Мирзо улуғбек номидаги

М-ТОЛИЛ-4-МЕТОКСИФЕНОКСИАЦЕТАТ СИНТЕЗ ҚИЛИШ 
БОСҚИЧИДА АНАЛИЗ УСУЛЛАРИ 
Н.Н. Маматқулов 
ТошДТУ Олмалиқ филиали 
Мамлакатимиз иқтисодиётининг тараққиётида саноат тармоқларини, 
хусусан кимё саноатини ва уни халқаро андозалар ҳамда замонавий 
мезонлар даражасида ривожлантириш бугуннинг долзарб, ҳаётнинг ўзи 
талаб этаётган муҳим вазифалардан саналади. Шу маънода, кимё саноати 
ва унинг тармоқларида ишлаб чиқарилаётган маҳсулотларни сифатини, 
рақобатбардошлигини оширишда инновацион технологиялардан самарали 
ва унумли фойдаланиш муҳим аҳамият касб этади. 
Рақобатбардош 
бирикмаларни 
олиш 
мақсадида 
ароматик 
углеводородларни хлорацетиллаш реакциялари бўйича олиб борилаётган 
илмий - тадқиқотлар ҳозирги даврда ҳам органик кимёнинг жадал 
суръатлар билан ривожланиб бораётган муҳим йўналишларидан бири 
ҳисобланади. Ароматик ҳалқа тутган турли функционал гуруҳларнинг ва 
ацилловчи агентларнинг кимёвий тузилишига ҳамда катализатор табиатига 
боғлиқли ҳолда реакция жараёнларининг турли йўналиш бўйича бориши 
хлорацетиллаш реакцияларида ҳам кўринади ва бу реакцияларни 

---

178 
систематик тарзда ўрганишнинг назарий ва амалий томондан ўта муҳим ва 
долзарб эканлигини кўрсатади. 
м-Толуолни кам миқдордаги FeCl
3
, FeCl
3
·H
2
O, Fe
2
(SO
4
), ZnCl
2
ва 
ТАА (темир ацетил ацетонат) иштирокида турли хил шароитларда 
хлорацетиллаш реакциялари ўрганилди. Хлорацетиллаш реакциясида 
реагентлар нисбати турли хил қилиб олиб борилди ва қулай температура 
180-230 
0
С деб топилди. Температуранинг ортиши хлорацетиллаш реакция 
унумининг камайишига сабаб бўлди. Ҳосил бўлган маҳсулот таркибини 
анализ қилиш учун юпқа қатлам хромотографияси ўрганилди. Турли хил 
системалар изланиб, СCl
4
: СHCl
3 
1:1 ҳажмий нисбат энг қулай деб 
топилди. Маҳсулот таркибида 3 та доғ алоҳида кўринди. Юқоридаги 
сарғиш доғ R
f
=0,60, пастки қорамтир доғ R
f
=0,42 ва энг пастки қорамтир 
доғ эса R
f
=0,23 га тенг эканлиги кўринди. Реакция маҳсулотидан учала 
моддалар алоҳида-алоҳида ажратиб олинди. Уларнинг тузилишлари 
физик-кимёвий анализлар билан тасдиқланди. Рекция натижасида м-
толилхлорацетат (I), 2-гидрокси-4-метилфенацилхлорид (II) ва 4-гидрокси-
2-метилфенацилхлорид (III) ҳосил бўлганлиги аниқланди.
Биз м-толуолни каталитик миқдордаги катализаторлар иштирокида 
хлорацетиллаш маҳсулот таркибидаги моддаларнинг фоизини аниқлаш 
мақсадида газ-суюқлик хромотографияси (ГЖХ) ўрганилди. ГЖХ “ЛХМ-
8 МД” ускунасида қуйидаги шароитда анализ қилинди: колонка узунлиги 
2 м, стационар фаза 5 % ли апеозон L целитда, колонка ва детекторнинг 
температураси 190 
0
С водород тезлиги 60 мл/мин. ни ташкил этди.
Реакция натижасида О-ациллаш реакцияси бориб, 1-2 % гача м-
толилхлорацетат ҳосил бўлди. С-ациллаш реакцияси натижасида 6-89 % 
гача 2-гидрокси-4-метилфенацилхлорид ва 70-92 % гача 4-гидрокси-2-
метилфенацилхлорид ҳосил бўлиши аниқланди.
Олинган натижалардан кўриндики, индивидуал ҳолда битта модда 
ҳосил бўлмади. Изланишлар натижаси индивидуал модда синтез қилишга 
қаратилди. Шу сабабли о-ациллаш реакциясини олиб бориш учун турли 
хил шароитда реакциялар ўтказилди.
м-Толуолни абсолют бензол эритмасида хлорацетилхлорид билан 
реакцияси 1:1 нисбатда 10 соат давомида олиб борилди. Модда унуми 
OH
H
3
C
+ ClCH
2
COCl
OCOCH
2
Cl
H
3
C
OH
H
3
C
COCH
2
Cl
OH
H
3
C
COCH
2
Cl
+
I
II
III

