Laboratoriya mashg`uloti №6 Aromatik uglevodorodlarga xos reaktsiyalar

Benzol gomologlarining oksidlanishi.Benzol gomologlari benzolga nisbatan ancha oson oksidlanadi. Alkilbenzollar oksidlanganda oksidlovchining ta’siri aromatik yadroga emas, balki yon zan­jirning yadro bilan qo’shni bo’lgan C—H bog’lariga qaratiladi. Shuning uchun ham benzol gomologlarining yon zanjiri qanchamurakkab bo’lmasin, kuchli oksidlovchilar ta’sirida bu zanjirning yadroga eng yaqin uglerod atomidan boshqa barcha uglerod - uglerod va uglerod - vodorod bog’lari parchalanadi. Aromatik halqa bilan bog’langan uglerod atomi oksidlanib, kar­boksil gruppaga aylanadi. Shu sababli toluol, etilbenzol, n-propilbenzol, izopropilbenzol (kumol) va boshqa monoalkilbenzollar kaliy permanganatning suvdagi eritmasi bilan 100°C da qizdirilganda 60-80% unum bilan benzoy kislotaga aylanadi.
Probirkaga 3 - 4 ml toluol quying, unga kaliy permanganatning 1% li eritmasidan 2 - 3 ml hamda sulfat kislotaning 10% li eritmasidan bir necha tomchi qo’shing. Aralashmani qaynab turgan suv hammomida vaqt - vaqti bilan chayqatib turib qizdiring. Bunda suyuqlikning pushti rangi yo’qoladi. So’ngra suyuqlikni muz yoki qor bilan soviting. Toluol yon zanjirining oksidlanishidan hosil bo’lgan benzoy kislota bir ozdan so’ng cho’kmaga tushadi. Benzoy kislotani issiq suvda qayta kristallash yo’li bilan tozalash mumkin, u 121° C da suyuqlanadi.

.fifDialkilbenzollar kaliy permanganatning suvdagi eritmasi bilan 100° C da qizdirilganda oksidlanib, tegishli ftal kislotalarga aylanadi. Mezitilendan esa trimezin kislota hosil bo’ladi.

ftal kislota


izoftal kislota
tereftal kislota


mezitilen trimezin kislota

Bu reaksiyalar natijasida hosil bo’lgan aromatik kislotalarning asosligiga qarab, oksidlangan benzol gomologlari tuzilishi haqida xulosa chiqarish mumkin.

250 ml li yumaloq tubli kolbaga 3 g kaliy permanganat, 1 g soda, 75 ml suv va 1 g oksilol soling. Kolbaga bir necha dona qaynatgichtashlang va unga teskari sovitgich o’rnatib, so’ngra 2 soat qaynating. Ortiqcha miqdor kaliy permanganatni parchalash uchun tomchilatib spirt qo’shing va yana 15—20 minut qizdiring. Qaynoq eritmani Byuxner voronkasida filtrlang (filtrda marganets (IV)-oksid cho’kmasi qoladi). Filtratga sulfat kislotaning 10% li eritmasidan 35-40 ml qo’shing. Aralashma sovigach, cho’kmaga tushgan ftal kislotani vakuum ostida filtrlang va suvda qayta kristallartiring.Uning suyuqlanish temperaturasi 191° C.



ftal kislota

Yuqoridagi metodikaga asosan toluoldan benzoy kislota, n-ksiloldan esa tereftal kislota sintez qilish mumkin. Tereftal kis­lotaning suyuqlanish temperaturasi 300° C.

Benzol gomologlarini oksidlab ularning aldegid va ketonlarini hosil qilish mumkin. Bunda yon zanjirlar sifatida bir yoki bir necha metil gruppalari bo’lgan benzol gomologlaridan (metilbenzollardan) aldegidlar, aromatik yadro bilan bog’langan metilen yoki metin gruppasi bog’laridan esa ketonlar hosil bo’ladi:




Metilbenzollarni tegishli benzaldegidlargacha oksidlash uchun oksidlovchi sifatida ko’pincha xrom va sirka angidridlar aralashmasi yoki xromil xlorid ishlatiladi.
Xromil xlorid bilan oksidlash (etar reaksiyasi) xona temperaturasida inert erituvchilar (uglerod (IV)-xlorid va uglerod sulfid) muhitida olib boriladi.


Etar reaksiyasi yordamida di- va trimetilbenzollardagi metil gruppalaridan faqat bittasini aldegid gruppaga aylantirish mum­kin:

Alkilbenzollarning metilen yoki metin gruppalarini kislo­rod bilan oksidlab ketonlar olish usuli sanoatda va laboratoriyada keng qo’llaniladi. Masalan, sanoatda etilbenzolni marganets atsetat ishtirokida kislorod bilan oksidlab atsetofenon olinadi:

Sanoatda kumolni kislorod bilan oksidlab aseton va fenol olinadi. Reaksiya quyidagicha boradi: