3. Gemiatsetalning atsetalga keyingi konversiyasi faqat kislota katalizi sharoitida sodir bo'ladi va nukleofil almashtirish reaktsiyasi (SN).
4. Gemiatsetal molekulasi gidroksil guruhida protonlanadi, bu holda u yaxshi chiqib ketish guruhiga - suv molekulasiga aylanadi.
5. Suvni yo'q qilgandan so'ng, etoksi guruhining kislorod atomining elektronlari juftligi bilan barqarorlashtirilgan karbokatyon (II) paydo bo'ladi.
6. Karbokatsiyaga nukleofil (2-spirtli molekula) qo'shiladi, so'ngra proton bo'linadi va yakuniy mahsulot (atsetal) hosil bo'ladi.
Organik sintezda karbonil guruhini himoya qilish. Asetallar gidroksidi gidrolizga chidamli, bu esa karbonil guruhini himoya qilish uchun asetalizatsiya reaktsiyasidan foydalanishga imkon beradi. Tsiklik asetallar odatda nukleofil reagent sifatida etilen glikol yordamida himoya qilish uchun tayyorlanadi.
Quyidagi reaktsiyalar ketma-ketligidan foydalanib, molekulada keton guruhini saqlab qolgan holda ester (metoksi guruhi) guruhining selektiv qisqarishini kuzatish mumkin:
Guruch. 26.30. Karbonil guruhini himoya qilish uchun asetalizatsiya reaktsiyasidan foydalanish sxemasi
1. Karbonil guruhi etilen glikol bilan kislota-katalizlangan reaksiya natijasida atsetal guruhga aylanadi.
2. Atsetallar turli nukleofillar taʼsiriga chidamli boʻlganligi uchun gidridni qaytaruvchi (nukleofil) yordamida efir guruhi spirt guruhiga qaytariladi.
3. Olingan spirt kerakli mahsulotdan faqat asetal himoyasi mavjudligida farq qiladi, ammo ikkinchisi kislota-katalizli gidroliz bilan osongina chiqariladi.
Suvga ulanish. Karbonil guruhiga suv qo'shilishi - gidratlanish - qaytar reaktsiya. Aldegid yoki ketonning suvli eritmadagi gidratlanish darajasi substrat tuzilishiga bog'liq.
Hidratatsiya mahsulotini, qoida tariqasida, erkin shaklda distillash orqali ajratib bo'lmaydi, chunki u asl tarkibiy qismlarga parchalanadi. Suvli eritmadagi formaldegid 99,9% dan ko'proq gidratlangan, asetaldegid taxminan yarmi, aseton amalda gidratlanmaydi::
Do'stlaringiz bilan baham: |
