I bob. Organik kimyoning tuzilish nazariyasi 1-§. Organik kimyo tarixi. Organik birikmalarning o‘ziga xos xususiyatlari

Javob: 60%
Mavzuga oid masala va mashqlar.
1. Oddiy efirlarning spirtlardan strukturasi, fizik va kimyoviy xossasidagi
farqni izohlang (kimyoviy xossa uchun tegishli reaksiyalar keltiring).
2. Umumiy formulasi C6H14O ga to‘g‘ri keladigan oddiy efirning barcha
izomerlarini strukturasini yozing va ularni sistematik nomenklatura bo‘yicha
nomlang.
3. Propilbutil efir tarkibidagi C-C, C-H bog‘lar va bog‘ hosil qilishda qatnashgan
gibridlangan orbitallar sonini aniqlang.
4. Tarkibida 24 ta sp3 gibridlangan orbital bo‘lgan oddiy efir tarkibidagi
uglerod atomining massa ulushini (%) aniqlang.
5. Tarkibida 12 ta sp3 gibridlangan orbital bo‘lgan oddiy efir tarkibidagi
kislorod atomlarini massa ulushini (%) aniqlang.
28-§. MURAKKAB EFIRLAR. OLINISHI VA
XOSSALARI. ISHLATILISHI
Murakkab efirlar deb, karbon kislotalarning karboksil guruhidagi
vodorod atomining biror radikalga almashinishidan hosil bo‘lgan birikmasi
deb qarash mumkin.
110
Murakkab efirlarni umumiy holda quyidagicha ifodalash mumkin:
R C
O
O R'
Bu yerda R va R’ uglevodorod radikallari, ular bir xil yoki turli
cha bo‘lishi mumkin.
Nomenklaturasi: Ularni nomlashda efirni hosil qilgan kislota nomi yozilib,
keyin radikal nomiga “efir” so‘zi qo‘shib nomlanadi.
H C
O
O CH2 CH3
chumoli kislotaning etilefiri
yoki etilformiat
yoki etilmetanoat
CH3 C
O
O CH2 CH3
sirka kislotaning etilefiri
yoki etilasetat
yoki etiletanoat
CH3 C
O
O CH2 CH2 CH2 CH3
sirka kislotaning butilefiri
yoki butilasetat
yoki butiletanoat
Sistematik nomenklatura bo‘yicha murakkab efirlarning nomi spirt radikali
nomi bilan «oat» qo‘shimchasi qo‘shilgan kislota nomidan hosil qilinadi.
Masalan:
H C
O
O CH3
metilmetanoat
CH2 C
O
O CH3
CH3
metilpropionat
C
O
O
CH3
CH2 CH3
etiletanoat
Murakkab efirlar va karbon kislotalarning empirik formulalari bir xil
bo‘lgani uchun ular sinflararo izomer hisoblanadi.
C2H4O2
CH3 C
O
O H
H C
O
O CH3
Sirka kislota Metilformiat
111
Olinishi: Karbon kislotalar spirtlar bilan o‘zaro ta’siri natijasida murakkab
efirlar hosil bo‘ladi. Bunda katalizator sifatida konsentrlangan sulfat yoki xlorid
kislotadan foydalaniladi.
H C +
H
H
C
O
O H
H O C C
H
H
H
H
H
H C
H
H
C
O
O C C
H
H
H
H Sirka kislota Etanol Etilasetat
H O C C
H
H
H
H
H
H C
H
H
C
O
O C C
H
H
H
H
H + H2O
Etanol Etilasetat
Etilasetat
Kislota bilan spirtdan murakkab efir hosil bo‘lish reaksiyasi
“eterifikatsiya” reaksiyasi deyiladi.