Guruh talabasi axmadaliyeva durdona ning

I. ASOSIY QISM
I.1. To’yingan uglevodorodlar sinfi vakili alkanlar nomenklatura
va izomeriyasi
Nomenklatura. To'yingan uglevodorodlarni nomlash uchun asosan sistematik va rasional nomenklaturalar qo'llaniladi. Metanni gomologik qatoridagi birinchi to'rtta uglevodorod nomlari trivialdir-metan, etan, propan, butan. To'yingan uglevodorodlarning umumiy nomlanishi alkanlardir. Sistematik nomenklatura bo'yicha quyidagicha nomlanadi:
1. Alkan molekulasini formulasida eng uzun asosiy zanjirni topiladi.

2. So'ng bu zanjirni radikal yaqin bo’lgan tomondan nomerlanadi. Agar radikallar bir necha bo'lsa ularni ko'rsatib turgan raqamlar eng kichik bo'lishi kerak. Radikallarni alfavit bo'yicha belgilanadi.

Uglevodorodni quyidagi tartib bo'yicha nomlanadi: radikal joylashgan o'rnini raqam bilan ko'rsatiladi, so'ng shu radikal nomini aytiladi. Oxirida eng uzun zanjir nomi aytiladi. Shunday qilib, uglevodorod quyidagicha nomlanadi: 2-metil 4-etil geptan Agar asosiy zanjirda bir necha bir xil radikallar bo'lsa ularni sonini grek raqami bilan belgilanadi va uni shu radikal oldiga qo'yiladi. Masalan, di-, tri-, tetra- va hokazo. Rasional nomenklatura bo'yicha uglevodorodlarni metan hosilalari deb o'rganiladi, uning molekulasida bir yoki bir necha vodorod atomlari radikallar bilan o'rin almashingan. Agar bu radikallar bir xil bo'lsa ularni soni ko'rsatiladi. "Metan" so'zi nomlanishni asosi bo'ladi.

Radikallar ham o'z nomenklaturasiga ega bir valentli radikallarni alkil deb ataladi va R yoki Alk deb belgilanadi. Ularni umumiy formulasi C_nH_2n+1. radikallarni nomlanishini uglevodorodlar nomlaridan tuziladi va bu yerda -an qo'shimchasini -il qo'shimchasiga almashtiriladi.
Ikki valentli radikallarda -an ni -iliden ga almashtiriladi.
Izomeriya. Alkanlar uchun struktura izomeriyasi eng sodda xarakterdagi izomeriya turidir. Izomeriya grekcha so’zdan olingan bo’lib, teng qism degan ma'noni bildiradi. Bu terminni fanga Shved olimi Ya.Berselius tomonidan kiritilgan. Kimyoviy tarkibi va molekulyar massasi bir xil, lekin tuzilish formulasi va fizik-kimyoviy xossalari turlicha bo’lgan moddalar izomer moddalar yoki izomeriya deyiladi.
Metan, etan, propanning izomeri yo’q. Butanning ikkita, pentanning uchta izomeri mavjud.

n-butan

Izobutan

n-pentan izopentan neopentan

To’g’ri zanjirli ko’rinishdagi birikmalarga normal birikmalar deyiladi va n-harfi bilan belgilanadi. Izobutan, izopentan va neopentandagi uglerod zanjiri esa tarmoqlangan. Bunday birikmalar izobirikmalar deyiladi. Bu izomeriya struktura izomeriya yoki uglerod skeletining izomeriyasi deyiladi. Uglevodorod molekulasidagi uglerod atomlarining soni ortib borishi bilan izomerlarning soni ham tez ortib boradi.
Masalan,
С₄Н₁₀ – 2 ta С₈Н₁₈ – 18 ta
С₅Н₁₂ – 3 ta С₉Н₂₀ – 35 ta
С₆Н₁₄ – 5 ta С₁₀Н₂₂ – 75 ta
С₇Н₁₆ – 9 ta С₁₅Н₃₂ – 4347 ta
Murakkabroq strukturali moddalarni rasional nomenklaturada nomlash qiyinlik tug’dirgani uchun ko’proq sistematik nomenklaturada nomlanadi.
Masalan,

