Mavzu: Piridin guruhi Topshirdi: Qurbonova Janona

Piridinni N-oksidga aylantirish, u bilan elektrofil almashtirish reaktsiyalarini amalga oshirish va N-oksid kislorod atomini keyinchalik reduktiv ravishda olib tashlash to'g'ridan-to'g'ri olish mumkin bo'lmagan funktsional o'rinbosar piridin hosilalarining keng spektrini sintez qilishning umumiy yondashuvidir. piridindan. Shunday qilib, g-nitropiridinning N-oksidini trifenilfosfin bilan kamaytirish N-oksid kislorod atomini olib tashlashga olib keladi, bu esa yaxshi hosilda 4-nitropiridin olish imkonini beradi. G-nitropiridinning N-oksidi sirka kislotasida temir bilan qaytarilsa, nitro guruhi va N-oksid guruhi bir vaqtning o'zida kamayadi, bu esa 4-aminopiridinga olib keladi. Yuqorida ta'kidlab o'tilganidek, N-oksid guruhi nukleofil o'rin almashish reaktsiyalarining paydo bo'lishini ham osonlashtiradi. Shunday qilib, g-nitropiridinning N-oksidi vodorod xlorid yoki vodorod bromidi bilan reaksiyaga kirishganda, g-galo-almashtirilgan piridinning N-oksidi hosil bo'ladi (bu reaktsiyaning mexanizmini taklif qiling), keyingi PCl3 bilan reaktsiyani yo'q qilish uchun. N-oksid guruhi.

• Piridinni N-oksidga aylantirish, u bilan elektrofil almashtirish reaktsiyalarini amalga oshirish va N-oksid kislorod atomini keyinchalik reduktiv ravishda olib tashlash to'g'ridan-to'g'ri olish mumkin bo'lmagan funktsional o'rinbosar piridin hosilalarining keng spektrini sintez qilishning umumiy yondashuvidir. piridindan. Shunday qilib, g-nitropiridinning N-oksidini trifenilfosfin bilan kamaytirish N-oksid kislorod atomini olib tashlashga olib keladi, bu esa yaxshi hosilda 4-nitropiridin olish imkonini beradi. G-nitropiridinning N-oksidi sirka kislotasida temir bilan qaytarilsa, nitro guruhi va N-oksid guruhi bir vaqtning o'zida kamayadi, bu esa 4-aminopiridinga olib keladi. Yuqorida ta'kidlab o'tilganidek, N-oksid guruhi nukleofil o'rin almashish reaktsiyalarining paydo bo'lishini ham osonlashtiradi. Shunday qilib, g-nitropiridinning N-oksidi vodorod xlorid yoki vodorod bromidi bilan reaksiyaga kirishganda, g-galo-almashtirilgan piridinning N-oksidi hosil bo'ladi (bu reaktsiyaning mexanizmini taklif qiling), keyingi PCl3 bilan reaktsiyani yo'q qilish uchun. N-oksid guruhi.