Bundan farqli o'laroq, uglerod atomlariga elektrofil hujumi ancha qiyinroq, lekin termodinamik jihatdan afzalroq bo'lgan barqaror o'rnini bosuvchi mahsulotlarning shakllanishiga olib keladi. Natijada, piridin hosilalarining ko'plab reaktsiyalari kinetik, ya'ni geteroatom yoki termodinamik, ya'ni halqaning uglerod atomlari, nazorat sharoitida amalga oshirilishi mumkin, bu ularni oksiarenlar va aromatik aminlarning o'xshash reaktsiyalariga o'xshash qiladi. - Bundan farqli o'laroq, uglerod atomlariga elektrofil hujumi ancha qiyinroq, lekin termodinamik jihatdan afzalroq bo'lgan barqaror o'rnini bosuvchi mahsulotlarning shakllanishiga olib keladi. Natijada, piridin hosilalarining ko'plab reaktsiyalari kinetik, ya'ni geteroatom yoki termodinamik, ya'ni halqaning uglerod atomlari, nazorat sharoitida amalga oshirilishi mumkin, bu ularni oksiarenlar va aromatik aminlarning o'xshash reaktsiyalariga o'xshash qiladi.
- Yuqorida aytib o'tilganidek, piridin asos bo'lib, barqaror piridiniy tuzlarini hosil qilish uchun protonlanadi. Xuddi shunday, piridinning alkilgalogenidlar bilan N-alkillanishi sodir bo'lib, alkil piridiniy tuzlariga olib keladi. Piridin N-oksid hosil bo'lishi bilan peratsidlar bilan oksidlanish, shuningdek, azot atomining elektron juftligidagi elektrofillar bilan o'xshash reaktsiyalar bilan bog'liq bo'lishi mumkin.
Xuddi shunday, piridin brom bilan o'zaro ta'sirlanib, N-bromopiridinyum tuzi - piridiniy bromid perbromidni, soviganida esa oleum bilan piridin sulfotrioksidni hosil qiladi. - Xuddi shunday, piridin brom bilan o'zaro ta'sirlanib, N-bromopiridinyum tuzi - piridiniy bromid perbromidni, soviganida esa oleum bilan piridin sulfotrioksidni hosil qiladi.
- Karboksilik kislota xloridlarining piridin bilan reaksiyalari xuddi shunday tarzda boradi. Biroq, hosil bo'lgan N-atsilpiridinyum tuzi shu qadar faol elektrofil, bu holda asillovchi reagent bo'lib, uni erkin holatda ajratib bo'lmaydi.
- Piridin asosan halqaning orto-para pozitsiyalarida sodir bo'ladigan aromatik nukleofil almashtirish reaktsiyalari bilan tavsiflanadi. Bu reaktivlik piridin halqasining elektron etishmasligidan dalolat beradi, uni quyidagi asosiy qoidada umumlashtirish mumkin: aromatik birikma sifatida piridinning reaktivligi taxminan nitrobenzolning reaktivligiga mos keladi.
- Piridin aromatik birikmaning xususiyatlarini namoyish etadi, ammo benzoldan farqli o'laroq, u elektrofil o'rnini bosish reaktsiyalariga deyarli kirmaydi - u nitratlangan, sulfonlangan va faqat 300 ° C da asosan b-lotinlarini hosil qilgan holda bromlangan. Nukleofil almashtirish benzolga qaraganda osonroq sodir bo'ladi.
- Shunday qilib, NaNH2 bilan piridin a-aminopiridinni, KOH bilan - a-gidroksipiridinni beradi. Piridin spirtdagi natriy yoki H2 dan Ni 120°C da piperidinga qaytariladi. Masalan, piridin tuzidagi asoslar ta'sirida piridin halqasi parchalanib, glutakonik dialdegid HOCCH = CHCH2COH yoki uning hosilalari hosil bo'ladi.
Do'stlaringiz bilan baham: |
