Baqo umarov
Download 24 Kb. Pdf ko'rish
|
|
3 C O O C 2 H 5) o ‘rik hidini, benzil atsetati (C H 3 C O O C H 2 C 6 H 5) shaftoli va jasm in guli hidini, etil butirat (C H 5 C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5) olm a va ananas hidini, л -ok tilatsetati (C H 3 C O O C gH l7) apelsin h id in i b erad i. T ereftal kislotaning yuqori spirtlar bilan hosil qilgan diefirlari (m asalan, dibutilftalat C 4 H ,O O C -C fH 4 - C O O C 4 H 9 va dioktilftalat C gH | 7 O O C - C 6 H ,-C O O C gH 17) reppelentlar va plastifikatorlar sifatida keng ishlatiladi. G ALO GEN A N G ID R ID LA R Karboksil guruhidagi OH-guruhini galogenga almashtirish natijasida olingan m urakkab m oddalarga g a l o g e n a n g i d r i d l a r deyiladi. G alogenangidridlar o 'tk ir hidli uchuvchan (tutaydigan) suyuqliklardir. U lardan chum oli angidridi beqaror m odda. Galogenangidridlarni olish uchun karbon kislotalariga fosfor galogenidi yoki tionil xloridi ta ’sir ettiriladi: 3 C H 3-C O O H + PCI, ---------► 3 C H 3 C0C1 + H 3 PO , sirk a k islo ta x lo ran g id rid i yoki a ts e tilx lo rid G alogenlovchi reagent sifatida POC1,, S 0 2 CI2, PC15, PB r5, C O C l 2 kabi m oddalar ham ishlatiladi. K arbon kislotalarning galogenangidridlari nukleofil reagentlar bilan oson reaksiyaga kirishadi, chunki ular tarkibidagi С - Hal bog‘i kuchli qutblangan va galogen atom i yuqori reaksion qobiliyatga ega: U la r m etall atom i tutgan yoki faol vodorod atom i tu tg an organik birikm alar bilan oson reaksiyaga kirishadi: O 6 ^ c i 6- R-COC1 + NuH ---- ► R - ? - C I ---- ► R - C ^ + HCI + Л и Н N u: U lar m etall atomi yoki faol vodorod atom i tutgar. organik birikm alar bilan oson reaksiyaga kirishadi: 9 9 2 C H j - + N a - O - O - N a ----- ► С Н 3 - С - 0 - 0 - С - С Н 3 + N a C l Cl atsetil peroksidi ° ч 9 9 CH 3 -C t^ + ^ C -C H j ---- ► C H j-C -0 -C -C H 3 + AgCl Cl AgO' sirka angidridi Shuning uchun galogenangidridlardan juda ko‘p organik atsillovchi reagent sifatida foydalanadilar va karbon kislotalar turii hosilaiarining sintezini amalga oshiradilar: R-COBr + HOH ----► R-COOH + HBr R - C l ' + :NH2-R ---- ► R-Ct" + HCI Cl NH-R kislota amidi A1C1 3 I —> .0 + c 2 hs- c o c i -------- ► \ 0 ) - с Г + hci c 2 H 5 feniletilketon G a lo genangidrid larning bu xossalaridan foydalanib, u lar y o rdam id a karbon kislotalarning barcha hosilalari: tuz, angidrid, m urakkab efirlar, amid, peroksid va nitrillarni sintez qilish m um kin. Karbon kislotalarining suvsizlanishi yoki galogenangidrid bilan tuzlarning o 'zaro reaksiyasi natijasida angidridlar olinadi. Sirka angidrid sirka kislotani qizdirganda osonlik bilan olinadi, am m o boshqa angidridlar bu usulda hosil bo'lm aydi: CH, - C ^ + ^ C - C H , ----- ► CHj - M -С Н 3 + НОН ОН НО sirka angidridi Kislota bug'lari yuqori h aroratda alum iniy oksidi ustidan o 'tkazilib , tez sovutilganda ham angidridlar olinadi: АЬОз 2 с , н 5- с о о н --------- ► C2H5- C - 0 - C - C ,H 5 + HOH II II о о Triftorsirka kislota angidridlarini olish uchun uning bug'lari kuchli suv ajratib oluvchi vosita P , 0 5 ustidan o'tkaziladi: P2 0 ; 2 CF3-COOH -----------► С Ғ з-^ -О -^ -С Ғ з + HOH О о Aralash angidrid olish uchun ikki xil kislota galogenangidridi va tuzi o'zaro ta ’sir ettiriladi: ✓ ° ° ч 9 9 2 CH 3 - C ^ + /C - C j H s ----- ► СНз-С- 0 -С -С 2Н5 + NaCl Cl NaO atsetilpropionat Ikki asosli karbon kislotalaridan qahrabo va glutar kislotalari qizdirilganda bir m olekulasidan suv ajralib, besh va olti a ’zoli halqa tutgan barqaror ichki angidridlar hosil qiladi: О О с н : - с ^ о - н с н 2 - с ^ I ------- ► I J ) + H2o C H ,-C ^ O -H CH2- C о о T o'yinm agan va arom atik ikki asosli karbon kislotalarning (m alein va ftal kislota) ichki angidridlari bundan ham osonroq olinadi va ular ko'pgina organik sintezlar uchun dastlabki reagent hisoblanadi: с н - с - о - н с н - с ^ II ► II / О + Н20 С Н -С ^ О -Н с н - с ^ о о malein kislota malein angidrid M alein angidridi sanoatda benzolni, butenlarni yoki furfurolni katalitik oksidlash usuli bilan olinadi. О ^ / - C O O H ^ о о н — * № 0 о ftal kislota ftal angidridi Kislota angidridlari galogenangidridlarga nisbatan kuchli atsillovchi agent hisoblanadi va nukleofil o ‘rin olish reaksiyasiga oson kirishadi: 6 + ь+ R С h r li 5 ~ o v v o 5_ A ngidridlar o 'tk ir hidli suvda erim aydigan suyuqliklar, suv bilan sekin qizdirilganda u bilan reaksiyaga kirishib, tegishli karbon kislotalariga aylanadi: О С Н з-С ^ J J + H20 ------- ► 2 CHiCOOH CH 3 - С О Spirtlar bilan reaksiyaga kirishganda, murakkab efir va kislota hosil b o ‘ladi: О С Н з-С ^ О J D + HO-C 2 H 5 —►СНз-С + СНзСООН С Н з-С % ОС 2 Н 5 О etilatsetat Am m iak bilan reaksiyaga kirishganda, kislotaning am m oniyli tuzi va am id aralashm asi hosil bo'ladi: о сН з~ с С <^° У> + 2NH, — ► СНз - + С Н ,-С ^ с н 3 - с % o n h 4 n h 2 О ammoniy atsetati atsetamid Angidridlar a-vo d o ro d atom lari faollashgani u chu n karbon kislotalari ishtirokida arom atik karbonil birikm alar bilan kondensatlanish reaksiyasiga kirishib, to ‘yingan va to'yinm agan kislotalar hosil qiladi: H ,C. XX CH 3 N aH.C^ О C H , С С + CHjCOONa —► С С + CH,COOH I I 1 Л 0 0 о о NaH 2 Cx О ГН 3 /С Н з о , н , - с н о + с с — ► с ,,н ,- с н - с н ,-с с — ► II II I ' II II О О ONa О О / С1-Ь > 4 ^ Н з СНзСООН + Cf,H,-CH-CH2-C С CflH,-CH=CH-C с —*• 1 1 1 II II он о о -н2о о о + н2о ------ *■ C,,H 5 -CH=CH-COOH + СНзСООН d o lch in kislota sirka kislota M alein angidridi faol qo'shbog' tutgani uchun dienofil reagent sifatida alkadienlar bilan D ils-A lderning dien sintezi orqali turli organik m oddalar olish u ch u n (stirol bilan sopolim erlar olish, poliefir sm olalar, gerbitsidlar sintezi,) keng m iqyosda ishlatiladi: ^ C H 2 О . CH2. о HC C H-C f HC C H - C f I + ? > ------ * I I > H C ^ CH- C^. HC\ с н 2 о с н 2 о b u ta d iy e n -1 ,3 m ale in te tra g id ro fta l an g id rid i an g id rid i Halqali angidridlar ammiak bilan oson reaksiyaga kirishib kislota xossalarini nam oyon qiluvchi am idlar hosil qiladi, ayniqsa, ftal am idi yaqqol kislota xossasiga ega (pKa = 8 ,1): ^ r " ° r ' 0 r ' 0H ♦ nh- - ( ^ C c> « © C c> N o s o 4 o Kislota bug‘i bilan am m iak aralashm asi suvni tortib oluvchi katalizator ustidan o ‘tkazilsa; yoki a w a l xlorangidrid olinib, unga am m iak ta ’sir etilsa, kislota am idlari hosil b o ‘ladi: + N H j д R -C O O H ----- ► R -C O O N H 4 ----- ► R - C O N H , + H20 ammoniyli tuz amid + SOCI 2 + 2NH 3 ► R -C O C I ► R -C O N H 2 + N H 4 CI amid Misol: + N H 3 Д P C H j-C O O H ► CH 3 - C O O ” N H / ► C H j - C - N H 2 + H: sirka kislota ammoniy atsetati atsetamid Kislota am idlari, asosan, kiristall m oddalar, ulardagi