiyalari  ham   ikki  xil  mexanizm (E N1  va E N2  )  bo'yicha borishi  m um kin. 
EN1-reaksiyasi  ikki  bosqichda  boradi,  uning  tezligi  sekin  boruvchi  birinchi 
bosqichda  bitta  m odda  (uchlam chi  galoidli  alkil)  konsentratsiyasi  bilan 
aniqlanadi.  E N2 -reaksiyasi  bir bosqichda borib,  reaksiya  tezligini  birlam chi 
galogenalkil  va gidroksil  anionlari konsentratsiyasi belgilaydi.
Agar  2  va  undan  ortiq  galogenlar  bir  uglerod  atom i  bilan  bog'langan 
bo'lsa,  ular  (C H 2C12)  gem inal galogenalkanlar  deyiladi,  agar  galogenlar 
h ar  xil  uglerod  atom lari  bilan  bog'langan  b o'lsa,  ular  (C 1-C H 2-C H 2C1) 
vitsinal  g alo g en a lk an lar  deyiladi.  G a lo g e n la r  bir  uglerod   ato m i  bilan 
bog'langan  bo'lsa,  C -H al  bog'i  ancha qisqargan  bo'ladi va  ularning reaksion 
qobiliyati tegishli  m onogalogenalkanlarga  nisbatan zaifroqdir.
Olinish usullari
1.  Alken  va  alkinlarga galogenlarning birikishi
- C  = C -   + 
X
2
 
------------ ►
 
- C - C -  
X2 =  C l2,  Br
2
I 
I
Iod alken va alkinlar bunday  birikish  reaksiyasiga  kirishmaydi.  Xlorlash va 
brom lash  reaksiyalari  galogen  bilan  alkenni  inert  erituvci  m uhitida  aralash- 
tirganda  oson  am alga  oshadi.  Hozirgacha  bu  usul  vitsinal  digalogenli  hosila 
olishning eng qulay usuli  bo'lib,  reaksiya xona  haroratida va katalizatorlarsiz 
kechadi.  Alkenlar  birikish  mexanizmi  bo'yicha  reaksiyaga  kirishsa,  alkinlar 
uchbog'  hisobidan bu  reaksiyada ikki  m arta ko'proq galogenni biriktirib oladi:
DI-,  TR1-  VA  POLIGALOGENALKANLAR
X 
X
X 
X
- C   =  C -  
+  
2  X
CC1
4
CH
2
 = CH
2
 
+ 
Br
2
Br  - C H
2
  - C H 2-  Br 
1
,
2
-dibrometan
eten
CCI
4
2
-metilpropen
l ,
2
-dibrom-
2
-metilpropan

2.  To ‘yinm agan  uglevodorodlarga galoid  vodorod ta 'siri
a) 
N o s im m e tr ik   u g le v o d o ro d la r  u c h u n   g a lo id   v o d o ro d   d o im o  
M arkovnikov  qoidasiga  binoan  birikadi:
CH3- C  = CH  +  2  HBr 
----------- ►
 
CH3- C B r2- C H 3
propin 
2,2-dibrompropan
CH2 = CHC1  +  HCI 
----------- ►
 
СНз-СНС12
vinil xlorid 
1,1-dixloretan
b) 
Agar  q o 'sh b o g 1 bilan  galogen  q o ‘shni  1,3-holatda  bo'lishsa,  reaksiya 
doim o  M arkovnikov qoidasiga teskari am alga oshadi:
CH 2  =   C H -C H
2-C I 
+  
H C I --------^  C 1- C H 2 - C H 2- C H 2-C I
allil  xlorid 
1,3-dixlorpropan
3.  Bir uglerod atomida  ikki galogen  kiritish  usuli
Aldegid va  ketonlarga fosfor(V)-xloridi  yoki brom idi  ta ’sir etish
С Н з - С ^  
+ 
PCU 
-------- ►
 
CH
3
-C H C I
2
 
+ 
POSb
H 
etiliden xlorid 
fosfor
sirka aldegid 
xloroksidi
C H 3 - C O - C H 3  
+  PBr
5
 
_____ ►
 
CH
3
- C B r 2- C H j 
+ 
POBr,
atseton 
izopropiliden
bromidi
4.  Galoformlaming olinishi
Sirka  aldegidiga  galogenlarning  ishqordagi  eritm asini  ta ’sir  etish  usuli 
bilan  C H C l3-xloroform ,  C H B r3-brom oform ,  C H I3-iodoform larni  sintez 
qilish  m um kin:
О 
+ 2  Br
2
 
+ NaOH
CH
3
 - C f  
------------
► 
С В гз-С Н О   ----------------- ► 
СНВгз
H 
- 3   HBr 
-   HCOONa
TO‘YINMAGAN  GALOGENLI  HOSILALAR
T o 'yinm agan  galogenli  hosilalarning olinish  usullari  va nom lanishi  xuddi 
to'yingan galogenalkillarnikidek bajariladi.
U lar galogen  va  q o'shbog'nin g  o'rniga  qarab  uch  xil  bo'lishi  m um kin:

].  Galogen  qo'shbog‘ tutgan  uglerod atomi  bilan  bog'langan:
6 +  
5 +  
8 -
042—
=  CH--------   C l:
Bu birikm alarda qo'shbog'ning ham ,  galogenning ham  reaksion qobiliyati 
past.  Birikish va nukleofil o'rin olish  reaksiyalariga qiyin kirishadi,  Bu  hodisa 
galogenning erkin  elektron jufti  va  qo'sh b o g 'n in g  
ti
—
bog'i  orasida tutashish 
tizim i  hosil  bo'lishi  bilan  izohlanadi.
2.  Galogen  qo 'shbog ‘ga  nisbatan  a   -  С  atomi bilan  bog ‘langan:
H 2C  =   C H   -   C H 2-C 1
Bu  xil  galogenli  hosilalarning  reaksion  qobiliyati  katta,  chunki  galogen- 
uglerod bog'i geterolitik uzilganda hosil bo'lgan karboniy kationining zaryadini 
qo'shbog'  barqarorlashtiradi:
H2C = CH  -  CH2-:-C l 
« = *  
H2C = C H - +CH2  +  :C1
3.  Qo'shbog'bilan galogen  bir-biridan  uzoqlashgan:
Q o'shbog' bilan galogen orasida bir necha C H 2-guruhlarining borligi uchun 
ular  odatdagi  alkenlar  va  galoidalkillar  xossalarini  nam oyon  qiladi.
H2C  =  C H   -  (C H 2)n  -  C H 2-C1
Muhim  vakillari
CH,C
\- m e tilxlorid.  Sanoatda metan xlorlab olinadi, suvda erimaydi,  metil 
va etil  spirtlarida yaxshi  eriydi.  Asosan,  m etillovchi agent sifatida ishlatiladi. 
Sanoat miqyosida  issiqqa chidamli silikon kauchuklar va boshqa kremniyorganik 
birikm alar olishda ishlatiladi.
C H jC lг-т еШ еп  xlorid.  Y onm aydigan  va  oson  u ch u v ch an   erituvchi, 
qaynash harorati -  41°C.  Selluloza atsetatidan kinoplyonka olishda erituvchi 
sifatida ishlatiladi.
CHC13 
xloroform .  Rangsiz,  o'ziga  xos  hidli  og‘ir  suyuqlik,  61,3  °C  da 
qaynaydi, suvda erimaydi, spirt va efirda yaxshi eriydi, o'zi ham  kuchli erituvchi 
sifatida  ishlatiladi.  Ilgari  hushsizlantiruvchi  narkotik m odda sifatida ishlatilar 
edi.  S anoat  usulida  spirt  va  ketonlardan  olinadi.  X loroform   a n c h a   beqaror 
m odda bo'lgani  uchun  yorug'lik t a ’sirida  kislorod bilan  reaksiyaga  kirishib, 
o 'ta  zaharli  fosgen  m oddasini  hosil  qiladi:
2 CHC13  +  0 2  -------►
  2 C0C12  +  2  HCI
Fosgen  hosil bo'lmasligi  uchun,  xloroformni barqarorlashtirish  maqsadida 
bir  foizgacha  suvsiz  etil  spirti  qo'shiladi.  Xloroform   kauchuk,  polim erlar, 
yog'lar,  alkaloidlar,  sellulozaning b a’zi  efirlari  va boshqa  organik  m oddalar 
uchun  erituvchi sifatida  ishlatiladi.

