Laboratoriya mashg`uloti №6 Aromatik uglevodorodlarga xos reaktsiyalar

Benzol va uning gomologla^rining fizikaviy xossalari. Benzol va uning gomologlari o’ziga xos hidli suyuqlik yoki qattiq moddalardir. Ular suvda erimaydi, qutbli organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Solishtirma massalari birdan kichik. yondirilganda tutun hosil qiladi.

1. 
   To’rtta probirka olib, ularning har biriga 1 ml dan benzol quying. Birinchi probirkaga shuncha suv, ikkinchisiga etil spirt, uchinchisiga xloroform va to’rtinchisiga dietil efir qo’shing. Probirkalarni yaxshilab chayqating. Suvli probirkadagi aralashma ikki qatlamga ajraladi. Benzol organik erituvchilarda yaxshi eriganligi sababli, qolgan uchta probirkada bir jinsli eritma hosil bo’ladi.
   
2. 
   Benzol va uning gomologlarining bug’lanish tezligini taqqoslash uchun filtrqog’ozolib, unga shisha tayoqcha yordamida benzol, to­luol, etilbenzol hamda ksilollardan tomizing va bu dog’larning qurishi uchun ketgan vaqtni hisoblang.
   
3. 
   Bu tajriba mo’rili shkafda o’tkaziladi! Chinni kosachaga bir tomchi benzol tomizing va uni yondiring. Benzol dudli alanga hosil qilib yonadi.
   

Benzolga bromli suvning ta’siri. Probirkaga 3 tomchi benzol quyib, unga 2 tomchi bromli suv qo’shing va chayqating. Bir oz tinch qoldirgandan so’ng probirkadagi pastki qavat (bromli suv) rangsizlanadi, yuqorigi qavat (benzol) esa sarg’ish jigar rangga bo’yaladi. Brom suvga nisbatan benzolda yaxshi eriydi va shuning uchun ham u chayqatilganda suvli qavatdan benzol qavatiga o’tadi. Odatdagi sharoitda brom benzolga birikmaydi.
Benzolga oksidlovchilarning ta’siri. Probirkaga 3 tomchi ben­zol va uch tomchi kaliy permanganatning suvdagi 1% li eritmasidan soling, so’ngra sulfat kislotaning 2 n eritmasidan 1-2 tomchi qo’shing. Probirkadagi aralashmani qattiq chayqating. Bunda kaliy permanganat eritmasining pushti rangi o’zgarmaydi. Chunki benzol kaliy permanganat eritmasi ta’sirida neytral va ishqoriy muhitlarda hatto sulfat kislota eritmasi qo’shilganda ham, qizdirilganda ham o’zgarmaydi. Benzol halqasini oksidlash uchun juda kuchli oksidlovchilardan foydalaniladi yoki bo’lmasa halqaga elektronodonor o’rinbosarlar (—OH, NH₂, alkillar) kiritilib, uni aktivlashtiriladi.
Sanoatda benzolni vanadiy (V)-oksid ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlab malein angidrid olinadi. Bunday oksidlanish natijasida benzol halqasi parchalanadi:


maleyin angidrid

Benzol ozon bilan olefinlarga nisbatan ancha sekin reaksiyaga kirishadi va juda tez portlovchi triozonid hosil qiladi. Triozonid gidrolizlanganda vodorod peroksid bilan glioksalga parchalanadi. Lekin vodorod peroksid hosil bo’lgan glioksalni oksidlab, oksolat kislotaga (HOOC—COOH) aylantiradi. Shuning uchun ham glioksal olish maqsadida triozonid Pd yoki Ni katalizatorligida molekulyar vodorod yoki rux va sirka kislota bilan qaytariladi:

Ozonlash reaksiyasida benzol yadrosinnng to’yinmaganligi xarakteri namoyon bo’ladi.