Мирзо улуғбек номидаги

 
АРОМАТИК АМИНЛАРНИ КАРБОН КИСЛОТАЛАР БИЛАН
N-АЦИЛЛАШ РЕАКЦИЯЛАРИ 
 
Хуррамов Э.Н., Зокиров С.О., Абдушукуров А.К.,
Тожимуҳамедов Ҳ.С., Абдувоҳидов Д.И. 
Мирзо Улуғбек номидаги Ўзбекистон Миллий университети, Тошкент ш. 
Карбон кислоталарнинг алкил- ва ариламидлари R-CONH-R (Ar) 
умумий формулага эга бўлган молекуласида амид боғи тутувчи, юқори 
биологик фаолликнаомоён қилувчи бирикмалар бўлиб, тиббиётда дори 
воситалари, қишлоқ хўжалигида пестицидлар сифатида ишлатилиб 
келинмоқда. Бундай бирикмаларга тиббиётда оғриқ қолдирувчи, ҳароратни 
пасайтирувчи ва шамоллашда қўлланиладиган “Парацетамол” дори 
воситасининг асосини ташкил қилувчи п-ацетаминофенол, шунингдек 
“Фенацетин”, “Фалиминт”, “Лидокаин”, каби дори воситаларининг асосий 
таъсир этувчиси бўлган алифатик кислоталарнинг алмашинган 
ариламдларини ҳамда қишлоқ хўжалигида ишлатиладиган “Цинкундан”, 
“Аланап” каби воситаларнинг таркибий қисми бўлган ароматик 
кислоталарнинг ариламидларини мисол қилиб келтиришимиз мумкин. 
Қуйида молекуласида амид боғи тутувчи биологик фаолликка эга бўлган 
бирикмаларга мисоллар келтирамиз:
OH
CONHC
6
H
5
п-Ацетаминофенол 
Салициланилид 
Фтал кислотаси моно- 
нафтиламиди 
Таъкидлаш керакки ҳозирги вақтгача бу каби бирикмаларни 
аминларни карбон кислота ангидриди ва хлорангидридлари билан N- 
ациллаш реакциялари орқали олинади. Бу эса кислота амидларини олишда 
реакцияларни икки босқичда олиб боришни, яъни дастлаб кислота 
ангидриди ёки хлорангидриди олиниб, сўнгра кейинги босқичда кислота 
амиди синтез қилишни талаб этади.
HO
NH
C
O
CH
3
COOH
CONH

---

143 
Шуларни ҳисобга олган ҳолда сўнги йилларда ЎзМУ органик кимё 
кафедраси ходимлари томонидан ароматик аминларни карбон кислоталар 
билан N-ациллаш реакциялари ўрганилмоқда. Изланишлар асосида 
чумоли, сирка, пропион, гликол ва бошқа кислоталарнинг анилин ва 
алмашинган анилинлар билан реакциялари олиб борилиб, кислоталарнинг 
ариламидларини синтез қилишга эришилди. Реакцияларни аминга 
нисбатан кўпроқ миқдорда кислота олиниб, каталитик миқдордаги рух 
кукунлари иштирокида олиб бориш юқори унум билан амидлар олиш 
мумкинлигини 
кўрсатди. 
Реакция 
тенгламасини 
қуйидагича 
ифодалашимиз мумкин:
R
COOH + H
2
N
R
C
O
N
H
X
X
- H
2
O
эритувчи, t
0
Реакциялар реакцион муҳитда ҳосил бўладиган сувни азеотроп 
аралашма сифатида системадан олиб чиқувчи бензол, толуол ва 
ксилолларда сув йиғгич билан жиҳозланган колбада олиб борилади. 
Олинган кислота ариламидлари кристал моддалар бўлиб қайта кристаллаш 
йўли билан тозаланади.
Хулоса сифатида айтиш мумкинки изланишлар молекуласида амид 
боғи тутувчи кўпкина дори воситаларининг асосини ташкил этадиган 
юқори биологик фаолликка эга бўлган кислота алкил- ва ариламидларини 
мазкур усулда аминларни карбон кислоталар билан тўғридан-тўғри N-
ациллаш орқали олиш мумкинлигини кўрсатди.