3,3,5,5-tetrametil-6-etil-7-uchlamchi butil dekan

Bu izomerlardan bittasi shoxlanmagan uglerodli zanjirga ega, boshqasi esa - izobutan shoxlanib ketgan. Shunday qilib butan va izobutan molekulalari bir xil tarkibga ega, lekin kimyoviy tuzilishi har xil, ya'ni ular struktur izomerlardir.Ularni kimyoviy xossalari bir-biriga yaqin, fizikaviy xossalari esa har xil. Alkanlardagi uglerod atomlarini bog'lanish tabiati boshqa uglerod atomlaridan farqlanadi. Faqat bitta uglerod atomi bilan bog'langan uglerod atomini birlamchi deyiladi, ikkita atomi bilan - ikkilamchi, uchta bo'lsa - uchlamchi.

Bu yerda birlamchi uglerod atomlari yumaloq shaklga olib qo'yilgan, ikkilamchisi - to'rtburchakka,uchlamchisi - uchburchakka va to'rtlamchisi punktir bilan belgilangan. Bunday bo'lishi katta ahamiyatga ega, chunki birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to'rtlamchi uglerod atomlari har xil reaksion qobiliyatga ega. Radikallar qatorida ham biz izomeriya holati bilan to'qnashamiz. Radikallarda alkanlarga qaraganda izomerlari ko'proqdir. Masalan, propanda izomerlar yo’q, lekin propil radikali ikkita - n-propil va izopropil izomeriga ega.

СН₃СН₂СН₂ vа Н₃С  СН  СН₃
Bu erkin valentli uglerod atomlarini xar xil burchaklarida joylasha olishi bilan bog'liq.
To’yingan uglevodorodlarda - alkanlarda uglerod atomi sp³-gibridlangan, ya'ni birinchi valent holatida bo’lib, ularda hamma bog’lar -bog’lardir. Shu sababli bu moddalar reaksiyalarga qiyinchilik bilan, maxsus sharoitlarda kirishadi. sp²-gibridlanishda uglerod atomidagi bitta 2s va ikkita 2p-elektron bulutlari gibridlashib (aralashib) uchta bir xil shakldagi sp²-gibridlangan elektron bulutlarni hosil qiladi. Bu valent elektron bulutlari fazoda bir-biriga nisbatan 120^o burchak ostida joylashgan va ulardan hosil bo’lgan  -bog’lari bir tekislikda yotadi.

120⁰

Qo’sh bog’dagi ikkala uglerod atomlaridan gibridlanishda qatnashmay qolgan va fazoda gantel shakliga ega bo’lgan bittadan p-elektron bulutlari  -bog’lari yotgan tekislikning ostki va ustki qismida bir-birini qoplashib -bog’ni hosil qiladi. Bu bog’lar o’zaro perpendikulyar tekisliklarda joylashgan bo’ladi. Bu uglerod atomining ikkinchi valent holati yoki trigonal holati deyiladi.  va  -bog’lari bir-biridan farq qiladi.  –bog’ning uzilish energiyasi kichik bo’lib, qutblanuvchanligi katta bo’ladi va bu birikmalar osonlik bilan  -bog’i uzilishi hisobiga elektrofil birikish reaksiyalariga kirishadi.

sp-gibridlanish asetilen uglevodorodlarida yuzaga kelib, uch bog’ hosil bo’lishiga sabab bo’ladi. Bunda bitta 2s-elektron buluti va bitta 2p-elektron buluti bilan gibridlanib ikkita bir xil shaklga ega bo’lgan va bir-biriga nisbatan 180^o burchak ostida joylashgan sp-gibridlangan elektron bulutlari hosil qiladi. Bular bir-birini qoplashib ikkita -bog’larni hosil qiladi.
180^o 180^o


Har bir uglerod atomida ortib qolgan ikkitadan 2p-elektronlar bulutlari bo’lib, bir-birini qoplab ikkita -bog’ni hosil qiladi. Bu -bog’lar o’zaro perpendikulyar tekislikda joylashadi.

Uglerod atomining bu holati uchinchi valent holati deyiladi. sp³ - gibridlanishda s-orbital ulushi 25 % ni, ikkinchi valent holatida sp²-gibridlanishda 33,3 % va uchinchi valent holatida sp - gibridlanishda 50 % ni tashkil qiladi.