---

179 
92% ни ташкил этди. Физик-кимёвий анализлар тоза ҳолдаги м-
толилхлорацетат ҳосил бўлганлигини кўрсатди.
Абсолют бензол эритмасида 4-метоксифенол эритилиб оз-оздан 
натрий метали таъсир эттирилди. Натрий-4-метоксифенолят 6 соат 
мобайнида ҳосил қилинади. Фенолят ҳосил бўлишида оқиш чўкма ҳосил 
бўлади. Сўнгра оқ чўкмага м-толилхлорацетат солиб эритилади. Реакция 
тугаганини Бельштейн намунаси орқали аниқланди. Реакцион аралашма 
ишқорли сувда ювиб, бензолда экстракция қилинди ва CaCl
2
ёрдамида 
қуритилди. Аввал бензол эритмаси сўнгра ҳосил бўлган модда вакуумда 
ҳайдаб олиниб, спирт билан қайта кристаллаб тозаланди. Ҳосил бўлган м-
Толил-4-метоксифеноксиацетат унуми 57% ни ташкил этди.
Ушбу реакцияни ДМФА эритмасида олиб борилганда унум нисбатан 
юқори бўлиб 66 % ни ташкил этди. 
Элемент органик анализ усулида м-Толил-4-метоксифеноксиацетатни
тузилиши текширилди. Назарий хсоблашда % С 70,64; Н 5,91. С
16
Н
16
О
4
. 
Амалда топилгани % С 70,94; Н 5,46. С
16
Н
16
О
4
. 
м-Толил-4-метоксифеноксиацетатнинг тузилиши ИҚ спектрида UR -
20 PYE Unicam SP 3-080 белгили (маркали) ускунада вазелин мойида ва 
кристал моддалар КBr билан таблетка ҳолида олинди.
ИҚ-спектрида 
м-Толил-4-метоксифеноксиацетатнинг 
карбонил 
гуруҳининг валент тебранишларини 1775-1777 см
-1
соҳада содир бўлди. 
Эфирнинг С-О-С боғининг валент тебранишлари 1071-1085, 1108-1181, 
1202-1254 см
-1
соҳаларда ютилиши кузатилди.. Ароматик ҳалқанинг 

СН 
боғини валент тебраниши 3007-3079 см
-1
соҳада ва 1597-1600, 1504-1588 
см
-1
да эса С

С валент тебранишларни содир қилади. 
м-Толил-4-метоксифеноксиацетатнинг тузилиши ПМР- спектри 1) 
INM-4-H-100 МГЦ 2) Tesla 567 100 МГЦ 3) Varian XL-100 МГЦ (эритувчи 
CCl
4
, CD
3
Cl) асбобларида ТМС ва ГМДС ички стандартларидан 
фойдаланиб ёзилди.
Синтез қилинган эфирнинг 

СН
3

2,2 ни кучсиз магнит майдонда 
резонанс частотасини намоён қилди. п-Ҳолатдаги метил гуруҳи кучсиз 
магнит майдонда 

СН
3

2,88 резонанс частоталарини ҳосил қилди.