kuchli m ezom er efifekt ta ’siri natijasida azot atom ining erkin elektron jufti tutash tizim hosil qiladi va amin guruhi asoslik xossalarini to ‘liq yo'qotadi, protonlanish kislorod atom i hisobidan am alga oshadi: C o H + H ,C -C ^ V > — ► H jC -C C T ^ ~ n h 2 ^ n h , Kislotali yoki ishqoriy m uhitda am idlar oson gidrolizlanib, kislota va aminlarga parchalanadi: HC I C H j- C C ^ + H O H — N H C H j C H jC O O H + C H jN H 2 HC1 N aQ H О C H j + C H jN H 2 O N a Am idlar qizdirilganda, bir m olekula suv ajratib, nitrilga aylanadi: О P 2 0 5. A R - C T ---------- * R - С = N + H O H N H , A m idlar tarkibidagi am inoguruhning vodorod atom lari am id guruhidagi bog'larning qutblanishi natijasida harakatchan bo'ladi va osonlik bilan metallarga almashinadi: Г С Н л - С ^ + HgO NH; + HOH NHj2Hg Karbonat kislota va uning tuzlari bilan anorganik kimyo kursida tanishgan edik. U ning m onofu n k sio n al organik ho silalari b e q a ro r b o 'lsa ham , bifunksional hosilalari ancha barqaror organik birikm alardir. Ularning orasida karbamid yoki mochevina deb ataluvchi dialmashingan am id organik kimyoda m uhim o 'rin tutadi. M ochevina kuchsiz asos xossali kristall m odda, uning m olekulasi tekis tuzilishga ega bo'lib, kuchli tutash tizim hosil qiladi: M ochevina sanoatda 130l,C haroratda va 50 atm bosim ostida karbonat angidridi va am m iakning o 'zaro ta ’siridan olinadi: + 2 N H 3 ------- ► H 2 N -C O O N H 4 --------► H 2 N - C O - N H , + H O H Mochevina suv bilan qizdirilganda yoki tirik orgamzmda ham ureaza fem ^nti ta ’sirida gidrolizlanadi va dastlabki m oddalar (karbonat angidridi va suv molekulalari)ga parchalanadi: H 2 N -C O -N H 2 + HOH ------- ► C 0 2 + 2 N H 3 K arbam id qizdirilganda sian kislotaga aylanadi va u yangi m ochevina molekulasi bilan reaksiyaga kirishib, biuret hosil qiladi: h , n - c o - n h 2 ----- ► HO-C =N + H 2 N -C 0 - N H 2 ----- ► H 2 N -C -N -C -N H 2 II 1 II M ochevina m uhim azotli o 'g 'it sifatida va kavsh qaytaruvchi hayvonlar (qoramol, qo‘y-echkilar va boshqa chorvachilik mollari)ni boqishda qo'shim cha ozuqa sifatida keng ishlatiladi va ko'p tonnajli ishlab chiqariladigan m ahsulot hisoblanadi. M alon kislota dietil efiri (m alon efir) bilan m ochevina reaksiyaga kirishib, barbitur kislota hosil qiladi: - N H 3 O H O biuret H 2 c v ,COOC 2 H 5 C O O C 2 H 5 h 2 n v H ,N „ c = o о H , C > ' N H > = 0 0 > -NH barbitur kislotasi B arbitur kislotasining hosilalari b arb itu ratlar nom i bilan tibbiyotda tinchlantiruvchi dori sifatida juda ko’p qo'llaniladi va ular m alon efiri o'rniga uning m etilen guruhidagi harakatchan vodorod atom lari o 'rn in i radikallar egallagan dialkilalm ashingan efirlarga m ochevina t a ’sir ettirib, olinadi. M o c h e v in a m o le k u la s id a g i k is lo ro d o 'r n i g a a z o t a to m i b ila n alm ashtirilganda olingan m odda m ochevina imini yoki g u a n i d i n deb ataladi. G uanidinning asosli xossasi am m iakdan kuchli (tutash tizimli kislota uchun, ya’ni protonlangan hosila uchun pKa = 13,7), chunki guanidiniy kationida paydo bo'lgan m usbai zaryad m olekula bo'ylab tekis taqsim lanadi: NH N H , H,N — C — N H , (^H 2N — C — N H 2 _ G uanidin - rangsiz kristall modda 50“C da suyuqlanadi. Havodagi H20 va C 0 2 lar bilan bog'Ianadi, odatda, nitrat tuzlari barqaror. U tabiiy