CCI4-  tetraxlormetan.  Yonmaydigan erituvchi sifatida  ishlatiladi,  kimyoviy 
laboratoriya va sanoat  korxonalarida yong'inni  o'chirishda keng qo'llaniladi. 
Sanoatda undan fre o n -12  olinadi:
SbF
6
CCI
4
 
+  
2 H F  
------------ ► 
C F
2
C1
2
 
+ 
2 HCI
CF2Q 2- freo n -12 (difiordixlormetan).
 
Aralash poligalogenli hosila, odatdagi 
sharoitda rangsiz va hidsiz gaz,  bosim ostida -30°C da qaynaydigan suyuqlikka 
aylanadi.  F reo n -12 oson uchuvchan, zaharsiz va yonmaydigan organik m odda 
b o ‘lgani  uchun  sovutgichlar va  kondinsionerlarda  sovutuvchi  agent  sifatida 
keng qo'llaniladi,  chunki  u gidrolizlanmaydi  va m etallarni korroziyalam aydi. 
F re o n -12  aerozollar  olishda  erituvchi  sifatida  ishlatiladi.  M asalan,  qishloq 
x o 'jalig i  z a ra rk u n a n d a la ri  va  h a sh a ro tla rg a   q arsh i  k u ra sh ish   u c h u n  
ishlatiladigan  zaharli  kimyoviy  preparatlar  — pestitsidlar tayyorlashda  keng 
qo'llaniladi.  Tayyorlangan eritm a yerga sepilganda fre o n -12 tezda bug'Ianib 
ketadi va zaharli  preparatlar aerozol qatlami hosil qiladi.  Bunday preparatlarga 
propellentlar deyiladi.
C H ,C H 2G   — etil xloridi.  Odatdagi sharoitda gazsimon  m odda. Tibbiyotda 
og'riqni  qoldiruvchi  m ahalliy  narkoz  sifatida  keng  ishlatiladi.  Etil  xlorid 
sanoatda  etil  selluloza  va  an tid eto n ato r  sifatida  ishlatiladigan  tetraetil 
qo 'rg 'o sh in   olishda xom ashyo sifatida  ishlatiladi  va  o'zi  sanoatda  etilendan 
olinadi:
FeC b,  150-200°C 
C H
2
 =  C H
2
 
+   HCI 
--------------------------------- ► 
C H
3
- C H
2
-C1
C F ,C H C IB r — ftorotan.  Xloroform o 'rn id a tibbiyotda  hushsizlantiruvchi 
narkotik m odda sifatida ishlatiladi,  bemorlar  narkozdan tezda o'ziga  keladi va 
uncha salbiy t a ’sir ko'rsatm aydi.
C C1,-C C I3  -   g eksaxloretan .  O ddiy  sh aro itd a,  189,5  °C 
h a ro ratd a 
suyuqlanm asdan  bug'lanadigan  kristall  m odda.  Zararli  hasharotlarga qarshi 
insektitsid sifatida ishlatiladi.  D on  va g'allalarni  om borlarda saqlashdan aw al 
shu m aydon  u bilan  dezinfeksiya qilinadi.  Shuning  uchun bu  m odda qishloq 
xo'jaligi zararkunandalariga qarshi  ishlatiladi.
C H 2= C H C l  —  vinilxlorid.  Odatdagi sharoitda gaz,  atsetilen yoki etilendan 
olinadi, juda yaxshi polimerlanadi.  U ndan yuqori haroratga chidamli va elektr 
izolatsion  m ateriallar tayyorlanadigan polivinilxlorid (PVX)  polim eri  sintez 
qilinadi.
C H 2= C H -C H 2C1 — allilxlorid, 45°C da  qaynaydigan suyuqlik.  Propilenni 
yuqori  haroratda xlorlab olinadi. Allil spirti  va glitserin olish  uchun ishlatiladi.

