Laboratoriya mashg`uloti №6 Aromatik uglevodorodlarga xos reaktsiyalar

Etilbenzolning olinishi. Benzol gomologlari birinchi marta 1863 yilda
R.Fittig tomonidan sintez qilingan. Fittig reaksiyasiga ko’ra benzol gomologlarini olish uchun benzolning galogenli hosilalari bilan galoid alkillar aralashmasiga natriy metali ta’sir ettiriladi. Bu reaksiya Vyurts — Shorigin reaksiyasi bo’yicha metan gomologlarini olish jarayoniga o’xshaydi.
Teskari sovitgich o’rnatilgan 250 ml sig’imli yumaloq tubli kolbaga yupqa qirindilar holida kesilgan natriydan 10-12 g soling. 35-40 ml absolyut efir quying va aralashmani suv hammomida qiz­diring. Natriy to’liq erigandan so’ng, unga 30 g etil bromid va shuncha brombenzol qo’shib (reaktivlarni kolbaga pribor qismlarini ajratmay turib, sovitgich forshtosi orqali quyish kerak), bir necha soat (kelgusi kungacha) tinch qoldiring. So’ngra efir suv hammomida haydaladi va idishda qolgan etilbenzol (134°C da qaynaydigan suyuqlik) odatdagi usul bilan haydab olinadi:

Bu reaksiyada qo’shimcha mahsulotlar sifatida butan va difenil hosil bo’ladi:

Aromatik birikmalarga xos rangli reaksiya. Benzol gomologlari uglerod (IV)-xlorid yoki xloroform va suvsiz alyuminiy xlorid ta’siridan to’q sariqdan qizilgacha bo’lgan turli ranglarni beradi. Bu ranglar triarilmetil (Ar₃C⁺) karboniy ionlarining hosil bo’lishi natijasida vujudga keladi. Triarilmetil karboniy ionlari 9999Fridel - Krafts reaksiyasi bo’yicha quyidagicha hosil bo’ladi:

Bu rangli reaksiya Fridel - Krafts reaksiyasiga kirishadigan (turli alkilbenzollardan tashqari) aromatik birikmalar uchun xarakterlidir. Shunisi qiziqarliki, har bir aromatik sistema o’ziga xos rang beradi. Masalan, galogenbenzollar - xloroform va suvsiz alyuminiy xlorid ta’sirida to’q sariqdan qizilgacha bo’lgan rang, naftalin havo rang, fenantren qirmizi rang, shuningdek, an­tratsen yashil rang beradi. Alifatik birikmalar xloroform va alyu­miniy xlorid ta’sirida rang bermaydi. Probirkaga 1-2 ml xloro­form yoki uglerod (IV)-xlorid va taxminan shuncha aromatik ugle­vodorod masalan, toluol quying. Probirkani qiya holda ushlab ingichka shpatel bilan 0,3-0,4 g suvsiz alyuminiy xlorid soling va kuchli chayqating. Bir ozdan so’ng asta - sekin har xil ranglar paydo bo’la boshlashini kuzating.

Shu tajribani brombenzol, naftalin, antratsen va boshqa aromatik birikmalar bilan ham takrorlab ko’ring. Aromatik birikmalarga mansub bo’lgan moddalar hosil qiladigan xarakterli ranglarga e’tibor bering.