birikm alar tarkibid a u ch ray d i, ch u n o n c h i m urakkab oqsil tark ib id a uch raydigan argininning fragm entini guanidin hosilasi deb qarash m um kin: HN = С - NH I n h 2 CH, - CH 2 - C H 2 - CH - COOH I n h 2 arginin L I P I D L A R O 'sim lik va hayvonot dunyosidan olinadigan y o g 'lar va yog'sim on m oddalarning barchasi l i p i d l a r sinfiga kiradi. O datda, ular ikki katta guruhga ajratiladi: - oddiy lipidlar — yog'lar va moylar; - m urakkab lipidlar, ulargafosfatidlar, serebrozidlar va fosfosfingozidlar kabi m urakkab organik m oddalar kiradi. O datda, m um lar, sterinlar, uzun radikal tutgan erkin m oy kislotalari ham lip oidlar deb ataladi. Barcha tirik organizm larning faoliyali uchun m anba undagi yog'lam ing oksidlanib parchalanish natijasida ajralib chiqadigan energiya hisoblanadi. Sut em izuvchilarning barchasi uchun lipidlar oqsil va uglevodlar bilan birga asosiy ozuqa kom ponent hisoblanadi. Asosiy ozu q a kom ponent deb e ’tiro f etiladigan yo g 'larn in g b a’zi salbiy t a ’siri ham b o r. K o 'p m iq d o rd a y o g ' va yog'li m a h su lo tla rn i is te 'm o l qilish inso n organizm i u ch u n o ‘ta zararli ekanligi ilgaridan m a ’lu m edi. A yniqsa, p o lisa x a rid la r m iqdori y o g 'larg a nisbatan kam b o 'lg a n d a kishi o rg a n iz m i tu rli kasalliklarga ch a lin ish i tibbiyot x od im lari to m o n id a n ish o n ch li daliH ar bilan isbotlangan: b ularga y o 'g o n ich ak , k o 'k ra k d a g i sa ra to n k asalligi, o 't pufagida tosh paydo b o 'lis h i, in su lt, a p p e n d itsit va b o sh q a k asallik larn i misol qilib k o 'rsa tish m u m k in . M u a m m o la r sh u n d ak i, b iz iste’m ol qiladigan tao m larim izn in g aksari h ad d an tashqari yog'li b o'lishiga intilib kelam iz. Q abul qilingan oziq m ahsuloti tarkibidagi y o g 'la rn in g ayrim lari organizm to m o n id a n ju d a k atta q iy in c h ilik bilan hazm q ilin a d i, so g 'lo m o rganizm o 'z in in g ichki re su rslari h iso b id an bu nom utanosiblikka chidaydi, am m o bunda jigar va buyrak kabi ichki a ’zolar k atta z o 'riq is h bilan ishlaydi. M io k ard infarkti yoki ste n o k a rd iy a kabi k a sa llik la rn in g dastlabki belgilari qayd q ilin g a n d a yu rak to m irla rin in g to ray ish i 8 0-90 % ga yetib q o lad i. T a o m la n g a n im iz d a k o 'p m iq d o rd ag i y o g 'la rn in g qabul q ilin ish i, o rg a n iz m n i kislo ro d b ilan t a ’m in lo v c h i a rte riy a la rn in g ichki yuzasini to ra y tira d i, y a ’ni a te ro sk le ro z k asalligini kuchaytiradi, qon esa quyuqlashadi va uning oquvchanligi pasayadi. Yog'li o v q a tla rn in g yana bir salbiy t a ’siri sh u n d a k i, u la r ta rk ib id a x o le ste rin m oddasi m iq d o ri k o 'p b o 'la d i. X o lesterin , o 'z n av b a tid a , in fa rk t, insult va a te ro sk le ro z kasalligini k u c h a y tiru v c h i vosita h iso b la n a d i. S h u n in g u c h u n b iz k u n d a lik is te ’m ol q ila d ig a n o v q a tla rim iz n in g ta rk ib ig a e ’tib o rim iz n i k u ch a y tirish im iz kerak. Q a ttiq y o g 'la r, m a rg a rin , sariyo g' kabi m a h su lo tla r deyarli 1 0 0 % y o g 'la rd a n iborat ek a n lig in i u n u tm a s li- g im iz s o g 'lig im iz g a ro v id ir. G o 's h t , tu x u m , y o n g 'o q p ish lo q kabi m a h su lo tla rn i oqsil m anbayi sifatid a is te ’m ol qilsak h a m , u la rn in g 50- 80 % qism i lip id ekanligini e ’tib o rg ao lish fo ydadan holi e m a s .H a d d a n ziyod is te ’mol q iladigan yog'li ta o m la rn in g bir q ism in i m e v a la r sab z a- v o tla r, boshoqli va dukkakli o 's im lik la rd a n tay y o rla n g an m a h su lo tla r bilan a lm a sh tirish im iz bizn in g so g 'lig im izn i asrash va uzoq u m r k o 'rish garovi b o 'lib x izm at q iladi. Eng k o 'p lip id la r tu tg a n oziq m a h s u lo t - larin in g ayrim lari tirik o rg an izm g a kerakli en e rg iy an in g n e c h a foizini yetkazib berishiga misol k o 'rsa tib o 'ta m iz : q o 'y , m ol va c h o 'c h q a g o 'sh ti - 6 5 - 8 0 %, sosiska - 85 %, d u d la n g a n g o 's h tla r - 85 %, p ishloq — 60—85 %, qaym oq — 85 %, quyultirib konservalangan shirin su t — 50 %. S o 'n g g i y illa rd a a n iq la n is h ic h a , lip id la r m e m b ra n a h u ja y ra n in g faoliyati u ch u n m uhim vazifani bajarad i. B archa h u ja y ra la rn in g tark ibi oqsil va p o lisa x a rid la rd a n tash q ari 20 dan 75 % g acha q u tb li va neytral lip id la rd a n (fo sfo lip id lar, sfingolipidlar, xolesterin vayuqori m olekulyar m oy k is lo ta la ri) ib o ra t. Li p id la r o rg a n iz m d a 5 nm q a lin lik d a g i b im o le k u ly a r q atlam hosil q iladi. A n a sh u n d a y b im o le k u ly a r lip id la r q a tla m in in g q u tb lan g an g u ru h la ri h ar ikki to m o n ig a y o 'n a lg a n b o ‘lib, tirik o rg a n iz m h u jay ra larid ag i m o d d a la r a lm a sh in u v in i b o sh q a ra d i. M e m b ra n a la r orqali b arch a io n la r, n o elek to litla r, suv m o le k u la la rin in g o ‘tk azu v c h an lig in i t a ’m inlaydi. H a d d an ziyod yo g‘li tao m em o q shu q a tla m n in g o rtib ketishiga, ayniq sa, qorin b o ‘sh lig ‘i, ic h a k va yu rak atrofida, son, yelka va inson bo'ksasida yog* depolari q atlam in in g o'sishiga olib kelad i. Bu o 'z n av b a tid a , gavda tu z ilish im iz n in g k o 'rk a m lig in i y o 'q o tish b ilan birga, bizga o rtiq c h a d ah m az alar b erish in i en d i h ar kim h am tu sh u n g an b o 'lsa kerak. Sog'Iigim izni yaxshilash va uzoq u m r k o 'rish u ch u n kam ro q xolesterin iste’mol qilish kerak degan fikrni yuqorida aytib o 'td ik , endi ikki og'iz xolesteringa ham to'xtalib o'tam iz. Xolesterin m oddasi o 'ta zararli bo'lgani bilan uning foydali tom onlarini ham qayd qilishimiz lozim. B ular jum lasiga q u y id ag ilar kiradi: suyak to 'q im a la rin in g m u stah k am lig in i osh irish, organizm ning turli stress holatlardagi javob reaksiyasini kuchaytirish, jinsiy gorm o n larn in g tuzilishini belgilash va hokazo. S huni qayd qilish kerakki, xolesterin inson organizm iga hayvonot dunyosi m ahsulotlari orqali kirib keladi, o'sim liklardan tayyorlangan taom larda xolesterin uchram aydi. Ayrim m a h su lo tla r tarkibida xolesterin m iqdori quyidagicha b o 'la d i: 237 ml yog'sizlantirilgan sutda - 5 mg, 113 g tvorogda - 24, 227 g m uzqaym oqda - 54, 140 g baliqda - 85, 140 g tovuq yoki qoram ol g o 'sh tid a - 135, bir dona tuxum sarig'i - 220, 85 g jigarda - 370 mg. O lim larning hiso blash ich a, inson tanasidagi qonning tarkibida xolesterin darajasi 160 mg % (yoki 4,1 m m o l/ Download 24 Kb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|