С Н 2= С Н -С С 1 = С Н 2  —  2 -x lo rb u ta d ie n -l,3   yoki  x lo ro pren,  59”C  da 
qaynaydigan  suyuqlik.  X loroprendan  o 'tga  chidam li,  yedirilm aydigan  va 
gazlarni  o'tkazm adigan  sintetik  kauchuk  olinadi.  U ning  polim erlanishi  va 
vulkanlanishi o ‘z-o ‘zidan  havo kislorodi  ishtirokida boradi.  Sanoatda xloropren 
vinilatsetilendan  olinadi:
C
112
CI
2
C H
2
= C H - C ^ C H  
+   H C I  
------------------------►  
C H
2
= C H - C C 1   =   C H
2
AROMATIK  UGLEVODORODLARNING  GALOGENLI 
HOSILALARI
A rom atik  uglevodorodlarning galogenli  hosilalari  ikki xil bo'lishi  mum kin:
a)  galogen  bevosita halqa bilan  bog'langan;
b)  galogen  halqaning  yon  zanjiri  bilan  bog'langan.
o r t o -  
m e t a -  
p a r a -
 
xloridi
■V
xlortoluollar
Olinish  usullari
1. 
Galogenlarni  bevosita  benzol halqasiga  kiritish 
A rom atik  uglevodorodlar  katalizator  ishtirokida  galogenlanadi:
kat.
C6H6  + 
C l,(B r2) 
----------- * 
C6H5C1 
+ 
HCI
kat =  Lyuis kislotalari (FeCl3,  FeBr3, A1C13,  AlBr3,  SbCl3).
A lkilbenzollar reaksiyaning o'tkazilish sharoitiga  qarab galogen  atom lari 
bilan  yon zanjirdagi vodorod atom lari  hisobidan  ham   o'rin   olish  reaksiyasiga 
kirishi m um kin.  Masalan,  toluolga katalizator ishtirokida brom  t a ’sir ettirilsa, 
reaksiya,  asosan,  yadro  bo'yicha  boradi,  agar  quyosh  nuri  t a ’sirida  yoki 
yuqori  haroratda olib borilsa,  reaksiya mahsulotidagi galogen atom i yon zanjir 
vodorodlari  o 'rn in i  egallaydi:

;Н з 
ҒеВгз 
СНз 
СНз
+   Вг2 
--------------- *" 
+ 
Br 
+ 
НВг
о
+  Br2; hv 
Вг 
orro-bromtoluol
yoki  350°С 
/юга-bromtoluol
—  СН2Вг 
+ 
HBr 
benzil  bromidi
Reaksiyalarning m exanizm i quyidagicha amalga oshadi:
a)  G eterolitik  m exanizm
I 
ҒеВгз  +  
B r:B r 
, 
[FeBr4]'
—
►Br* 
(elektrofil)
II  ( 0 )   + h f   — ^ | ^ - B r +  —
 
—
  ( g ) ^
Br 
-H + 
Br
я-kom pleks 
a-kom pleks
III 
H+ 
+  [FeBr*]' 
------ ►
 
HBr 
+ 
FeBr3
b)  G om o litik  m exanizm
I 
B r  :  B r 
----------►  
2 
B r ' 
(radikal)
II 
( О ^ С Н ,   +  B r - 
----------►   ( o ) - C H 2- 
+ 
H B r
benzil  radikali
I I I  
C H 2’  +  B r -  —  -
 
< o > -  C H 2B r
benzil  bromidi
G om olitik  o 'rin   olish  reaksiyalarida  benzol  gomologlari  yon  zanjirning 
tuzilishidan q a t’iy n azar doim o fenil  halqasiga  nisbatan  a-ho latd ag i  uglerod 
atom i vodorodlari  hisobidan  o 'rin   olish  reaksiyasiga  kirishadi:
0 - C H ( C H 3)2  +  Br2 
hv  „ 
0 - < p ( C H 3)2 
+  HBr
2-fenilpropan 
Br
2-brom -2-fenilpropan

2.  Diazoniy  tuzlari orqali sintezlar
Benzol  halqasiga ftor kiritish fenildiazoniy tuzlari orqali amalga oshiriladi. 
U m um an,  barcha  galogenlar bu  usul  bilan  benzol  halqasiga  oson  kiritiladi:
a)  [CeH5 - N   = N  ]X  +  CuCl  (CuBr)  --------►
 
C6H5-CI 
+ 
N2
b)  [C6H5-  N = N ]C1  + 
KI 
------ ►
 
C6H5- I  
+ 
KCl  +  N2
d)  [C6H5-N2]C1  + HBF4  -----►
 
[C6H3--N2]BF4  -----►
  C6H5-F   +  BF3  +  N2
-HCI
Fizikaviy  xossalari
G alogenli  hosilalar  k o 'p in ch a  suyuqliklar  zichligi  birdan  katta  bo'lib, 
suvda  erim aydi.  H alqada  galogen  tutgan  hosilalar arom atik  hidga  ega,  yon 
zanjirda galogen tutganlari o'tkir hidli,  ko'zni yoshlantiradigan birikmalardir.
Kimyoviy  xossalari
Oddiy galoid arenlar kimyoviy jihatdan juda inert va barqaror birikmalardir. 
Alifatik  uglevodorodlarning galogenli  hosilalaridek  ishqor,  kum ush  tuzlari, 
sianidlar,  sulfidlar  natriy  alkogolyati  bilan  reaksiyaga  kirishm aydi.  C hunki 
galogen  atom ining  erkin  elektron  juftlari  benzol  halqasi  bilan  kuchli  bog' 
hosil  qilib,  bir  q ancha  rezonans  strukturalar  hosil  qiladi:
III  rezonans  struktura  ancha  beqaror  bo'lgani  uchun  zarrachalar  o 'rin  
olish reaksiyalari  paytida orto-  va para-holatga  birikadi.
G aloidalkillardek  nukleofil  o 'rin   olish  reaksiyalari  galogenarillar  uchun 
xos  em as,  faqat  kuchli  nukleofil  reagent  ta ’sirida  reaksiya  borishi  m um kin. 
Bunda dastlab  HX ajralib chiqib,  degidrobenzol  oraliq kompleksi hosil bo'ladi. 
Bu  gibridlashgan  elektron  orbitallari  p-elektron  orbitasi  bilan yaxlit 
71
-bog' 
hosil qilish o'rniga ju d a  zaif bog'  hosil  qiladi.  Reaksiya jaray o n id a u  osonlik 
bilan  uzilib,  yangidan  birikish  reaksiyasiga  kirishadi.

A. 
Elektrofil 
о 
‘rin olish reaksiyalari
1.  Nitrolash  reaksiyasi
X
I
H2SO,
©
+  HNO,
2.  Sulfolash  reaksiyasi 
X
+ 
SO,  H2SO^
,
X
I
N 0
2
para-nitrohosila
© Г '
N 0
2
  +  HOH 
w fo -n itro h o sila
X
; o :
о
SO,H  +  HOH
SO,H 
orw -sulfohosila 
/>ara-sulfohosila
3.  A lkillash  reaksiyasi
X 
A lC l, 
+ 
CHjCI 
------------
X
' O '
СНз  +   HCI
CH3
В. 
Nukleofil 
о 
‘rin  olish reaksiyalari
'Br 
^
---------*   f  
I   + H 20   ------►
-HBr
tOH2
OH
+  H+
a) 
Лгга-xlortoluolga  yuqori  haroratda  ishqor  t a ’sir  etilganda  ikki  xil 
izomer*hosil  bo'ladi:
Cl 
OH  (5 0 % )
b)  A m inlash  reaksiyasi  paytida  esa faqatgina bir xil  izom er  hosil  bo'ladi:

Cl
o -x lo ra n iz o l
G alogenarillarning galogenga  nisbatan  orto-  va para-holatid agi  vodorod 
ato m i  e le k tro n o a k se p to r  g u ru h lar  bilan   (C N ,  N 0 2,  C O O H ,  SO ,H   ) 
alm ashtirilgan  bo'lsa,  nukleofil  o 'rin   olish  reaksiyalarida galogen  atom ining 
faolligi  ortadi,  chunki  hosil  bo'lgan  a —kom pleks  m anfiy  zaryadni  qism an 
delokallashda qatnashadi:
G a lo g en   bilan   b o g 'lan g a n   uglerod  atom idagi  elek tro n   zich lik n in g  
siyraklashganligi  sababli bu  atom  nukleofil  zarrachalar bilan  oson  reaksiyaga 
kirishadi.  H atto  reaksion jihatdan  ancha  inert  hisoblangan  ftor  atom i  ham 
osonlik bilan  nukleofil  zarrachalar ta ’sirida alm ashinadi.  B ioorganik  kimyo 
fani  bilan  m ashg'ul  olim lar bu  reaksiyadan  tabiiy p o lim er hisoblangan  oqsil 
m olekulasining tarkibida am inokislotalar ketm a-ketligini  aniqlashda unum li 
foydalanadilar:
M onogalogenalkanlar.  Poligalogenalkanlar.  Etilen xloridi,  etiliden xloridi, 
perftoretan.  Fosfop(III)- xlorid. Tionil xlorid.  Nukleofil o'rin olish reaksiyalari 
(S
n
2,  S
n
1).  O raliq  holat,  reagent,  substrat.  G rinyar  reaktivi.  G em inal  va 
vitsinal di- yoki  trigalogenalkanlar.  Vinil xloridi, allil xloridi. Fosgen.  Ftorotan. 
F r e o n - 12  (d ifto rd ix lo rm e ta n ).  X lo ro p re n .  D ia z o n iy   x lo rid i  tu z la ri. 
G alogenarillar.  Degidrobenzol.  2,4-dinitroftorbenzol.
N azorat savollari
1.  M ono-  va poligalogenalkanlarning farqini  bilasizmi?
2.  B irlam chi,  ikkilam chi  va  uchlam chi  butil  xloridi  form ulalarini  yozing 
va ularni  xalqaro nom enklaturaga binoan  nomlang.
n o
2
0 2N
F  +  2  H2N - R
2 ,4 -d in itro ­
ftorbenzol
Tayanch  iboralar

3.  C 4H8C12 tarkibli  dixloralkanning  barcha izomerlari formulalarini yozing 
va xalqaro nom enklatura bo'yicha nomlang.
4.  Quyidagi galogenli  hosilalaming formulalarini yozing: a)  1,1-dixloretan,
b)  1,2-  dixloretan,  d)  1,2-dixlorpentan,  e)  1,1,12,2-pentaxlorpentan,  0  
perxlorbutan.
5.  G alogenli  hosilalrning  m olekulasi  qicm an  qutblangan  bo'lad i.  Buni 
nim a bilan izohlaysiz?
6. T o'yinm agan  uglevodorodlarning galogenli  hosilalariga m isollar yozing 
va ularni  xalqaro  nom enklaturaga binoan nomlang.
7.  Vinil  xlorid  va  allil  xloridlarining  reaksion  qobiliyatidagi  farqlarini 
tushuntirib bering.  Izohingizni elektron  nuqtai  nazaridan  asoslang.
8.  Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi  galogenalkanlaminggidrolizi qanday 
mexanizm bo'yicha amalga oshadi?
9. 
M o n o x lo r b u ta n ,  2 ,2 - d ix lo r p r o p a n   va  1 ,1 ,1 - t r i b r o m b u t a n  
gidrolizlanganda qanday organik m oddalar hosil  bo'ladi?
10.  Quyidagi  reaksiyalarning qausi biri katta tezlik bilan  am alga oshadi?
a) 
C H
3
C1 
+
C l
2
 
— ►
b ) C H
2
CI
2
  +
ci2 
— ►
d) 
C H C I
3
 
+
C l
2
 
— ►
11.  Etil  xlorid,  ftorotan,  xloroform   qanday  m aqsadlarda  ishlatiladi? 
U larning  form ulalarini  yozing.
12.  Geksaxlorsiklogeksan  qaysi  usul  bilan  olinadi  va  qanday  m aqsadda 
ishlatiladi?
13.  Toluol va benzol  quyosh  nuri ta ’sirida va A1CI3 katalizatori  ishtirokida 
brom langanda qanday  m ahsulotlar olinadi?
14.  70 litr (n.sh.da)  propen brom li suv bilan reaksiyaga kirishganda necha 
gram m   brom   sarflanadi?
15.  Propen, buten-2 va 3-m etilpenten-2 vodorod bromidi bilan  reaksiyaga 
kirishganda  nim alar olinishini  reaksiya tenglam alari  orqali yozib  ko'rsating.
16. Aromatik uglevodorodlarning galogenli hosilalari  ishqor bilan  reaksiyaga 
kirishganda  qanday m ahsulotlar olinadi?
17.  X loroprenning  polim erlanish  reaksiyasini yozing.  O lingan  bu  yuqori 
molekulali  birikm a nim a uchun  ishlatiladi?
18.  T arkibida  8  %  uglerod  va  92  %  xlor  tutgan  organik  birikm aning 
m olekulyar  massasi  152  ga  teng  bo'lsa,  uning  form ulasini  aniqlang.
19.  36,5  %  li  xlorid kislota va  marganets(IV)  oksidining o 'zaro   reaksiyasi 
natijasida ajralib chiqqan xlor bilan  m etan  reaksiyaga kirishdi.  Hosil  bo'lgan 
xlorm etanning  hajm ini  aniqlang.

20. C H ,C H 2C H 2C1 va С Н ,С Н С 1С Н , tarkibli organik moddalarning kimyo­
viy reaksion qobiliyatini solishtiring.  Ularning qaysi biri osonroq gidrolizlanadi 
yoki  ishqorning  spirtdagi  eritm asi  bilan  oson  reaksiyaga  kirishadi?
21.  C H ,C H 2C H 2CI  va C H 3C H C 1CH ?C H 3 tarkibli organik m oddalarning 
qaysi  biri  ishqorning spirtdagi  eritm asi  bilan  oson  reaksiyaga  kirishadi?
22.  Qaysi galogenalkanlar  kundalik turm ushda va sanoat  m iqyosida  ko‘p 
ishlatiladi?  U larning ishlatilishi  qanday kimyoviy xossalariga asoslangan?
23.  Benzol  m olekulasi  tem ir(IH )  xloridi  ishtirokida xlor bilan  reaksiyaga 
kirishib,  quyidagi  m oddalarning  qaysi  birini  hosil  qiladi:  a)  geksaxlorsik- 
logeksan,  b)  xlorbenzol,  d)  xlorsiklogeksan,  e) vinil xloridi,  0   geksaxloran.
24.  Quyidagi  o'zgarishlarni qanday reaksiyalar yordamida am alga oshirasiz:
a )   с  
— ► 
C 4H,C1.
b)  CH
4
 
— ►
 
q h , 4,
d)  C
2
H
5
C1 
---- ►
 
CH,CH
2
CH 3.
25.  M etandan  benzol  olish  uchun  qanday  oraliq  reaksiyalarni  amalga 
oshirish  lozim?
26.  Geksaxloretan formulasini yozing.  Bu modda qishloq xo'jaligi va kundalik 
turm ushda ishlatiladimi?
27.  Freon  12 qanday organik m odda va u nima  uchun ishlatiladi?
28.  Nega alkanlarni xlorlash va bromlash m um kin-u, am m o bevosita ftorlash 
m um kin  emas?
Adabiyotlar
1.  Грандберг  И .И .  О рган и ческая  хим ия.-  М.:  “Д р о ф а ” ,-  2002,-  С - 
261-277.
2.  Iskandarov  S .I.,  Abdusam atov  А.А.,  S hoym ardonov  R.A.  Organik 
k im y o .-T o sh k e n t.-  “ O 'q itu v ch i” .-  1979.-  615-bet.
3.  Pirm uxam edov  I.  O rganik  kim yo.-  T oshkent.-  “ M ed itsin a” .-  1987.- 
136—147-  betlar.
4.  Shoym ardonov  R.A.  O rganik  kim yodan  savol,  m asala  va  m ashqlar.- 
T oshkent.-  “O 'q itu v ch i”.-  1996.-  60  -   73 va 2 7 0 -2 7 8 -  betlar.
5.  В ивю рский  В.Я.  В опросы ,  у п раж н ен и я  и  задачи   п о о р г а н и ч е с ­
кой   хим ии  с  ответам и  и  р еш ен и я м и .-  “ М о с к в а ” ,-  В ладос,-  1999.-  С. 
35-42.