Guruh talabasi axmadaliyeva durdona ning

I.2. To’yinmagan uglevodorodlar sinfi vakili alkenlarning izomeriyasi va termodinamik barqarorligi
To’yinmagan etilen qatori uglevodorodlarning (olefinlarning) galoid hosilalardan, spirtlardan (degidrotasiyalash mexanizmi), parafinlardan krekinglash yo’li bilan olish. Xossalari va reaksiyalari: gidrogenlash, galoidvodorodlarni birikishi (mexanizmi), gidratasiyalash (Butlerov), Vagner reaksiyasi bilan oksidlash, ozonlash. Qo’sh bog’ni aniqlashning sifat reaksiyasi. Birikish reaksiyasida qo’shbog’dagi o’rinbosarlarning ta'siri (Markovnikov qoidasi). (+) va (-) effektlar to’g’risida tushuncha. Qo’sh bog’ geometriyasi (tabiati). Olefinlarni sis- trans- izomeriyasi. Polimerlanish (polietilen).
Tayanch iboralar. Olefin, alken, degidratasiya, Vagner, qo’sh bog’, Markovnikov, sis-, trans-, polimer Xarash, epoksid.
Molekulalarida to’yingan uglevodorodlardagi δ-bog’lardan tashqari -bog’lar (qo’sh yoki uchbog’) hosil qiladigan uglevodorodlar to’yinmagan uglevodorodlar deyiladi. Qo’sh bog’ning hosil bo’ilishida - va --bog’lari qatnashadi.
Umumiy formulasi:

a=2, 4, 6 va boshqalar
n=1 bunday to’yinmagan uglevodorodlar yo’q.
n=2 va a=2 etilen qatoridagi uglevodorodlar.
n=2 va a=4 asetilen va diyen qatoridagi uglevodorodlar (polienlar) kiradi.
Etilen qatoridagi uglevodorodlarning umumiy formulasi . Etilen xlor bilan birikib etilen xlorid - lotincha olefinal – yog’simon moddani hosil qiladi. Shuning uchun etilen qatori uglevodorodlari olefinlar yoki alkenlar deb ham ataladi.
Alkenlarda qo’sh bog’ tutgan uglerod atomi ikkinchi valent holatida bo’lib, bu uglerod atomlari sp²-gibridlangan orbitallarga ega. Valent burchagi 120^o. - va --bog’lari bir-biridan farq qilib:
83 kkal 146 kkal.
Uzu1nligi 0,154 nm 0,134 nm
-боg’ni uzish uchun  bog’ga nisbatan kamroq (20 kkal) energiya sarflanadi.
C-H gibridlangan orbitallari H ni 1s orbitali hamda uglerodning sp² gibridlangan orbitallari qoplanishi orqali hosil bo’ladi. Etilendagi C-H bog etandagi H ning 1s orbitali va C ning sp³ gibridlangan orbitallari qoplanishi hosil bo’ladi. Bu uglerod atomini sp³ orbitaliga nisbatan sp² orbitali qisqa va elektromanfiyligi yuqoriligini anglatadi. Etilendagi C atomlari o’rtasidagi sigma-bog’ har bir uglerod atomlarining ekvivalent bo’lgan sp² gibridlangan orbitallar bir-birini qoplashi oqibatida hosil bo’ladi. -bog esa har bir uglerod atomlarining 2 ta gibridlanmagan p orbitallari qoplanishi tufayli hosil bo’ladi. Bu orbitallar paralleldir va bu maksimal qoplanilishini ta'minlab beradi. -bog etilen molekulasini tekisligiga perpendikulyar bo’lgan simmetriyasiga ega.

Etilendagi C atomlari orasidagi sigma- va - boglarini e-elektron zichliklari taqsimlanilishi alohida bog’larga ko’ra farqlanadi. C-C li bog’ atrofida aylanishi p orbitallari qoplanilishi buzilishi bilan kuzatilishi lozim va shuningdek bunday aylanish uchun bo’lgan to’siq yuqori bo’lish kerak. Masalan, quyidagi birikmalar o’zlarini spektral tavsiflari bilan va boshqa fizikaviy xossalari bilan farqlanadi.

Bu ikkala fazoviy izomerlar 450-500⁰ Cda bir-biriga aylanadi va bu 65 kkal miqdordagi sis-trans bir-biriga aylanishi aktivlanish energiyasiga mos keladi. Bu izomerlanish reksiyasini o’tuvchi holati buralgan strukturaga ega va bu yerda ikkala atomlarini -orbitallari bir-biriga perpendikulyardir. 1,2-dideytero etilen ikkala shakllari stereoizomeriya uchun tabiiy holatdir va geometrik yoki sis-trans izomeriya deb ataladi. Dideytero etilen ikkala diasteriomerli shakllari bir-biriga C₂-C₃ birlamchi bog’lar atrofida aylanayotgan butanning anti va gosh konformerlari bir-biriga aylanish kabi aylanadi.


Lekin 1, 2- dideytero etilendagi ikkilamchi bog’ atrofida aylanish to’sig’i 65 kkal/mol ni tashkil etadi. Butanning anti va gosh shakllarini interkonversiya to’sig’i atiga 4 kkal/mol ni tashkil etadi. Shuning uchun 1,2-dideytero etilenning ikkala stereoizomerlari 100⁰C da ham barqaror turadi, butanning anti va gosh shakllari esa bir-biriga aylanishi faqat 230⁰C da to’xtaydi. Eslatib o’tish kerakki butanning anti va gosh shakllari konformasion izomerlardir. 1,2-dideytero etilen ikkita izomerlari konfigurasion izomerlardir.