Мирзо улуғбек номидаги

 
СПЕКТРЫ ПМР И РСА ПРОДУКТА КОНДЕНСАЦИИ 
АРОИЛГИДРАЗОНОВ 3-ОКСО-3-ФЕНИЛПРОПИОНОВОГО 
АЛЬДЕГИДА 
1
Умаров Б.Б., Турсунов М.А., Анварова З.А. 
Бухарский государственный университет, г. Бухара
Азотистые производные 

-кетоальдегидов способны к различным 
таутомерным превращениям: наиболее изученные для них является 
равновесие, включающее иминную и енаминные формы. В отличие от 
продуктов конденсации кетоальдегидов с ацилгидразинами алифатических 
кислот, продукты их конденсации с замещенными ароилгидразинами 
(H
2
L
1
– H
2
L
3
) в растворах преобладает линейными Е-гидразонной (А
Z
) и Е-
енгидразинной (Б
E
и Б
Z
) формами:
H
C
CH
C
C
6
H
5
O
O
H
C
CH
2
C
C
6
H
5
O
N
N
H
C
O
4X-C
6
H
4
+ NH
2
NHCOC
6
H
4
4-X
H
A
Z
-H
2
O
C
C
N
H
O
C C
6
H
5
N
H
C
R
O
H
H
C C
H
C
N
H
O
C
6
H
5
H
N
H
C
O
R
Б
Z
Б
E 
R = C
6
H
5
(H
2
L
1
), п-СН
3
C
6
H
4
(H
2
L
2
), м-СН
3
ОC
6
H
4
(H
2
L
3
), о-ОНC
6
H
4
(H
2
L
4
) 
Об этом свидетельствуют параметры спектров ПМР (табл., рис.1). 
Например, лиганд H
2
L
1 
находится в енгидразинной таутомерной форме с 

---

106 
Б
Е
-конфигурацией. Енгидразинная форма этих органических соединений 
характеризуются в спектрах ПМР двумя дублетными сигналами в более 
высокопольной области (

6,08 м.д.) с КССВ J=12-12,5 и в относительно 
низкопольной части спектра (

5,74 м.д.) величина КССВ составило J=7,0-
8,0 Гц, что свидетельствует о наличии наряду с Б
Е
-конфигурацией, Z-
енгидразинной формы (Б
Z
).
Таблица 
Спектры ПМР ароилгидразонов 3-оксо-3-фенилпропионового альдегида 
H
2
L
1
–H
2
L
4 
в растворе CCl
4
+ДМСО-d
6
при комнатной температуре 
Соеди-
нение 
R 
NH
1
NH
2