Geterosiklik birikmalar

Geterosiklik birikmalar.
Reja
1. Besh a`zoli geterosiklik birikmalar gamologik qatori, izomeriyasi va olinishi
2. Besh a`zoli geterosiklik birikmalar olinishi
3. Besh a`zoli geterosiklik birikmalar xossalari
4. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar gamologik qatori, izomeriyasi va olinishi
5. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar olinishi
6. Olti a`zoli geterosiklik birikmalar xossalari

Besh a'zoli bitta geteroatom tutgan aromatik birikmalar: pirrol, tiofen, furan. Tuzilishi, aromatiklik xususiyatlari, kimyoviy xossalari. Elektrofil almashinish reaksiyalari

Geterohalqali birikmalar deb, halqasi uglerod va getero atomdan tashkil topgan birikmalarga aytiladi.
Tabiatda uchraydigan birikmalar tarkibida asosan geteroatom sifatida kislorod, azot va oltingugurt atomlari ishtirok etadi.
Geterohalqali birikmalar tarkibida atomlarning umumiy soni uch, to`rt, besh, olti va undan ko`p bo`lishi mumkin. Lekin eng barqaror geterohalqali birikmalar besh va olti a'zoli bo`lib, bular tabiiy birikmalar orasida keng tarqalgan.
Geterohalqali birikmalarni 1)atomlarning umumiy soniga; 2)geteroatomlar soniga; 3)halqalarning soniga qarab sinflashtiriladi. Geterohalqali birikmalarni nomlashda esa halqani tashkil qiluvchi molekula atomlarini nomerlash geteroatomdan boshlanadi.
Besh a'zoli geterohalqali birikmalar
Eng muhim besh a'zoli geterohalqali birikmalar furan, tiofen va pirrol bo`lib, bularning molekulasi mos ravishda halqada kislorod, oltingugurt va azot atomiga ega:

Bu birikmalarni tuzilishi bir-biriga yaqinligini ko`rsatib turibdi. Haqiqatdan ham Yu.K.Yur'ev ularni bir-biriga aylanishi mumkinligini ko`rsatgan. Buning uchun u furan buqlarini vodorod sul'fid yoki ammiak bilan aralashmasini Al₂O₃ dan 400-450^oC da o`tkazib tiofen yoki pirrol hosil bo`lishini ko`rsatgan:


Furan, tiofen va pirrolning qo`sh boqlari elektronlari geteroatomlarning p-elektronlari bilan ta'sirlashib, yagona -elektronlar sistemasini hosil qiladi. Hatijada bu moddalarga aromatik xususiyatni namoyon qiladi. Shuning uchun ular elektrofil o`rin olish reaksiyalariga oson kirishib (nitrolash, galogenlash va sul'folash) tegishli hosilalarni beradi:




Olti a'zoli geterohalqali birikmalarning tuzilishi, olish usullari, kimyoviy xossalari.
Kondensirlangan halqali birikmalar. Xinolin, olinishi va xossalari

Piridin koks olishda chiqadigan smola tarkibidan ajratib olinadi. Cintetik usulda esa u karbonil guruhi tutgan moddalarning ammiak bilan kondensatsiyalanishi natijasida olinadi:

Xossalari. Piridin elektrofil, nukleofil va radikal mexanizmida o`rin almashinish reaksiyalariga kirishadi:




Piridinga natriy amidi ta'sir ettirib, aminopiridin olish mumkin (ChISHIbabin):

Xinolin rangsiz suyuqlik, toshko`mir smolasi hamda ba'zi neftlar tarkibida uchraydi. Formulasi:

Glitserin va konsentrlangan H₂SO₄ aralashmasi nitrobenzol ishtirokida qizdirilsa, glitserin avval H₂SO₄ ta'sirida suv yo`qotib akroleinga aylanadi, so`ngra anilin bilan -aminopropion al'degidini hosil qiladi, u esa suv molekulasini yo`qotib, degidroxinolinga aylanadi va oksidlanib xinolin hosil bo`ladi:


Xinolin piridin kabi reaksiyalarga kirishadi:





Asosiy adabiyotlar
1. YUsupov D., Turobjonov S.M., Qodirov X.E., Ikramov A., Karimov A.U. Organik kimyoning boshlangich asoslari. O‘quv qo‘llanma. Toshkent, 2006. -290b.
2. Free Download Organic Chemistry (6th edition) written by Robert T. Morrison and Robert N.Boyd. 2013. – P.1283.
3. Mirziyoev SH.M. Buyuk kelajagimizni mard va olijanob xalqimiz bilan birga quramiz. T. “O‘zbekiston”, 2017 yil. 488 b.
4. Mirziyoev SH.M. Qonun ustuvorligi va inson manfaatlarini ta’minlash-yurt taraqqiyoti va xalq farovonligining garovi. T. “O‘zbekiston”, 2017 yil, 48 b.
5. Mirziyoev SH.M. Erkin va farovon demokratik O‘zbekiston davlatini birgalikda barpo etamiz. T. “O‘zbekiston”, 2016 yil. 56 b.
6. T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – P.1255.
7. Alovitdinov A.B., Ismatullaeva M.G., Xolmuradov N.A. O‘quv qo‘llanma. Organik kimyo. Toshkent. O‘qituvchi. NMIU. 2005. -416 b.
8. N.N. Suvorov tahriri ostida. X. Karimov tarjimasi. O‘quv qo‘llanma. Organik kimyodan savollar va masalalar. Toshkent. “O‘zbekiston”. 1998. -343.
9. Salixova O.A., Ismailova L.A., Maksumova A.S. Laboratornыy praktikum po organicheskoy ximii. Metodicheskie ukazaniya. TKTI, 2007.-56 s.