Методические рекомендации для преподавателя по организации изучения дисциплины органическая химия по специальности

Обучающая задача 2
Сопоставьте структуру ацетофенона C₆H₅-CO-CH₃ с его ИК-спектром:

Решение
Задача состоит в обнаружении в ИК-спектре характеристических полос, обусловленных колебаниями отдельных связей групп атомов в молекуле ацетофенона. Пользуясь таблицами, в молекуле ацетофенона выделяют связи, которые дают в ИК-спектре характеристические полосы, и находят диапазоны частот колебаний этих связей:

Связь	Частоты колебаний, см ^-1
	Валентных	Деформационных
C sp^2-H
	3100-3000	750, 700
Сsр^3 - Н	2962-2853	1470-1430 (as)
С = С	1600, 1580 1500, 1450	1380-1360 (s)
C = O	1700-1680	

Далее сравнивают положение теоретически предположенных полос с ИК-спектром ацетофенона, начиная с высокочастотной области

(3700-2500 см^-1). Можно предполагать, что полоса 3030 см^-1 вызвана валентными колебаниями С sp²-Н, так как это подтверждается наличием двух полос деформационных колебаний этой же связи (775 и 690 см^-1), характерных для монозамещенных производных бензола и четырех обертонов в области 2000-1670 см^-1. Интенсивность и количество полос, характерных для валентных колебаний кратных связей ароматического кольца, зависят от природы заместителей. В приведенном ИК-спектре колебаний связи С sp² - C sp² представлены в области «двойных связей» тремя полосами 1600, 1580 и 1450 см^-1. Следовательно, в ИК-спектре содержатся все полосы, характерные для монозамещенного бензольного кольца.
Полосы 2960 и 2830 см^-1 можно считать результатом асимметрических валентных колебаний связей C_sp³-Н в метильной группе. Соответствующие им деформационные колебания проявляются в виде двух полос при 1430 и 1360 см^-1.
Интенсивная и потому легко узнаваемая полоса 1680 см^-1 является полосой валентных колебаний С=O группы (карбонильная полоса). Она характеристична по положению и чувствительна к взаимному влиянию атомов. В данном случае за счет ,-сопряжения карбонильной группы и бензольного кольца увеличивается длина связи С=О и поэтому уменьшается частота ее валентных колебаний по сравнению с алифатическими кетонами.