Geterohalqali birikmalar

Geterohalqali birikmalar

Besh a’zoli bitta geteroatom tutgan aromatik birikmalar: pirrol, tiofen, furan. Tuzilishi, aromatiklik xususiyatlari, kimyoviy xossalari. Yelektrofil almashinish reaksiyalari

Geterohalqali birikmalar deb, halqasi uglerod va getero atomdan tashkil topgan birikmalarga aytiladi.
Tabiatda uchraydigan birikmalar tarkibida asosan geteroatom sifatida kislorod, azot va oltingugurt atomlari ishtirok etadi.
Geterohalqali birikmalar tarkibida atomlarning umumiy soni uch, to‘rt, besh, olti va undan ko‘p bo‘lishi mumkin. Lekin eng barqaror geterohalqali birikmalar besh va olti a’zoli bo‘lib, bular tabiiy birikmalar orasida keng tarqalgan.
Geterohalqali birikmalarni 1) atomlarning umumiy soniga; 2) geteroatomlar soniga; 3) halqalarning soniga qarab sinflashtiriladi.
Geterohalqali birikmalarni nomlashda esa halqani tashkil qiluvchi molekula atomlarini nomerlash geteroatomdan boshlanadi.
Besh a’zoli geterohalqali birikmalar
Yeng muhim besh a’zoli geterohalqali birikmalar furan, tiofen va pirrol bo‘lib, bularning molekulasi mos ravishda halqada kislorod, oltingugurt va azot atomiga ega:

Bu birikmalarni tuzilishi bir-biriga yaqinligini ko‘rsatib turibdi. Haqiqatdan ham YU.K.Yuryev ularni bir-biriga aylanishi mumkinligini ko‘rsatgan. Buning uchun u furan bug‘larini vodorod sulfid yoki ammiak bilan aralashmasini Al₂O₃ dan 400-450^oS da o‘tkazib tiofen yoki pirrol hosil bo‘lishini ko‘rsatgan:

Furan, tiofen va pirrolning qo‘sh bog‘lari elektronlari geteroatomlarning r-elektronlari bilan ta’sirlashib, yagona -elektronlar sistemasini hosil qiladi. Natijada bu moddalarga aromatik xususiyatni namoyon qiladi. Shuning uchun ular elektrofil o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishib (nitrolash, galogenlash va sulfolash) tegishli hosilalarni beradi: